Chambers è nato a Dorchester, Massachusetts ed era figlio di un artista commerciale e di una casalinga. È cresciuto in una casa bifamiliare di proprietà della nonna materna. All’età di 13 anni, la madre di Chambers iniziò a fargli pagare 15 dollari a settimana di affitto e fu allora che iniziò a lavorare al supermercato Stop & Shop del quartiere. Ha fatto molto bene al mercato, guadagnando promozioni e aumenti, ma il suo lavoro scolastico alla English High School di Boston ha sofferto. Finì per abbandonare la scuola superiore durante l’ultimo anno.
Nel 1959, Chambers aveva finito la scuola e cercava uno scopo nella vita, così finì per entrare nella Marina degli Stati Uniti come elettricista dell’aviazione. Dopo quattro anni di servizio e l’acquisizione del grado di sottufficiale di seconda classe – E-5, tornò a casa e iniziò a lavorare in un bar del South End che era di proprietà di sua madre. Ha lavorato per due mesi prima di essere licenziato da sua madre a causa di un errore di programmazione.
Dopo la Marina, Chambers ha iniziato a lavorare come riparatore di fotocopiatrici a Cambridge, Massachusetts, per 75 dollari a settimana, più la commissione su tutti i contratti di servizio che poteva vendere. All’età di 22 anni, aveva avviato la sua azienda di distribuzione di fotocopiatrici chiamata A-Copy America, con denaro preso in prestito dai suoi genitori, a Hartford, Connecticut. Il business delle fotocopiatrici stava cambiando da un modello di leasing a un modello di vendita a causa dei nuovi modelli di fotocopiatrici a basso costo di aziende come Minolta, Canon e Sharp e Chambers iniziò a vendere fotocopiatrici insieme ai materiali di consumo. La sua azienda divenne presto la più grande concessionaria Minolta e Canon del mondo con 1.400 dipendenti in 36 uffici.
Nel 1983, Chambers vendette l’azienda A-Copy alla Alco Standard Corporation per una cifra dichiarata di 80 milioni di dollari e continuò a lavorare con l’azienda per altri due anni.
Chambers iniziò la sua attività automobilistica dopo aver acquistato una concessionaria Oldsmobile-Cadillac a New London, Connecticut nel 1985. La sua decisione di acquistare l’attività era basata sulla sua esperienza di acquisto scadente presso la concessionaria. Mentre Chambers migliorava le operazioni di questa prima concessionaria d’auto, ha avviato la Herb Chambers Companies.
Nel maggio 2017, Chambers ha ricevuto il New England Motor Press Association Executive of the Year Award per i suoi eccezionali contributi all’industria automobilistica.
