Il trentacinquenne Tripp (Matthew McConaughey) vive ancora con i suoi genitori Al (Terry Bradshaw) e Sue (Kathy Bates) a Baltimora. Anche i suoi migliori amici Demo (Bradley Cooper) e Ace (Justin Bartha) vivono ancora nella casa dei loro genitori e ne sembrano orgogliosi. Tripp ha avuto una serie di fidanzate occasionali. Quando si stanca di loro, le invita a “casa sua” – e quando si rendono conto che vive ancora a casa, lo scaricano prontamente.
Al e Sue sono affascinati quando i loro amici, il cui figlio adulto ha recentemente lasciato casa, rivelano di aver assunto un esperto per indurlo a trasferirsi. L’esperta è Paula (Sarah Jessica Parker), che crede che gli uomini continuino a vivere a casa perché hanno poca autostima. Il suo approccio è quello di stabilire una relazione con l’uomo per costruire la sua fiducia, poi trasferire il suo attaccamento dai genitori a lei. Tuttavia, scopre che Tripp non corrisponde ai suoi profili precedenti, in quanto ha normali abilità sociali, una buona autostima e un buon lavoro che gli piace. Dopo un incontro imbarazzante con i suoi genitori, Paula sventa il tentativo di Tripp di scaricarla e fa sesso con lui, sviluppando nel frattempo dei veri sentimenti per lui. Lei e Tripp si trovano in acque poco familiari e si confidano con i loro amici.
La vocazione di Paula esaspera la sua compagna di stanza Kit (Zooey Deschanel), che pensa che Paula abbia accettato il lavoro perché un uomo che viveva con i suoi genitori le ha spezzato il cuore. Paula è scioccata quando viene a sapere perché Tripp vive a casa: La sua vita è crollata quando la sua fidanzata è morta improvvisamente, e la sua famiglia è stata il suo conforto da allora.
Ace scopre cosa sta succedendo e ricatta Paula per un appuntamento con Kit; sebbene Kit sia più attratta da Demo, lei e Ace finiscono per innamorarsi. Ace allora “sfoga” Paula su Demo, che poi rivela tutto a Tripp. Tripp affronta con rabbia i suoi genitori e rompe con Paula. Distrutta dal senso di colpa, Paula rimborsa i soldi di Al e Sue. Dopo un imbarazzante confronto, Tripp perdona i suoi genitori, ma non può perdonare Paula per averlo manipolato.
I genitori e gli amici di Tripp escogitano un piano per riconciliare i due. Legano e imbavagliano Tripp e chiudono lui e Paula insieme in una stanza. Paula si confida con lui e lui finalmente la perdona. Il film finisce con Al e Sue nel loro nido vuoto, cantando felicemente “Hit the Road, Tripp”. Questo sfuma nei titoli di coda sulla canzone di Ray Charles “Hit the Road, Jack”, e vediamo Tripp e Paula salpare sulla sua barca appena acquistata.
