Durante e depois da faculdade, Taylor trabalhou no Carlson Wedding Service (mais tarde Carlson Craft), uma gráfica de Mankato especializada em convites formais. Em 1975, o dono da empresa Bill Carlson queria se aposentar, e Taylor ofereceu-se para pagar $2 milhões ao longo de 10 anos para a empresa. A compra (que ele pagou antecipadamente) formou a base para a Taylor Corporation, uma empresa multinacional privada de impressão e eletrônica com mais de 15.000 funcionários e sediada em North Mankato, Minnesota. Taylor continua como presidente e CEO.
PoliticsEdit
Taylor foi Senador Estadual Republicano do Minnesota de 1981 a 1990, servindo como líder minoritário assistente de 1983 a 1985 e Líder Minoritário de 1985 a 1988. Ele se considerava um membro da ala moderada do partido.
De 2016 a 2020, Taylor doou $119.100 para candidatos republicanos e causas.
Propriedade da equipe esportivaEdit
Taylor comprou a maioria da equipa de basquetebol da NBA Minnesota Timberwolves em 1994 e comprou a equipa de basquetebol da Minnesota Lynx WNBA em 1999. Taylor estava em negociações para comprar os Gêmeos de Minnesota, mas nada resultou disso.
Em 2000, ele foi banido por quase um ano por assinar um contrato secreto com Joe Smith, violando as regras do teto salarial da liga. Antes de Donald Sterling, Glen Taylor foi o único dono da NBA suspenso por mais de dois jogos.
Em 2015, Taylor teve uma desavença com a lenda da NBA, Kevin Garnett, por causa de um acordo mal-comunicado. Garnett tinha a impressão de que, após sua aposentadoria da NBA, ele seria capaz de assumir a propriedade dos Minnesota Timberwolves. No entanto, depois de algumas discrepâncias, não foi esse o caso. Taylor e Garnett não estão mais em condições de falar e Garnett também se recusa a ter sua camisa aposentada pelos Timberwolves depois de passar 14 temporadas de sua carreira lá.
Em 2017, Taylor comprou a Iowa Energy da NBA Development League (mais tarde chamada NBA G League) e renomeou a equipe de Iowa Wolves como a afiliada de desenvolvimento da Timberwolves.
Ele é um ex-presidente do conselho dos governadores da NBA servindo dois mandatos, 2008-2012 e 2014-2017.
Propriedade do jornalEdit
Em 2014, ele comprou a Star Tribune por cerca de $100 milhões. Ele disse ao MinnPost que o famoso liberal Star Tribune seria decididamente menos liberal sob seu comando, mas notou que o jornal já havia mudado mais para o centro nos últimos anos.
