En 1994, l’ancien maire et actuel animateur de talk-show Roger Hedgecock a organisé un groupe de manifestants se faisant appeler « The Normal People ». Ils ont demandé à défiler dans la parade de la Fierté « en désaccord politique avec l’agenda homosexuel ». Après avoir essuyé un refus de la part des organisateurs du défilé, Hedgecock a intenté une action en justice, arguant que leur exclusion violait l' »ordonnance sur la dignité humaine » de San Diego. La Cour supérieure a rejeté leur demande, arguant que leur droit de défiler n’était pas protégé par l’ordonnance, puisque le défilé était un événement privé et que le message « Normal People » visait à interférer avec l’événement.
En 2011, plusieurs centaines de militaires actifs et retraités ont défilé, en prévision de la suppression imminente de la règle « Don’t ask, don’t tell » pour le personnel militaire américain. Ils ne portaient pas d’uniformes militaires, mais plutôt des T-shirts portant le nom de leur branche de service. C’était la première fois que des militaires américains en service actif défilaient publiquement dans une parade de la fierté gay.
En 2012, le ministère américain de la Défense a accordé la permission aux militaires de porter leur uniforme lors de leur participation à la parade de la fierté de San Diego. C’était la première fois que des militaires américains étaient autorisés à porter leur uniforme de service dans un tel défilé. Le commandement local de la marine avait déjà approuvé le port des uniformes de la marine, mais le ministère de la défense a décidé d’ajouter son cachet officiel d’approbation « puisque l’événement a attiré l’attention des médias nationaux ». Le ministère de la défense a souligné qu’il s’agissait d’une approbation unique et qu’elle ne s’appliquait qu’à ce défilé particulier, car il avait été déterminé que l’événement était un événement civique apolitique. Les militaires sont généralement autorisés à participer à des défilés s’ils sont apolitiques, patriotiques par nature et s’il s’agit d’un événement civique, mais ils doivent obtenir une autorisation spécifique pour porter leur uniforme lors d’un tel événement. La directive du ministère de la défense stipule que « sur la base de notre connaissance actuelle de l’événement et des politiques en vigueur, nous donnons par la présente autorisation aux militaires en uniforme de participer au défilé de cette année, à condition que les militaires participent à titre personnel et garantissent le respect des normes du service militaire en matière d’apparence et de port de l’uniforme militaire ». Deux membres républicains du Congrès se sont opposés à cette décision, affirmant que le défilé était de nature politique, mais les organisateurs ont affirmé qu’il ne l’était pas, soulignant que les deux candidats à la mairie de San Diego ont défilé dans le défilé, même si l’un est un républicain conservateur et l’autre un démocrate libéral.
En 2012 également, le défilé est parti de Harvey Milk Street, la première rue de la nation à être nommée en l’honneur de l’icône gay des droits civiques Harvey Milk, et est passé devant un énorme nouveau drapeau arc-en-ciel, qui a été hissé pour la première fois le 20 juillet 2012 pour lancer le festival des fiertés. Le changement de nom de la rue et le drapeau ont tous deux été approuvés à l’unanimité par le conseil municipal en mai.
Le festival 2013 comportait une chapelle de mariage en plein air (les couples s’arrangeaient pour avoir leurs propres officiants) pour célébrer l’annulation de la proposition 8 de la Californie le mois précédent. Les grands maréchaux étaient Latoya Jackson et George Takei avec son mari Brad.
En 2016, l’organisation a fait l’objet d’une controverse, car certains membres de la communauté étaient mécontents des actions de l’organisation et ont exigé la transparence. Plus précisément, ils ont licencié le directeur exécutif Stephen Whitburn, un ancien candidat au conseil municipal de San Diego. Par la suite, un groupe appelé Save SD Pride a été formé en réponse à un manque de transparence perçu. En décembre 2016, il a été annoncé que les groupes avaient conclu un accord qui réformerait l’organisation en ajoutant un conseil consultatif, ainsi qu’en se consolidant en un seul groupe pour se concentrer sur l’événement Pride 2017.
En 2020, le défilé est devenu virtuel en raison de l’impact de la pandémie de COVID-19. Les travailleurs essentiels ont été déclarés « grand maréchal de la communauté ». Adam Lambert, GiGi Goode et Margaret Cho ont partagé des messages de soutien.
