Rory rêve d’étudier à l’université de Harvard et est acceptée dans la prestigieuse et fictive Chilton Academy, où elle reste pour ses années de seconde, première et terminale du lycée. Pour payer les frais de scolarité, Lorelai demande de l’argent à ses parents riches et séparés, Richard et Emily. Ils acceptent de payer les études de Rory à condition qu’elle vienne dîner chez eux tous les vendredis soirs. Avant de quitter le lycée de Stars Hollow, Rory rencontre Dean Forester (Jared Padalecki). Rory a failli se convaincre de ne pas aller à Chilton parce qu’elle ne voulait pas quitter Dean, mais après avoir appris les énormes sacrifices que sa mère a faits, elle décide d’aller à Chilton. Rory et Dean sortent ensemble pendant deux saisons, ne rompant qu’une fois lorsque Dean a dit à Rory qu’il l’aimait le jour de leur anniversaire des trois mois, et qu’elle a répondu qu’elle devait y réfléchir, mais ils finissent par se réconcilier. Dean escorte Rory lorsqu’elle est présentée à la société lors d’un bal des débutantes organisé par le chapitre de sa grand-mère des Filles de la Révolution américaine. Au cours de son séjour à Chilton, Rory s’engage dans une querelle avec sa rivale universitaire, Paris Geller. Bien qu’elles deviennent plus tard amies, la rivalité se poursuit pendant leurs études universitaires. Rory se présente à contrecœur au gouvernement étudiant avec Paris et gagne, et écrit pour le journal de Chilton, The Franklin.
Lorsqu’elle rencontre Jess Mariano (Milo Ventimiglia), Rory tombe amoureuse de lui. Ils deviennent d’abord amis, mais commencent à sortir ensemble après que Dean a rompu avec Rory parce qu’il voit que Rory aime Jess. Cependant, divers problèmes rendent leur relation difficile. Après que Jess ait séché les cours pour aller travailler chez Walmart, ce qui l’empêche d’obtenir son diplôme ou d’emmener Rory au bal de fin d’année, Jess décide de partir en Californie pour voir son père, ce qui entraîne une rupture avec Rory. Jess ne dit pas à Rory qu’il part, mais l’appelle plus tard et ne dit rien au téléphone, jusqu’à ce que Rory comprenne qu’il s’agit de lui et lui révèle qu’elle l’a peut-être aimé mais qu’elle doit s’en remettre. Plus tard cette année-là, toujours bouleversé, Jess revient et dit à Rory qu’il l’aime, puis repart.
Après avoir été diplômée de Chilton en tant que major de promotion et avec une moyenne de 4,2, Rory entre à l’université de Yale, l’alma mater de son grand-père, dans la quatrième saison – bien que toute sa vie elle ait voulu aller à Harvard – ayant décidé que les avantages de Yale l’emportaient sur son rêve d’étudier à Harvard. Pendant sa première année, Rory réside à Durfee Hall et partage un dortoir avec Tana, Janet et Paris Geller, une autre ancienne élève de Chilton. Au début de sa deuxième année, elle déménage au Branford College, le même collège résidentiel que celui où vivait son grand-père, Richard Gilmore. Elle y partage un dortoir avec Paris. À Yale, Rory se spécialise en anglais et s’intéresse au journalisme ; elle veut être correspondante à l’étranger et son modèle est Christiane Amanpour. Elle écrit pour le Yale Daily News et en est la rédactrice en chef vers la fin de ses études.
Pendant qu’elle est à Yale, Rory renoue avec Dean, qui a épousé Lindsay (une camarade de classe), directement après le lycée, mais il est vite clair qu’il l’a fait impulsivement pour rebondir sur Rory. À la même époque, Jess débarque à l’improviste à Yale pour voir Rory, et lui demande de s’enfuir avec lui, mais elle refuse. Dean devient jaloux mais lui et Rory se rapprochent et ont une liaison, au cours de laquelle Rory perd sa virginité. Lorelai est en colère et déçue par Rory, qui décide de partir en Europe avec sa grand-mère pour l’été afin d’éviter les conflits. Peu après, Dean se sépare de Lindsay et les deux continuent de se voir.
Pendant ce temps, Rory fait la connaissance de l’héritier de la société d’édition Huntzberger, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Elle s’intéresse rapidement à lui et après que Dean ait rompu avec elle (elle était retenue à une fête organisée par ses grands-parents pour lui présenter les fils riches et éligibles de leurs amis anciens de Yale, dont Logan), elle fait le premier pas lors du renouvellement des vœux de ses grands-parents. Leur relation commence de manière décontractée, comme une liaison « sans attaches », car Logan fait clairement comprendre qu’il ne veut pas s’engager dans une relation. Cependant, au fil du temps, Rory se montre insatisfaite de leur relation ouverte et, après une journée d’introspection arrosée, elle suggère qu’ils mettent fin à leur relation sexuelle et qu’ils deviennent amis parce qu’elle est « du genre petite amie ». Logan interprète cela comme un ultimatum et accepte de manière inattendue de sortir avec elle en exclusivité. Lors de son premier dîner dans la maison familiale de Logan, les Huntzberger rejettent Rory en tant que petite amie convenable pour leur fils, en raison de ses aspirations professionnelles et de son passé. Cependant, Logan affirme son engagement dans leur relation, bien que la pression exercée par les Huntzberger continue de harceler le couple.
Pour se faire pardonner, le père de Logan, Mitchum Huntzberger, offre à Rory un stage dans l’un de ses journaux, le Stamford Eagle Gazette. A la fin de son stage, Mitchum dit à Rory qu’elle n’a pas les qualités requises pour être journaliste, mais qu’elle ferait une bonne assistante. Bouleversée et en colère, Rory cajole Logan pour qu’il quitte la fête de fiançailles de sa sœur, organisée dans une marina, pour voler un yacht et évacuer sa frustration. Lorsqu’elle est appréhendée, Rory est condamnée à 300 heures de travaux d’intérêt général et remet en question ses ambitions de toujours et son parcours actuel à Yale. Sa décision de prendre un congé pour réfléchir à ses options précipite la rupture la plus durable avec Lorelai à ce jour, à partir du final de la cinquième saison. Elle emménage dans le pool house de ses grands-parents, rejoint la branche d’Emily des Filles de la Révolution américaine et commence à travailler pour l’organisation. Rory et Lorelai se parlent à peine pendant des mois et ne se réconcilient qu’au milieu de la sixième saison, dans « The Prodigal Daughter Returns ».
Exprimant quelques problèmes avec la liberté restreinte de la vie chez ses grands-parents, principalement centrés sur sa relation sexuelle avec Logan, Rory réévalue sa vie après une autre visite inattendue de Jess. Il a réussi à faire quelque chose de sa propre vie en écrivant un roman et il l’encourage à voir que ses choix actuels ne correspondent pas à qui elle est vraiment. Cependant, la visite de Jess et la prise de conscience de Rory qu’elle ne fait rien de sa vie précipitent une dispute avec Logan et le couple se sépare pendant un certain temps. Rory poursuit obstinément son ancien rédacteur en chef pour un emploi au Stamford Eagle Gazette, prend des cours supplémentaires à Yale pour compenser son absence et est élue de façon inattendue rédactrice en chef du Yale Daily News, prenant la relève de Paris.
Rory et Logan se réunissent et cimentent leur relation malgré sa période post-diplôme où il travaille à Londres, en Angleterre, et une entreprise qui échoue. Elle cultive de nouvelles amitiés avec des filles impliquées dans les arts et le théâtre, Olivia et Lucy, bien que ces relations deviennent tendues lorsque Marty, un ami qui avait le béguin pour Rory dans une saison précédente, est révélé être le petit ami de Lucy. Après avoir été élue à l’improviste rédactrice en chef du Yale Daily News, Rory voit son mandat prendre fin et se sent dégonflée. Elle continue à travailler pour atteindre son objectif, en postulant pour la bourse Reston, pour devenir stagiaire au New York Times, ainsi qu’en postulant et en passant des entretiens pour d’autres emplois. Elle refuse une offre d’emploi ferme, comptant sur l’obtention de la bourse Reston. Lorsqu’elle est rejetée, Rory est dans la tourmente, incapable de se concentrer sur un examen final portant sur le poème épique de John Milton, Paradise Lost, et ressentant généralement une grande incertitude quant à son avenir.
Lors de la propre fête de remise des diplômes de Rory, où il est révélé qu’elle a obtenu son diplôme avec les honneurs et son adhésion à Phi Beta Kappa, Logan lui propose inopinément le mariage et lui demande de déménager à Palo Alto, en Californie, avec lui. Elle considère son offre mais finit par la décliner, suggérant qu’ils essaient de maintenir une relation à distance. Elle dit qu’elle apprécie l’ouverture de sa vie et les opportunités qui s’offrent à elle : un mariage maintenant limiterait cela. Logan, quant à lui, trouve la perspective d’un « retour en arrière » dans leur relation peu attrayante et lance l’ultimatum que c’est « tout ou rien ». Rory rend sans mot dire sa bague de fiançailles et Logan s’en va. Dans le dernier épisode, Rory a préparé de nombreux CV à poster avant de partir en vacances avec sa mère. Lorsqu’un autre journaliste se désiste au dernier moment, elle se voit proposer un poste de reporter pour un magazine en ligne, couvrant la campagne présidentielle de Barack Obama et sa candidature à l’investiture du Parti démocrate. Luke organise une fête surprise de remise des diplômes pour Rory, ce qui clôt la série.
Neuf ans plus tard, Rory est dans la routine. Elle est devenue une journaliste indépendante à succès, mais elle a été renvoyée d’un travail de ghostwrite d’un livre, et a abandonné son appartement pour rester dans différents endroits comme New York, Londres, et Stars Hollow. Elle sort avec un homme nommé Paul depuis deux ans, mais ne semble pas s’investir dans leur relation. Après avoir rompu avec Paul, elle s’adonne également à des relations sexuelles occasionnelles, notamment avec un homme sans nom déguisé en Wookie.
Pendant ses allers-retours entre l’Amérique et Londres, Rory voit Logan à côté. Celui-ci, à son tour, trompe sa fiancée avec Rory, mais il ne la quittera pas pour Rory. Rory passe des entretiens pour de nombreux emplois, mais elle ne reçoit aucune offre prometteuse. Rory finit par revenir à Stars Hollow et devient la rédactrice en chef de la Gazette de Stars Hollow. Alors qu’elle est au travail un jour, Jess lui rend visite et lui donne l’idée d’écrire un livre sur sa vie et sa relation avec sa mère, Lorelai.
Rory et sa mère se brouillent lorsque Rory parle à Lorelai du livre, car Lorelai ne veut pas que sa vie soit écrite. Rory continue à errer, bien que très déterminée à écrire son roman. Elle rompt définitivement avec Logan, persuadée que leur relation n’est pas ce qu’il y a de mieux pour elle. Elle finit par se réconcilier avec sa mère et est présente lorsque Lorelai épouse Luke. Rory révèle ensuite à Lorelai qu’elle est enceinte. Bien que l’identité du père ne soit pas explicitement indiquée, le moment choisi implique qu’il s’agit de l’enfant de Logan.
