Boundless Chemistry

Perché l’HF è un acido debole, quando il resto degli acidi idroalici sono forti? Si potrebbe correttamente assumere che il fluoro è molto elettronegativo, quindi il legame H-F è altamente polare e possiamo aspettarci che l’HF si dissoci facilmente in soluzione; questo ragionamento non è sbagliato, ma l’argomento dell’elettronegatività è superato da considerazioni sulla dimensione ionica. Ricordiamo la tendenza periodica che la dimensione ionica aumenta man mano che si scende nella tavola periodica. Poiché il fluoro è in cima agli alogeni, lo ione F- è il più piccolo alogenuro; quindi, i suoi elettroni sono concentrati intorno al suo nucleo, e come risultato, il legame H-F è relativamente corto. I legami più corti sono più stabili, e quindi il legame H-F è più difficile da rompere.

Quando scendiamo al cloro, tuttavia, la tendenza cambia. Il cloro è più grande e ha più elettroni, e quindi il legame H-Cl è più lungo e più debole. In presenza di acqua, l’attrazione elettrostatica tra l’ossigeno parzialmente negativo dell’acqua e l’idrogeno parzialmente positivo su H-Cl è abbastanza forte da rompere il legame H-Cl, e gli ioni si dissociano in soluzione.

Lo stesso ragionamento vale per HBr e HI. Questi acidi sono ancora più forti dell’HCl perché gli ioni Br- e I- sono ancora più grandi. Come tali, i legami H-Br e H-I sono ancora più deboli, e anche questi composti si dissociano facilmente in soluzione.

Nome degli acidi binari

I nomi degli acidi binari iniziano con “hydro-” seguito dal nome dell’altro elemento, modificato per finire con “-ic”. Per esempio, HCl è chiamato acido cloridrico.

Gli acidi binari sono una delle due classi di acidi, la seconda è ossiacidi (o ossiacidi), che consistono di idrogeno, ossigeno e un terzo elemento, che spesso è un non metallo.

Ossiacidi

Un ossiacido è un acido che contiene ossigeno.

Un ossiacido (talvolta chiamato ossiacido) è un acido che contiene ossigeno. Per essere più specifici, un ossiacido è un acido che:

1. contiene ossigeno
2. contiene almeno un altro elemento
3. ha almeno un atomo di idrogeno legato all’ossigeno
4. forma uno ione dalla perdita di uno o più protoni in soluzione.

Esempi di ossiacidi includono:

• Acidi carbossilici
• Acido solforico
• Acido nitrico
• Acido fosforico

Gli ossiacidi alogeni includono acido ipocloroso (HOCl); acido cloroso (HOClO); acido cloridrico (HOClO2); acido oerclorico (HOClO3); acido oerbromico (HOBrO3)

Tutti gli ossiacidi hanno l’idrogeno acido legato a un atomo di ossigeno, quindi la forza di legame (lunghezza) non è un fattore, simile agli acidi binari non metallici; invece, il principale fattore determinante per la forza relativa di un ossiacido ha a che fare con l’elettronegatività dell’atomo centrale (X), così come il numero di atomi di O intorno a quell’atomo centrale.

Elettronegatività dell’atomo centrale

Considera gli ossiacidi semplici HOI (acido ipoiodico), HOBr (acido ipobromoso), e HOCl (acido ipocloroso). Questi acidi possono essere disposti in ordine dei loro valori pKavalues e, per estensione, le loro forze relative:

HOCl pKa = 7.5 < HOBr pKa = 8.6 < HOI pKa = 10.6

Ricorda che valori più piccoli di pKa corrispondono a una maggiore forza dell’acido. Pertanto, HOCl è l’acido più forte e HOI è più debole, e la forza dell’acido diminuisce man mano che l’alogeno centrale scende sulla tavola periodica.

La forza dell’acido è determinata dall’elettronegatività dell’atomo centrale rispetto agli atomi circostanti nella molecola. Poiché Cl è il più elettronegativo, attira la maggior parte degli elettroni nella molecola di HOCl verso di sé; poiché H e Cl sono alle estremità opposte della molecola, Cl tira gli elettroni nel legame H-O, indebolendolo. Più debole è il legame H-O, più facilmente l’H+ può ionizzarsi in acqua, e più forte è l’acido.

Numero di atomi di ossigeno intorno all’atomo centrale

Considera la famiglia dei cloroossiacidi, che sono disposti di seguito in ordine di valori pKa:

HOClO3 pKa = -8 < HOClO2 pKa = -1.0 < HOClO pKa = 1,92 < HOCl pKa = 7,53

L’acido più forte è l’acido perclorico a sinistra, e il più debole è l’acido ipocloroso all’estrema destra. Notate che l’unica differenza tra questi acidi è il numero di ossigeni legati al cloro. All’aumentare del numero di ossigeni, aumenta anche la forza dell’acido; di nuovo, questo ha a che fare con l’elettronegatività. L’ossigeno è un elemento altamente elettronegativo, e più atomi di ossigeno sono presenti, più la densità di elettroni della molecola sarà tolta dal legame O-H, indebolendolo e creando un acido più forte.

Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono un’importante sottoclasse di ossiacidi organici, caratterizzata dalla presenza di almeno un gruppo carbossilico. La formula generale di un acido carbossilico è R-COOH, dove R è un gruppo funzionale monovalente. Un gruppo carbossilico (o carbossilico) è un gruppo funzionale composto da un carbonile (RR’C=O) e un idrossile (R-O-H), che ha la formula -C(=O)OH, solitamente scritto come -COOH o -CO2H.

Gli acidi carbossilici sono il tipo più comune di acido organico. Tra gli esempi più semplici ci sono l’acido formico H-COOH, che si trova nelle formiche, e l’acido acetico CH3-COOH, che dà all’aceto il suo sapore aspro. Gli acidi con due o più gruppi carbossilici sono chiamati dicarbossilici, tricarbossilici, ecc. Il più semplice esempio dicarbossilico è l’acido ossalico (COOH)2, che è solo due carbossili collegati. L’acido mellitico è un esempio di acido esacarbossilico. Altri importanti esempi naturali sono l’acido citrico (nei limoni) e l’acido tartarico (nei tamarindi).

I sali e gli esteri degli acidi carbossilici sono chiamati carbossilati. Quando un gruppo carbossilico è deprotonato, si forma la sua base coniugata, un anione carbossilato. Gli ioni carbossilati sono stabilizzati per risonanza, e questa maggiore stabilità rende gli acidi carbossilici più acidi degli alcoli. Gli acidi carbossilici possono essere visti come forme ridotte o alchilate dell’anidride carbonica dell’acido di Lewis; in alcune circostanze possono essere decarbossilati per produrre anidride carbonica.