Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) è un operatore telefonico e un donnaiolo con un hobby: se un ragazzo perde una ragazza e la rivuole indietro, si mette in contatto con Tank e lo paga per portare la ragazza ad un brutto appuntamento. Nel corso della serata Tank si comporta inevitabilmente nel modo più idiota facendo sì che la ragazza si renda conto che il suo ex non era poi così cattivo e torni dal suo ex.
Divide un appartamento con il suo cugino acquisito Dustin (Jason Biggs) che si è innamorato della sua collega Alexis (Kate Hudson). Dustin porta Alexis ad un appuntamento e le confessa il suo amore ma lei insiste che rimangono amici. Dopo l’appuntamento Dustin spiega la sua situazione a Tank che offre i suoi servizi come buon amico (invece di dover pagare per i suoi servizi come al solito). Dustin inizialmente rifiuta, non volendo che Tank sia vicino ad Alexis, ma il giorno dopo vede Alexis flirtare con un altro collega e prega Tank di portare fuori Alexis. Lui accetta.
Tank si imbatte in Alexis e si accordano per uscire. Lui si comporta male tutta la notte ma Alexis è troppo ubriaca per preoccuparsene. Quando lui la lascia, lei si aspetta che lui entri, ma lui resiste alla tentazione per fedeltà a Dustin. Alexis chiama Dustin ma quando si incontrano spiega che il suo appuntamento con Tank l’ha spinta a vedere altri uomini. Dustin manda ad Alexis delle rose e una poesia di scuse a nome di Tank. Alexis chiama Tank al lavoro e lo rimprovera per essere andato via presto la sera precedente. Tank va a trovare Alexis e finiscono per fare sesso occasionale su base regolare mentre Dustin inizia una serie di disperati tentativi di rimanere amici con lei dopo tutto.
Dustin si prepara ad andare ad un appuntamento con una madre single ma quando arriva a prenderla, lei sta allattando il suo bambino. Dustin, nel tentativo di essere divertente, osserva goffamente che gli piacerebbe avere quello che il bambino sta avendo. La donna, ora spaventata e furiosa, urla a Dustin e lo butta fuori, cancellando il loro appuntamento. Distrutto, Dustin va a casa di Alexis per vederla ma gli viene detto dal suo coinquilino che Alexis era impegnata al piano di sopra con i ragazzi con cui ha fatto sesso regolarmente. Dustin, ancora più sconvolto e rifiutandosi di andarsene, inizia a salire le scale solo per scoprire che l’uomo con cui Alexis è andata a letto è in realtà Tank. Tank e Dustin litigano e prendono strade diverse. I sentimenti di Tank per Alexis sono ormai cresciuti e decide di consultarsi con suo padre (Alec Baldwin). Dopo l’incontro con suo padre, dubita di essere meritevole di una relazione seria con lei. Mentre partecipa al matrimonio della sorella di Alexis, Rachel (Diora Baird), si rende conto che lei è uno dei suoi precedenti cattivi appuntamenti. Lo sposo, Josh (Taran Killam), chiede a Tank di tacere sull’uso dei suoi servizi. Dopo aver sentito Alexis dire a Rachel che si è innamorata di lui, il senso di colpa di Tank lo porta a sabotare la loro relazione e a chiamare Dustin per scusarsi con lui.
Dustin arriva al ricevimento di nozze e rivela ad Alexis i piani di Tank. Tank indica i suoi clienti, tra cui lo sposo, e viene preso a pugni e buttato fuori. Alexis, sconvolta dal fatto che Tank l’ha usata, e che Dustin ha pagato per conquistarla a poco prezzo, non vuole più vedere nessuno dei due. Più tardi, mentre parla con Dustin e suo padre, Tank si rende conto di amare Alexis e loro lo incoraggiano a riconciliarsi con lei. La trova e fa jogging con lei per alcuni chilometri, nel tentativo di fare ammenda, ma Alexis è indifferente.
Tre mesi dopo, Tank è ad un appuntamento quando Alexis lo vede e decide spontaneamente di sabotare l’appuntamento mettendolo in imbarazzo. Si avvicina a lui e gli getta del vino in faccia, rovinando il suo appuntamento. Poi continua a cercare di metterlo in imbarazzo dichiarando a tutta la stanza che lui l’ha lasciata incinta. Lui capisce presto il suo “scherzo” e continuano a lanciarsi insulti a vicenda (alcuni dei quali sono l’ombra di insulti precedenti che si erano lanciati al loro secondo incontro), ognuno cercando di battere l’altro in una “discussione di gioco” di insulti e battute. Dopo di che si riconciliano con un bacio. Il film termina suggerendo che la loro relazione è ripresa. Mentre i titoli del film si arrotolano, viene mostrato/suggerito che Dustin e Ami (Lizzy Caplan), la coinquilina di Alexis, fanno sesso (o almeno hanno un incontro sessuale, se non proprio una relazione). Viene lasciato al pubblico il compito di decidere.
