A 16 anni, lasciò la scuola e, mentendo sulla sua età, si arruolò nell’aviazione. La sua abilità nel creare storie stravaganti e nel recitarle in vari dialetti portò alcuni membri del suo equipaggio a concludere che era ”flipping out”. Presto tutti lo chiamarono Flip. Il suo comandante, un maggiore bianco del Sud, lo convinse a riprendere gli studi e a seguire dei corsi di dattilografia, e lui iniziò a scrivere parte del suo materiale comico. Quando fu congedato nel 1954, aveva deciso di provare a guadagnarsi da vivere come comico.
In un hotel di San Francisco dove lavorava come fattorino, chiese al direttore di fargli provare uno sketch comico tra i numeri di danza nel nightclub dell’hotel. Dopo la prima notte, apparve regolarmente.
Per i successivi otto anni, il signor Wilson lavorò in tutto il paese, apparendo in club e teatri neri dove affinò le sue abilità e mise a tacere i disturbatori con battute come: “Sai, quando prenderemo il controllo, dovremo uccidere anche qualcuno di noi”. A metà degli anni ’60, era arrivato a New York, dove appariva spesso come comico e maestro di cerimonie all’Apollo Theater di Harlem. La sua grande occasione arrivò nel 1965, quando Johnny Carson chiese a Redd Foxx chi fosse il comico più divertente in circolazione. Il signor Foxx rispose senza esitare: “Flip Wilson”.
Il signor Carson prenotò immediatamente il signor Wilson al “The Tonight Show”, dove ottenne un successo e fu invitato spesso. Queste apparizioni portarono ad ingaggi su ”Rowan and Martin’s Laugh-In” (tutti dovevano imitare la lettura di Wilson di ”Heah come de judge!”), ”The Ed Sullivan Show,” e gli show di Mike Douglas e Merv Griffin così come gli impegni nei nightclub Bitter End di New York, Village Gate, Rainbow Grill e Latin Quarter, e San Francisco’s hungry i. Mr. Wilson ebbe uno speciale televisivo nel 1968 e un suo show di varietà nel 1970. Entro il 1972, il suo reddito era salito a più di un milione di dollari all’anno.
Anche se è salito alla ribalta in un momento in cui la nazione era tormentata da tensioni razziali, disordini urbani e una richiesta di potere nero, ha continuato a concentrarsi sul lato più leggero della commedia. Quello che Flip Wilson ha realizzato è quasi incredibile in un’epoca di Pantere Nere e retorica selvaggia”, ha scritto il critico John Leonard sulla rivista Life.
Mentre altri critici lo lodavano per l’umorismo che “era senza un briciolo di rancore razziale”, altri lo criticavano per “aver disinnescato il suo essere nero”
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