Il personaggio di Emo Philips è ampiamente conosciuto per il suo look unico e per le sue buffonate sul palco, apparendo come un individuo agitato, forse mentalmente disturbato, nervoso ma molto intelligente con un’ossessione per l’insalata di cavolo. Philips si muove costantemente durante la routine, spesso passando da posizioni sedute a posizioni in piedi, vagando da un capo all’altro del palco, giocando con i suoi capelli o i suoi vestiti, o arrivando a spogliarsi parzialmente mentre dice le sue battute. La sua commedia, che è in gran parte auto-ironica e auto-ironica, è spesso consegnata in un falsetto modulato. Il suo look (occasionalmente descritto come geek, disco e ispirato al vaudeville), in particolare i suoi capelli – un bob in stile anni ’70 con frangia frontale dritta – è stato una firma del suo aspetto e del suo spettacolo per la maggior parte della sua carriera.
Philips ha registrato tre album comici. Il suo album E=mo², registrato dal vivo al Caroline’s a Manhattan, New York City, ha vinto il New Music Award 1985 come miglior album comico. Fu in seguito ristampato insieme al suo album Live at the Hasty Pudding Theatre in un unico CD. Ha anche pubblicato un album chiamato Emo nel 2001. Una sua battuta è stata votata come la più divertente battuta religiosa di sempre in un sondaggio online del 2005. Nel 2006, è apparso al Newbury Comedy Festival. È stato incluso nella top 50 dei 100 Greatest Comedians di E4, ed è apparso anche al numero 54 della top 100 greatest standups di Channel 4.
A parte la lunga carriera di Philips come standup comic, ha avuto ruoli da attore in serie televisive come Miami Vice e The Weird Al Show. Nel 2006, è apparso sulla televisione britannica, come ospite del gioco a premi 8 Out of 10 Cats. Philips ha diversi crediti di doppiaggio, tra cui il lavoro nella serie animata Dr. Katz, Professional Therapist; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time come Cuber il misterioso narratore; e la voce di Dooper nella serie animata Slacker Cats. Philips è apparso anche in 4 episodi di @midnight, nel febbraio 2015, l’8 aprile 2016, un episodio a tema anni ’90 il 26 settembre 2016, e l’episodio finale il 4 agosto 2017.
È apparso in lungometraggi tra cui UHF del 1989 (nel ruolo di Joe Earley, un insegnante di scuola piuttosto goffo che si sega accidentalmente il pollice) e Desperation Boulevard nel 1998. Inoltre, è apparso nella versione originale del 1992 di Meet the Parents (anche produttore esecutivo) ed è stato un produttore associato del remake del 2000.
Intorno al 2001, Philips ha iniziato ad apparire più spesso dopo una pausa negli anni ’90. Il suo look è stato drasticamente alterato, apparendo più “nuovo millennio” piuttosto che il suo caratteristico bob e il suo look casual da discoteca anni ’70. Ora abbracciando sale &pepe spiked up capelli grigi e vestito in nero abbigliamento sportivo attivo, Philips consegnato la stessa routine commedia, ma con un personaggio molto più sommesso. Anche se ancora agitato, Philips non portava più oggetti di scena o si spogliava come era solito fare. Come la maggior parte dei comici dell’era Reagan, Philips ha sentito la necessità di adattarsi ai tempi e agli stili mutevoli della fiorente era digitale nel tentativo di rimanere rilevante per il pubblico più giovane, in particolare per la Generazione X e i Millennials dell’ultimo anno, che costituivano la maggioranza della popolazione dei college durante la prima parte degli anni 2000.
Philips ha portato questo aspetto solo per alcuni anni, ritirandolo nel 2005 ed emergendo nuovamente nel circuito della commedia intorno al 2010 con il suo look e il suo personaggio classico. Da allora ha sperimentato una notevole rinascita di popolarità ed è stato un protagonista di molti tour comici nazionali negli ultimi anni, apparendo al Moontower Comedy Festival di Austin, Texas, e apparendo frequentemente su 24/7 Comedy.
“Weird Al” Yankovic e Philips sono stati in tour insieme in tutti gli Stati Uniti nel 2018, nel Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour di Yankovic.
