Um passeio a recordar
Vince fez a sua estreia com uma pequena parte no tearjerker estrelado por Mandy Moore e Shane West.
Head On
Vince conseguiu o seu primeiro papel principal (e a sua cara num cartaz) graças ao thriller de crime Head On. Ele estrelou ao lado de Jessica Alba, e o filme colocou-o no mapa.
Queens Boulevard
Vince voltou às suas raízes de Nova Iorque para o filme indie Queens Boulevard, que foi dirigido por Billy Walsh. O filme custou a Ethan Suplee, Zooey Deschanel e Robert Duvall, e estreou no Festival de Sundance 2005. Também permitiu a Vince proferir a famosa frase “I am Queens Boulevard”
Aquaman
Vincent fez história com o seu primeiro papel de super-herói no Aquaman de James Cameron. Apesar de uma relação romântica tumultuada com sua costar Mandy Moore, o filme teve o maior fim de semana de abertura da história e passou a ser o filme de maior bilheteria de todos os tempos.
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Medellín
Vince mal é reconhecível num fato e bigode gordo como Pablo Escobar em Medellín. O filme foi uma reunião para Chase e Billy Walsh, mas o seu esforço do segundo ano não foi um sucesso; foi filmado no Festival de Cannes e foi direto para DVD.
Smoke Jumpers
Vince tentou voltar à sela a tocar um bombeiro em Smoke Jumpers, ao lado de Jason Patric e Edward Norton. Infelizmente, Vince chocou com o diretor durante as filmagens e acabou sendo despedido – mas o filme nunca foi concluído de qualquer forma.
Gatsby
Poisas que o Smoke Jumpers acabou no chão da sala de corte, Gus Van Sant viu algumas filmagens e ficou impressionado com o trabalho do Vince. Ele então colocou Vince na grande adaptação de The Great Gatsby que ele estava produzindo, com Martin Scorsese como diretor. Vince interpretou Nick Carraway, enquanto Leonardo DiCaprio interpretou Jay Gatsby e Natalie Portman interpretou Daisy Buchanan. Tenha em mente que isso foi anos antes de Leo realmente estrelar como Gatsby na vida real.
Ferrari
Graças ao sucesso esmagador do Gatsby, foi oferecido ao Vince o papel principal numa biópsia sobre Enzo Ferrari. Ele se dirigiu à Itália para interpretar o lendário piloto de carros de corrida ao lado de Casey Affleck, Al Pacino, e Marion Cotillard.
The Takeover
Vince juntou-se ao realizador Nick Cassavetes e Rachel McAdams para este filme de acção, no qual Chase realizou algumas das suas próprias acrobacias.
