Nel 1994 l’ex sindaco e attuale conduttore di talk-show Roger Hedgecock organizzò un gruppo di manifestanti che si faceva chiamare “The Normal People”. Hanno chiesto di marciare nella parata del Pride “in disaccordo politico con l’agenda omosessuale”. Rifiutato dagli organizzatori della parata, Hedgecock ha intentato una causa, sostenendo che la loro esclusione violava l'”ordinanza sulla dignità umana” di San Diego. La Corte Superiore ha respinto il loro reclamo, sostenendo che il loro diritto a marciare non era protetto dall’ordinanza, poiché la parata era un evento privato e il messaggio “Normal People” era destinato a interferire con l’evento.
Nel 2011 diverse centinaia di membri del servizio militare attivo e in pensione hanno marciato nella parata, in previsione dell’imminente rimozione della regola “Don’t ask, don’t tell” per il personale militare statunitense. Non indossavano uniformi militari, ma piuttosto magliette con il nome del loro ramo di servizio. Questa è stata la prima volta che il personale militare americano in servizio attivo ha marciato pubblicamente in una parata dell’orgoglio gay.
Nel 2012 il Dipartimento della Difesa degli Stati Uniti ha concesso il permesso al personale militare di indossare la propria uniforme durante la partecipazione alla San Diego Pride Parade. Questa è stata la prima volta che al personale militare degli Stati Uniti è stato permesso di indossare le loro uniformi di servizio in una tale parata. Il comando locale della Marina aveva già approvato l’indossare le uniformi della Marina, ma il Dipartimento della Difesa ha deciso di aggiungere il loro timbro ufficiale di approvazione “dal momento che l’evento ha raccolto l’attenzione dei media nazionali”. Il Dipartimento della Difesa ha sottolineato che questa era un’approvazione una tantum e si applicava solo a questa particolare parata, sulla base della loro determinazione che l’evento era un evento civico non politico. I membri militari sono generalmente autorizzati a partecipare alle parate se la parata è apolitica, di natura patriottica, e un evento civico, ma hanno bisogno di un permesso specifico per indossare le loro uniformi in un tale evento. La direttiva del DOD ha dichiarato: “Sulla base della nostra attuale conoscenza dell’evento e delle politiche esistenti, stiamo concedendo l’approvazione per i membri del servizio in uniforme a partecipare alla parata di quest’anno, a condizione che i membri del servizio partecipino a titolo personale e garantiscano l’aderenza agli standard del servizio militare di aspetto e usura dell’uniforme militare”. Due deputati repubblicani hanno obiettato alla decisione, dicendo che la parata era di natura politica, ma gli organizzatori hanno detto che non era politica, sottolineando che entrambi i candidati sindaco di San Diego hanno marciato nella parata, anche se uno è un repubblicano conservatore e l’altro è un democratico liberale.
Anche nel 2012, la parata è partita da Harvey Milk Street, la prima strada della nazione ad essere intitolata all’icona dei diritti civili gay Harvey Milk, e ha proceduto oltre una nuova enorme bandiera arcobaleno, che è stata issata per la prima volta il 20 luglio 2012 per dare il via al Pride festival. Sia il nome della strada che la bandiera sono stati approvati all’unanimità dal Consiglio Comunale a maggio.
Il festival del 2013 ha ospitato una cappella per matrimoni all’aperto (le coppie hanno organizzato i propri officianti) per celebrare l’annullamento della Proposizione 8 della California il mese precedente. I gran marescialli erano Latoya Jackson e George Takei con suo marito Brad.
Nel 2016 l’organizzazione è stata oggetto di controversie in quanto alcuni membri della comunità non erano soddisfatti delle azioni dell’organizzazione e chiedevano trasparenza. In particolare, hanno licenziato il direttore esecutivo Stephen Whitburn, un ex candidato al consiglio comunale di San Diego. Successivamente, un gruppo chiamato Save SD Pride è stato formato come risposta alla percepita mancanza di trasparenza. Nel dicembre 2016 è stato annunciato che i gruppi avevano raggiunto un accordo che avrebbe riformato l’organizzazione aggiungendo un consiglio consultivo, oltre a consolidarsi in un unico gruppo per concentrarsi sull’evento Pride 2017.
Nel 2020, la parata è diventata virtuale a causa dell’impatto della pandemia COVID-19. I lavoratori essenziali sono stati dichiarati “community grand marshall”. Adam Lambert, GiGi Goode e Margaret Cho hanno condiviso messaggi di sostegno.
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