Hemingway nasceu em Oak Park, Illinois em 21 de julho de 1899, em uma casa construída pelos avós maternos de Hemingway, Caroline e Ernest Hall. Hemingway foi o segundo filho e primeiro filho do Dr. Clarence e Grace Hemingway. Ele viveu na casa Hall durante os primeiros seis anos de sua vida com seus pais, seu avô materno e três irmãs. A casa, actualmente com 339 North Oak Park Avenue, foi a primeira casa em Oak Park a ter electricidade. Do outro lado da rua da casa do Hall estava a casa de dois andares, a casa branca de aplausos dos avós paternos de Hemingway, Anson e Adelaide Hemingway.
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Grandfather Hall, conhecido pelas crianças Hemingway como Abba, era um membro da família muito amado. Mais tarde, Marcelline Hemingway Sanford, irmã mais velha de Ernest, escreveria sobre Abba Hall, recordando sua bondade, generosidade e histórias divertidas que eram um deleite para os jovens Marcelline e Ernest. O tio materno de Grace, Tyley Hancock, era um freqüente visitante da casa da família. Ele entretinha frequentemente as crianças com histórias de aventuras de sua juventude e de suas viagens como vendedor do negócio de cutelaria da família Hall.
A mãe de Hemingway, Grace, era cantora de ópera, professora de voz e compositora. Ela ganhou dinheiro para a jovem família, dando aulas de música e voz. O pai de Hemingway, Clarence, um médico, entregou três das crianças Hemingway em um quarto no andar de cima da casa. Ele consultava pacientes médicos em um pequeno consultório entre o primeiro e o segundo andar. Segundo Sanford, “Foi para o consultório que Ernest e eu fomos chamados para castigo quando nos comportamos mal”
O avô de Arnest morreu em maio de 1905, deixando a casa para sua filha, Grace. Em Outubro, Graça tinha vendido a casa a Samuel Nissen, um merceeiro de Oak Park. A família Nissen viveu durante quinze anos na casa de North Oak Park Avenue, substituindo o alpendre da frente por uma grade no alpendre em 1914 e, mais tarde, substituindo o exterior da claquete por um tapume de alumínio. Durante a década de 1920 até 1940, a casa foi convertida em uma casa de cômodos. As maiores áreas de estar e hall foram divididas e uma casa de banho foi instalada no primeiro andar. Em 1951, a casa foi remodelada novamente para criar uma residência para duas famílias.
A casa foi comprada pela Fundação Ernest Hemingway de Oak Park em Dezembro de 1992. A fundação iniciou uma grande renovação, usando a descrição de Sanford da casa do seu avô. O local de nascimento de Ernest Hemingway foi restaurado ao seu layout original de 1890, com mobiliário do período vitoriano e heranças originais da família Hemingway. Em 2001, o Ernest Hemingway Birthplace Museum foi aberto ao público.
