Aos 16 anos, deixou a escola e, mentindo sobre a sua idade, entrou para a Força Aérea. O seu jeito para criar histórias estranhas e representá-las em vários dialectos levou alguns membros do seu grupo a concluir que ele estava a “passar-se”. Logo, todos o chamavam de Flip. O seu comandante, um major branco, sulista, convenceu-o a retomar os estudos e a fazer cursos de dactilografia, e ele começou a escrever algum do seu material de comédia. Quando ele foi dispensado em 1954, ele tinha decidido tentar ganhar a vida como comediante.
Num hotel em San Francisco, onde trabalhava como paquete, ele pediu ao gerente para deixá-lo experimentar um sketch de comédia entre atos de dança na boate do hotel. Depois da primeira noite, ele apareceu regularmente.
Nos oito anos seguintes, o Sr. Wilson trabalhou por todo o país, aparecendo em clubes e teatros negros onde ele aperfeiçoou suas habilidades e silenciava os hecklers com frases como, ”Você sabe, quando nós assumimos, nós vamos ter que matar alguns de nós, também”. Em meados dos anos 60, ele tinha chegado a Nova Iorque, onde aparecia frequentemente como cómico e mestre de cerimónias no Apollo Theater, no Harlem. Sua grande chance veio em 1965, quando Johnny Carson perguntou à Redd Foxx quem era o comediante mais engraçado do mundo. Flip Wilson,’ Mr. Foxx respondeu, sem hesitação.
Mr. Carson imediatamente reservou Mr. Wilson em ”The Tonight Show,” onde ele obteve sucesso e foi convidado de volta frequentemente. Estas aparições levaram a reservas em ”Rowan and Martin’s Laugh-In” (todos conseguiram imitar a leitura de Wilson de ”Heah come de judge!”), ”The Ed Sullivan Show,” e os programas Mike Douglas e Merv Griffin, bem como os compromissos em discotecas em Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill e Latin Quarter, de Nova Iorque, e o Latin Quarter, de São Francisco. Em 1972, sua renda tinha subido para mais de um milhão de dólares por ano.
Pesar de ter subido à tona numa época em que a nação estava atormentada pela tensão racial, motins urbanos e um apelo ao poder negro, ele continuou a se concentrar no lado mais leve da comédia. O que Flip Wilson conseguiu é quase incrível numa época de Panteras Negras e retórica selvagem’, escreveu o crítico John Leonard na revista Life. Ele tirou a ameaça do fato da negritude”
Enquanto outros críticos o elogiaram pelo humor que ‘estava sem um pingo de rancor racial’, outros o criticaram por ‘desarmar sua negritude”
