Abstract

L’acido ferulico ha una bassa tossicità e possiede molte funzioni fisiologiche (antinfiammatorie, antiossidanti, attività antimicrobica, anticancro ed effetto antidiabetico). È stato ampiamente utilizzato nell’industria farmaceutica, alimentare e cosmetica. L’acido ferulico è uno scavenger di radicali liberi, ma anche un inibitore degli enzimi che catalizzano la generazione di radicali liberi e un potenziatore dell’attività degli enzimi scavenger. L’acido ferulico ha un ruolo protettivo per le principali strutture della pelle: cheratinociti, fibroblasti, collagene, elastina. Inibisce la melanogenesi, migliora l’angiogenesi e accelera la guarigione delle ferite. È ampiamente applicata nelle formulazioni per la cura della pelle come agente fotoprotettivo, ritardatore dei processi di fotoinvecchiamento della pelle e componente schiarente. Tuttavia, il suo uso è limitato dalla sua tendenza ad essere rapidamente ossidato.

© 2018 S. Karger AG, Basilea

Introduzione

Proprietà dell’acido ferulico

L’acido ferulico (acido -3- prop-2-enoico) (Fig. 1) appartiene al gruppo degli acidi fenolici comunemente presenti nei tessuti vegetali . Gli acidi fenolici sono metaboliti secondari con diverse strutture chimiche e proprietà biologiche. Si trovano principalmente in forma legata come estere o glicosidi, componenti della lignina e tannini di idrolisi. In termini di struttura chimica, possono essere suddivisi in derivati dell’acido cinnamico e benzoico, che variano per numero e sostituzione dei gruppi idrossile e metossi, e acidi fenolici di carattere insolito. Un ulteriore gruppo è il depside, che è una combinazione di due o più acidi fenolici. L’acido ferulico, come gli acidi caffeico, p-cumarico, sinapina, syryte e vanillina, è il più comune derivato dell’acido cinnamico .

Fig. 1.

Struttura chimica dell’acido ferulico.

L’acido ferulico si trova più comunemente in grani interi, spinaci, prezzemolo, uva, rabarbaro e semi di cereali, principalmente grano, avena, segale e orzo (Tabella 1). Uno dei ruoli più importanti degli acidi fenolici, specialmente i derivati dell’acido cinnamico, è la loro attività antiossidante, che dipende principalmente dal numero di gruppi idrossilici e metossi attaccati all’anello fenilico. L’acido ferulico viene assorbito più facilmente nel corpo e rimane nel sangue più a lungo di qualsiasi altro acido fenolico. L’acido ferulico è considerato un antiossidante superiore. L’acido ferulico ha una bassa tossicità e possiede molte funzioni fisiologiche, comprese quelle antinfiammatorie, antimicrobiche, antitumorali (per esempio il cancro ai polmoni, al seno, al colon e alla pelle), antiaritmiche e antitrombotiche; ha anche dimostrato effetti antidiabetici e proprietà immunostimolanti, e riduce i danni alle cellule nervose e può aiutare a riparare le cellule danneggiate. Inoltre, è un integratore sportivo perché può neutralizzare i radicali liberi nel tessuto muscolare (alleviare la fatica muscolare). È stato ampiamente utilizzato in campo farmaceutico e alimentare. Inoltre, è ampiamente applicato nelle formulazioni per la cura della pelle come agente fotoprotettivo (creme solari), ritardatore dei processi di fotoinvecchiamento della pelle e componente schiarente. Tuttavia, il suo uso è limitato dalla sua tendenza ad essere rapidamente ossidato.

Tabella 1.

Contenuto medio di acido ferulico negli alimenti di origine vegetale

Attività antiossidante dell’acido ferulico

Il meccanismo d’azione antiossidante dell’acido ferulico è complesso, basato principalmente sull’inibizione della formazione di specie reattive dell’ossigeno (ROS) o di azoto, ma anche sulla neutralizzazione (“spazzamento”) dei radicali liberi. Inoltre, questo acido è responsabile della chelazione di ioni metallici protonati, come Cu(II) o Fe(II) . L’acido ferulico non è solo uno scavenger di radicali liberi, ma anche un inibitore di enzimi che catalizzano la generazione di radicali liberi e un potenziatore dell’attività degli enzimi scavenger. È direttamente legato alla sua struttura chimica. Le sue proprietà antiossidanti sono principalmente legate allo scavenging dei radicali liberi, al legame dei metalli di transizione come il ferro e il rame e alla prevenzione della perossidazione lipidica. Il meccanismo dell’attività antiossidativa dell’acido ferulico è la capacità di formare radicali fenossilici stabili, tramite la reazione della molecola del radicale con la molecola dell’antiossidante. Questo rende difficile l’inizio di una complessa cascata di reazioni che porta alla generazione di radicali liberi. Questo composto può anche agire come donatore di idrogeno, dando atomi direttamente ai radicali. Questo è particolarmente importante per la protezione degli acidi lipidici della membrana cellulare, da processi di autossidazione indesiderati. Come antiossidante secondario, gli acidi ferulici e i loro composti correlati sono in grado di legare i metalli di transizione come il ferro e il rame. Questo impedisce la formazione di radicali idrossilici tossici, che portano alla perossidazione della membrana cellulare.

I radicali liberi possono anche essere formati attraverso processi fisiologici umani naturali, come il processo di respirazione cellulare. Queste reazioni sono catalizzate da alcuni enzimi, tra cui la xantina ossidasi e la cicloossigenasi-2. Si suggerisce che l’inibizione di questo enzima potrebbe prevenire i cambiamenti causati dallo stress ossidativo, compresa la fotofobia. I dati della letteratura riportano un’elevata efficacia dell’acido ferulico e dei suoi derivati nel ridurre l’attività della xantina ossidasi e della cicloossigenasi. Si ritiene quindi che l’acido ferulico riduca la quantità di ROS prodotta dalla trasformazione catalizzata dall’enzima.

Acido ferulico come antiossidante contro l’influenza negativa degli UV

Altamente esposti allo stress ossidativo indotto dagli UV sono i cheratinociti e i fibroblasti. I ROS danneggiano le cellule attraverso il processo di perossidazione lipidica, nitrazione degli aminoacidi e persino alterazioni del DNA, portando alla morte cellulare. L’acido ferulico mostra proprietà antiossidanti protettive, relative a varie strutture e cellule della pelle. Pluemsamran e soci hanno dimostrato che le cellule endoteliali umane e i cheratinociti sono molto meno suscettibili ai danni dei radicali liberi indotti dagli UVA se esposti all’acido ferulico prima dell’irradiazione. Si ritiene che i fibroblasti siano esposti agli UVA e che lo stress ossidativo associato sia maggiore di quello dei cheratinociti esposti più superficialmente. Il test sui fibroblasti umani ha dimostrato che l’acido ferulico, somministrato prima dell’esposizione ai raggi UVA, ha ridotto significativamente i suoi effetti negativi. Previene le alterazioni del ciclo cellulare e i danni al DNA indotti dagli UV e regola l’espressione dei geni di riparazione del DNA. Hahn e soci hanno dimostrato che la produzione intracellulare di ROS è quasi 2 volte inferiore nei fibroblasti che, dopo l’irradiazione con UVA, hanno applicato acido ferulico. Effetti simili, sotto forma di protezione contro i danni dei radicali liberi, sono stati osservati nei fibroblasti esposti agli UVB. Nella loro ricerca, Ambothi e Nagarajan hanno dimostrato il ruolo protettivo dell’acido ferulico applicato alle cellule 30 minuti prima dell’esposizione agli UVB. Rispetto alle cellule non esposte agli antiossidanti, sono stati osservati citotossicità, perossidazione lipidica, alterazione del DNA, declino degli enzimi antiossidanti e ridotta produzione di ROS. Poiché i ROS indotti dai raggi UVB sono uno dei fattori che contribuiscono significativamente allo sviluppo del cancro della pelle, l’acido ferulico, che è noto per abbassare i loro livelli, è stato trovato come una promettente sostanza anticancro. In un altro studio sui fibroblasti umani, l’acido ferulico ha dimostrato di essere una sostanza efficace che protegge le proteine di shock termico dalla degradazione causata dal perossido di idrogeno. Come risultato, il test sulle cellule trattate, prima dell’irradiazione UV, ha mostrato una sopravvivenza cellulare significativamente maggiore e meno danni indotti dai ROS. È stato dimostrato che è strettamente correlato ai livelli significativamente aumentati di proteine di shock termico protettive rispetto alla prova dell’acido ferulico .

L’attivazione di MMP-2 e MMP-9 sotto l’influenza della radiazione UVB porta alla fotosaturazione e all’inizio dei processi di fotocancerogenesi . Staniforth et al. hanno dimostrato che questi processi sono efficacemente prevenuti dall’applicazione di acido ferulico, subito dopo l’esposizione ai raggi UVB. Gli studi condotti sui topi hanno mostrato una diminuzione dell’attività delle MMP-2 e MMP-9 del 37 e 83%, rispettivamente, rispetto al gruppo non esposto agli antiossidanti. L’acido ferulico somministrato prima dell’irradiazione causa una ridotta citotossicità, una minore stimolazione delle metalloproteinasi di matrice MMP-1 e la generazione di ROS, rispetto a quelli esposti senza antiossidante. Inoltre, il livello di antiossidanti endogeni, glutatione e catalasi, è diminuito meno e si è ripristinato più velocemente nella sonda con acido ferulico. L’antiossidante testato si è dimostrato efficace non solo per la sua capacità di scavenging dei radicali liberi, ma anche per il suo effetto protettivo sul sistema antiossidante intracellulare. Bian e soci hanno dimostrato un’elevata efficacia dell’acido ferulico nella prevenzione dei danni indotti dall’H2O2 nelle cellule renali embrionali umane. L’applicazione di acido ferulico, prima dell’esposizione all’H2O2, ha aumentato la sopravvivenza cellulare e i livelli di enzimi antiossidanti (catalasi, superossido dismutasi). È stato affermato che gli antiossidanti naturali come l’acido ferulico possono prevenire i cambiamenti negativi nel corpo derivanti dallo stress ossidativo, compresa la degradazione del collagene.

Kawaguchi et al. nel loro studio sui fibroblasti umani hanno dimostrato che la causa principale dell’elastosi (accumulo di aggregati di tropoelastina nello strato reticolare della pelle) sono i radicali liberi dell’ossigeno. Nelle cellule esposte ai ROS, è stato osservato un aumento significativo dell’espressione dell’mRNA della tropoelastina. Questo processo è stato ridotto quando i fibroblasti sono stati trattati con la catalasi, definita come spazzino dei radicali liberi. Su questa base, gli autori suggeriscono che l’uso di antiossidanti come l’acido ferulico potrebbe prevenire il fenomeno sfavorevole dell’elastosi.

Effetto angiogenesi

Alla luce delle conoscenze attuali, si ritiene che l’acido ferulico abbia un effetto di angiogenesi influenzando l’attività dei principali fattori coinvolti, cioè il fattore di crescita endoteliale vascolare (VEGF), il fattore di crescita derivato dalle piastrine (PDGF) e il fattore 1 (HIF-1). Lin e soci nella loro ricerca condotta utilizzando cellule endoteliali della vena ombelicale umana hanno dimostrato che l’acido ferulico aumenta l’espressione di VEGF e PDGF e aumenta la quantità di HIF-1 indotta dall’ipossia, che genera risposte reattive all’ipossia. Gli autori ritengono che l’acido ferulico sia una sostanza efficace che promuove la formazione di nuovi vasi, come evidenziato in studi sia in vivo che in vitro.

Effetto di rigenerazione e guarigione delle ferite

L’esperimento condotto con l’uso di ratti diabetici ha dimostrato che l’acido ferulico accelera la rigenerazione e la guarigione delle ferite. La percentuale di contrazione della ferita nei ratti a cui è stato dato un unguento di acido ferulico è stata del 27% dopo 4 giorni, mentre nel gruppo che non lo ha ricevuto, solo il 14% dopo 4 giorni. Dopo 16 giorni, i ratti trattati con acido ferulico erano quasi completamente guariti (96%). In un gruppo di controllo che ha usato un unguento con 1% di soframicina, standardizzato per il trattamento di ferite difficili da guarire, la ferita era guarita nell’83% dopo 16 giorni. C’era anche una più rapida insorgenza di granulomi nel gruppo dell’acido ferulico e una più rapida epitelizzazione rispetto al gruppo di controllo. Ghaisas e soci, in uno studio simile, oltre a una più rapida contrazione della ferita e a una maggiore epitelizzazione, hanno osservato un aumento della sintesi di idrossiprolina e idrossilisina (i principali aminoacidi coinvolti nella guarigione delle ferite, che sono i precursori del collagene), nella pelle dei ratti diabetici a cui è stato somministrato acido ferulico. Inoltre, è stato dimostrato che l’uso di unguento di acido ferulico durante la guarigione inibisce la perossidazione lipidica e aumenta la catalasi, la superossido dismutasi e il glutatione. Gli autori suggeriscono che questo fenomeno accelera anche significativamente il restringimento della ferita.

L’uso dell’acido ferulico in cosmetologia e dermatologia estetica

La prevenzione dei processi di invecchiamento della pelle è una delle questioni principali nella cosmetologia contemporanea e nella medicina estetica. La protezione contro gli effetti di fattori esterni come le radiazioni UV, l’inquinamento atmosferico e lo scavenging dei radicali liberi gioca un ruolo importante. Tra i composti di provata efficacia antiossidativa c’è l’acido ferulico. Inizialmente, è stato usato nei cosmetici come stabilizzatore di altri antiossidanti comunemente conosciuti come la vitamina C e la vitamina E. La ricerca dimostra, però, che questo composto non è solo usato come un composto aggiuntivo, ma anche un ingrediente attivo con proprietà antiossidanti, che supporta i sistemi di difesa antiossidanti intracellulari. Grazie a questo, l’acido ferulico ha un ruolo protettivo per le principali strutture della pelle (cheratinociti, fibroblasti, collagene, elastina), che viene utilizzato nelle formulazioni cosmetiche antiaging. Grazie alla sua capacità di inibire l’enzima principale della melanogenesi (tirosinasi), è anche usato in formulazioni cosmetiche anti-macchie.

L’acido ferulico è usato nelle preparazioni schiarenti della pelle perché inibisce l’attività della tirosinasi (un enzima coinvolto nella melanogenesi) e inibisce la proliferazione melanocitica. Staniforth et al. hanno notato che l’acido ferulico assorbe gli UV (290-320 nm). Per aumentare l’effetto schiarente, l’acido ferulico può essere combinato con altri composti che hanno anche un effetto schiarente, ma con altri processi come la niacinamide (inibisce il movimento dei melanosomi dai melanociti ai cheratinociti). Saint-Leger et al. hanno riportato effetti migliori dell’acido ferulico dopo aver aggiunto ad esso un agente cheratolitico come i lipoidrossicarboni.

L’acido ferulico è ampiamente applicato nelle formulazioni di cura della pelle come ritardatore dei processi di fotoinvecchiamento cutaneo e agente fotoprotettivo. La sua applicazione come antiossidante topico è diventata un’importante via di somministrazione grazie al mantenimento di un’alta concentrazione locale e al basso metabolismo cutaneo. Inoltre, l’acido ferulico locale penetra profondamente nella pelle, sia a pH acido che neutro, in forma dissociata e non dissociata. Saija et al. hanno studiato la penetrazione dell’acido ferulico e caffeico solubile in soluzioni acquose sature (pH 3 e pH 7,2) da parte di una pelle umana tagliata nelle cellule di Franz. È risultato che questi acidi, indipendentemente dal pH, penetravano nello strato corneo. Si è notato che l’acido ferulico ha una capacità di penetrazione leggermente migliore, il che si spiega con la nota maggiore lipofilia di questo acido. Le ricerche sugli antiossidanti fenolici hanno dimostrato che l’acido ferulico migliora la stabilità chimica dei preparati di acido L-ascorbico e α-tocoferolo, aumentando così le sue proprietà di fotoprotezione.

L’acido ferulico è usato nella produzione di maschere per il viso, così come di creme/lottiglie antiossidanti, protettive e idratanti. La concentrazione di acido raccomandata nei prodotti cosmetici di questo tipo va dallo 0,5 all’1%. L’acido ferulico è anche usato nella cosmetologia medica e nei saloni di estetica. È più spesso usato ad una concentrazione del 12% e in combinazione con le vitamine C e l’acido ialuronico. L’acido ferulico è usato nelle seguenti procedure: microneedling e mesoterapia senza ago, peeling chimici e trattamenti di toelettatura. Le indicazioni per l’uso dell’acido ferulico includono l’invecchiamento della pelle e il photoaging, l’iperpigmentazione (melasma), la pelle seborroica e l’acne.

Conclusione

La ricerca condotta finora ha dimostrato che l’acido ferulico ha forti proprietà antiossidanti, che è direttamente coinvolto con il suo ruolo protettivo per le strutture cellulari e l’inibizione della melanogenesi. È sempre più utilizzato nelle preparazioni cosmetiche, soprattutto per inibire il fotostage. Allo stesso tempo, aiuta a ridurre le rughe sottili e la decolorazione esistente. La buona penetrazione nella pelle, la compatibilità con molte formule cosmetiche e le proprietà stabilizzanti di altri ingredienti rendono l’acido ferulico un composto sempre più utilizzato in cosmetologia.

Riconoscimenti

Questo lavoro è stato sostenuto dall’attività di ricerca statutaria del Dipartimento di cosmetologia e dermatologia estetica, Facoltà di Farmacia, Università di Medicina di Lodz, No. 503/3-066-01/503-31-001.

Dichiarazione di divulgazione

Gli autori non dichiarano alcun conflitto di interessi.

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Contatti dell’autore

Kamila Zduńska

Dipartimento di cosmetologia e dermatologia estetica, Facoltà di Farmacia

Università Medica di Łódź, Muszyńskiego 1 Street

PL-91-151 Łódź (Polonia)

E-Mail [email protected]

Articolo / Dettagli di pubblicazione

Anteprima della prima pagina

Ricevuto: 22 Febbraio 2018
Accettato: 02 luglio 2018
Pubblicato online: 20 settembre 2018
Data di pubblicazione dell’edizione: Ottobre 2018

Numero di pagine di stampa: 5
Numero di figure: 1
Numero di tabelle: 1

ISSN: 1660-5527 (Print)
eISSN: 1660-5535 (Online)

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