O carácter de Emo Philips é amplamente conhecido pelo seu aspecto único e antiestética no palco, aparecendo como um indivíduo nervoso, possivelmente perturbado mentalmente, mas altamente inteligente, com uma obsessão por salada de repolho. Philips move-se constantemente ao longo da rotina, mudando frequentemente de posição sentada para posição de pé, vagueando de ponta a ponta no palco, brincando com o seu cabelo ou roupa, ou indo até ao ponto de se despir parcialmente à medida que dá murros. A sua comédia, que é em grande parte auto-depreciativa e irónica, é muitas vezes proferida num falsete modulado. Seu visual (ocasionalmente descrito como nerd, disco e vaudeville-inspirado), particularmente seu cabelo – um bob de estilo 1970- com franja frontal lisa – tem sido uma parte importante de sua aparência e atuação durante a maior parte de sua carreira.
Philips gravou três álbuns de comédia. Seu álbum E=mo², gravado ao vivo no Caroline’s em Manhattan, Nova York, ganhou o prêmio New Music Award de melhor álbum de comédia de 1985. Mais tarde foi relançado junto com seu álbum ao vivo no Hasty Pudding Theatre, em um único CD. Ele também lançou um álbum chamado Emo, em 2001. Uma piada sua foi votada como a piada religiosa mais engraçada de sempre numa pesquisa online de 2005. Em 2006, ele apareceu no Newbury Comedy Festival. Ele foi incluído no top 50 dos 100 Melhores Comediantes do E4, e também apareceu em número 54 nos 100 melhores standups do Channel 4.
Além da longa carreira da Philips como comediante de standup, ele tem sido apresentado em papéis de ator em séries de televisão, como Miami Vice e The Weird Al Show. Em 2006, ele apareceu na televisão britânica, como convidado no jogo de painel 8 de 10 Gatos. Philips tem vários créditos de voiceover, incluindo o trabalho na série de animação Dr. Katz, Terapeuta Profissional; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time as Cuber, o misterioso contador de histórias; e a voz de Dooper na série de animação Slacker Cats. Philips também apareceu em 4 episódios de @midnight, em fevereiro de 2015, 8 de abril de 2016, um episódio temático dos anos 90 em 26 de setembro de 2016, e o episódio final em 4 de agosto de 2017.
Ele apareceu em longas-metragens como UHF de 1989 (como Joe Earley, um professor de escola bastante desajeitado que acidentalmente serrou o polegar fora) e Desperation Boulevard em 1998. Além disso, ele apareceu na versão original de 1992 de Meet the Parents (também produtor executivo) e foi produtor associado da refilmagem de 2000.
Tudo o ano 2001, Philips começou a aparecer com mais freqüência após um hiato nos anos 90. Seu visual foi drasticamente alterado, aparecendo mais “novo milênio” do que seu visual de assinatura bob e discoteca casual dos anos 70. Agora, abraçando o sal & pimenta com cabelo grisalho e vestida com roupas esportivas ativas pretas, Philips entregou a mesma rotina de comédia, mas com uma persona muito mais subjugada. Embora ainda nervoso, Philips já não carregava adereços aleatórios nem se despia como costumava fazer. Como a maioria dos comediantes da Era Reagan, Philips sentiu a necessidade de se adaptar às mudanças dos tempos e estilos da próspera era digital, num esforço para se manter relevante para o público mais jovem, particularmente no último ano da Geração X e Millennials, que compreendeu a maioria das populações universitárias durante a primeira metade dos anos 2000.
Philips só carregou essa aparência por alguns anos, aposentando-a em 2005 e emergindo de volta ao circuito de comédia por volta de 2010 com seu visual clássico e persona. Desde então, ele tem experimentado um ressurgimento considerável em popularidade e tem sido um artista de destaque em muitas turnês nacionais de comédia nos últimos anos, aparecendo no Moontower Comedy Festival em Austin, Texas, e aparecendo frequentemente no 24/7 Comedy.
“Weird Al” Yankovic e Philips fizeram uma turnê juntos pelos EUA em 2018, no Ridiculously SelfIndulgent, Ill-Advised Vanity Tour do Yankovic.
