Rory sogna di studiare all’Università di Harvard e viene accettata nella prestigiosa e fittizia Chilton Academy, dove rimane per il suo secondo, terzo e ultimo anno di liceo. Per pagare la retta, Lorelai chiede dei soldi ai suoi estranei e ricchi genitori, Richard ed Emily. Essi accettano di pagare l’istruzione di Rory a condizione che i due vengano a casa loro ogni venerdì sera per la cena. Prima di lasciare la Stars Hollow High School, Rory incontra Dean Forester (Jared Padalecki). Rory si è quasi convinta a non andare alla Chilton per non voler lasciare Dean, ma dopo aver appreso degli enormi sacrifici fatti da sua madre, decide di andare alla Chilton. Rory e Dean escono insieme per due stagioni, lasciandosi solo una volta, quando Dean disse a Rory che l’amava al loro anniversario di tre mesi, e lei rispose che avrebbe dovuto pensarci, ma alla fine si riconciliano. Dean accompagna Rory quando viene presentata alla società ad un ballo delle debuttanti ospitato dal capitolo di sua nonna delle Figlie della Rivoluzione Americana. Durante la sua permanenza alla Chilton, Rory si impegna in una faida con una stretta rivale accademica, Paris Geller. Sebbene le due diventino poi amiche, la rivalità continua nei loro studi universitari. Rory si candida con riluttanza al governo studentesco con Paris e vince, e scrive per il giornale della Chilton, The Franklin.
Quando incontra Jess Mariano (Milo Ventimiglia), Rory si innamora di lui. I due diventano prima amici, ma iniziano a frequentarsi dopo che Dean rompe con Rory perché vede che a Rory piace Jess. Tuttavia, vari problemi rendono la loro relazione difficile. Dopo che Jess salta la scuola per andare a lavorare al Walmart, impedendogli di diplomarsi o di portare Rory al ballo, Jess decide di partire per andare in California a trovare il suo estraneo padre, rompendo di fatto con Rory. Jess non dice a Rory che se ne sta andando, ma più tardi chiama e non dice nulla al telefono, fino a quando Rory non capisce che è lui e rivela che potrebbe averlo amato ma che dovrebbe solo superare la cosa. Più tardi quell’anno, ancora sconvolta, Jess ritorna e dice a Rory che la ama e poi se ne va di nuovo.
Dopo essersi diplomata alla Chilton come valedictorian e con una media di 4.2, Rory continua a frequentare l’Università di Yale, l’alma mater di suo nonno, nella quarta stagione – sebbene per tutta la sua vita avesse voluto andare ad Harvard – avendo deciso che i benefici di Yale superavano il suo sogno di studiare ad Harvard. Durante il suo primo anno, Rory risiede a Durfee Hall e condivide la stanza del dormitorio con Tana, Janet e la collega Paris Geller. Si trasferisce al Branford College, lo stesso college residenziale in cui ha vissuto suo nonno, Richard Gilmore, all’inizio del suo secondo anno. Lì condivide la stanza del dormitorio con Paris. A Yale, Rory si laurea in inglese e persegue il suo interesse per il giornalismo; vuole essere una corrispondente estera e il suo modello di riferimento è Christiane Amanpour. Scrive per lo Yale Daily News e ne è l’editore verso la fine dei suoi studi.
Mentre è a Yale, Rory riallaccia i rapporti con Dean, che ha sposato Lindsay (una compagna di scuola), subito dopo il liceo, ma è presto chiaro che lo ha fatto impulsivamente come ripiego di Rory. Nello stesso periodo, Jess si presenta inaspettatamente a Yale per vedere Rory, e le chiede di scappare con lui, ma lei rifiuta. Dean diventa geloso ma lui e Rory si avvicinano e hanno una relazione, durante la quale Rory perde la verginità. Lorelai è arrabbiata e delusa da Rory, che decide di partire per l’Europa con la nonna per l’estate per evitare conflitti. Poco dopo, Dean si separa da Lindsay e i due continuano a vedersi.
Nel frattempo, Rory fa la conoscenza dell’erede della Huntzberger Publishing Company, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Lei si interessa presto a lui e dopo che Dean l’ha lasciata (è stata trattenuta ad una festa organizzata dai suoi nonni per presentarle i ricchi e idonei figli dei loro amici ex alunni di Yale, incluso Logan), lei fa la prima mossa al rinnovo dei voti dei suoi nonni. La loro relazione inizia casualmente come un affare “senza legami”, perché Logan mette in chiaro che non vuole impegnarsi in una relazione. Tuttavia, col passare del tempo, Rory diventa insoddisfatta della loro relazione aperta, e dopo una giornata di introspezione da ubriachi, suggerisce che dovrebbero terminare la loro relazione sessuale ed essere amici perché lei è “una ragazza da fidanzata”. Logan interpreta questo come un ultimatum e inaspettatamente accetta di uscire con lei in esclusiva. Alla sua prima cena a casa della famiglia di Logan, gli Huntzbergers rifiutano Rory come fidanzata adatta al loro figlio a causa delle sue aspirazioni lavorative e del suo background. Tuttavia, Logan afferma il suo impegno nella loro relazione, anche se la pressione esercitata dagli Huntzbergers continua a perseguitare la coppia.
Per fare ammenda, il padre di Logan, Mitchum Huntzberger, dà a Rory uno stage presso uno dei suoi giornali, lo Stamford Eagle Gazette. Alla fine del suo stage, Mitchum dice a Rory che non ha quello che serve per essere una giornalista, anche se sarebbe una buona assistente. Sconvolta e arrabbiata, Rory incita Logan a lasciare la festa di fidanzamento di sua sorella, tenutasi in un porto turistico, per rubare uno yacht e sfogare la sua frustrazione. Quando viene arrestata, Rory viene condannata a 300 ore di servizi sociali e ripensa alle sue ambizioni di una vita e al suo attuale percorso a Yale. La sua decisione di prendersi del tempo libero per considerare le sue opzioni precipita la spaccatura più sostenuta con Lorelai fino ad oggi, a partire dal finale della quinta stagione. Si trasferisce nella casa in piscina dei nonni, si unisce al ramo di Emily delle Figlie della Rivoluzione Americana, e inizia a lavorare per l’organizzazione. Rory e Lorelai parlano a malapena per mesi e si riconciliano solo a metà della sesta stagione, in “The Prodigal Daughter Returns.”
Sperimentando alcuni problemi con la libertà limitata di vivere con i suoi nonni, principalmente incentrati sulla sua relazione sessuale con Logan, Rory rivaluta la sua vita dopo un’altra visita inaspettata di Jess. Lui ha ottenuto qualcosa nella sua vita scrivendo un romanzo e la incoraggia a vedere che le sue scelte attuali non sono adatte a chi è veramente. Tuttavia, la visita di Jess e la successiva realizzazione di Rory che non sta facendo nulla nella sua vita fanno precipitare una discussione con Logan e la coppia si allontana per qualche tempo. Rory insegue ostinatamente il suo ex editore per un lavoro alla Stamford Eagle Gazette, segue corsi extra a Yale per recuperare il tempo trascorso lontano, e viene inaspettatamente eletta editore dello Yale Daily News, prendendo il posto di Paris.
Rory e Logan si riuniscono e cementano la loro relazione nonostante il periodo post-universitario di lui che lavora a Londra, Inghilterra, e un business fallito. Lei coltiva nuove amicizie con le ragazze coinvolte nelle arti e nel teatro, Olivia e Lucy, anche se queste relazioni diventano difficili quando Marty, un amico che aveva una cotta per Rory in una stagione precedente, si rivela essere il ragazzo di Lucy. Essendo stata inaspettatamente eletta redattrice dello Yale Daily News, il mandato di Rory si conclude più tardi e la lascia sentirsi sgonfia. Continua a lavorare per raggiungere il suo obiettivo, facendo domanda per la Reston Fellowship, per diventare una stagista al New York Times, così come per fare domanda e colloquio per altri lavori. Rifiuta un’offerta di lavoro fissa, contando di ottenere la Reston Fellowship. Quando viene rifiutata, Rory è in agitazione, incapace di concentrarsi su un esame finale sul poema epico di John Milton, Paradise Lost, e in generale sperimentando una grande incertezza sul suo futuro.
Alla festa di laurea di Rory, dove viene rivelato che si è laureata con lode e l’appartenenza al Phi Beta Kappa, Logan inaspettatamente le propone il matrimonio e le chiede di trasferirsi a Palo Alto, California, con lui. Lei considera la sua offerta ma alla fine rifiuta, suggerendo di provare a mantenere una relazione a distanza. Lei dice che apprezza l’apertura della sua vita e le opportunità che le si presentano: il matrimonio ora limiterebbe tutto ciò. Logan, tuttavia, trova la prospettiva di “tornare indietro” nella loro relazione poco attraente ed emette l’ultimatum che è “tutto o niente”. Rory restituisce senza parole il suo anello di fidanzamento e Logan se ne va. A partire dall’episodio finale, Rory aveva preparato numerosi curriculum da spedire prima di andare in vacanza con sua madre. Quando un altro reporter si ritira all’ultimo momento, le viene offerto un lavoro come reporter per una rivista online, coprendo la campagna presidenziale di Barack Obama e la sua candidatura per la nomina del Partito Democratico. Luke organizza una festa di laurea a sorpresa per Rory, che chiude la serie.
Nove anni dopo, Rory è nella routine. È diventata una giornalista freelance di successo, ma è stata licenziata da un lavoro per scrivere un libro, e ha lasciato il suo appartamento per stare in posti diversi come New York, Londra e Stars Hollow. Esce con un uomo di nome Paul da due anni, ma non sembra essere investita nella loro relazione. Dopo aver rotto con Paul, fa anche sesso occasionale, anche con un uomo senza nome con un costume da Wookie.
Mentre fa avanti e indietro tra l’America e Londra, Rory vede Logan di nascosto. Lui, a sua volta, tradisce la sua fidanzata con Rory, ma non la lascerà per Rory. Rory fa molti colloqui di lavoro, ma non riceve nessuna offerta promettente. Rory finisce di nuovo a Stars Hollow e diventa l’editore della Stars Hollow Gazette. Un giorno, mentre è al lavoro, Jess le fa visita e le dà l’idea di scrivere un libro sulla sua vita e sul rapporto con sua madre, Lorelai.
Rory e sua madre hanno un litigio quando Rory dice a Lorelai del libro, poiché Lorelai non vuole che si scriva della sua vita. Rory continua a vagare, anche se molto determinata a scrivere il suo romanzo. Rompe definitivamente con Logan, credendo che la loro relazione non sia la migliore per lei. Finisce per riconciliarsi con sua madre ed è presente quando Lorelai sposa Luke. Rory più tardi rivela a Lorelai di essere incinta. Mentre l’identità del padre non è esplicitamente dichiarata, la tempistica implica che si tratta del figlio di Logan.
