Chambers nasceu em Dorchester, Massachusetts e era filho de um artista comercial e de uma dona de casa. Ele cresceu em uma casa de duas famílias de propriedade de sua avó materna. Aos 13 anos de idade, a mãe de Chambers começou a cobrar-lhe 15 dólares por semana de renda e foi quando ele começou a trabalhar no Stop & Supermercado da loja no bairro. Ele se saiu muito bem no mercado, ganhando promoções e aumentos, mas seu trabalho escolar na English High School of Boston sofreu. Ele acabou desistindo do ensino médio em seu último ano.
Em 1959, Chambers estava fora da escola e procurando um propósito na vida, então ele acabou se alistando na Marinha dos Estados Unidos como um eletricista de aviação. Depois de quatro anos no serviço e de adquirir o posto de Sub oficial de Segunda Classe – E-5, ele voltou para casa e começou a trabalhar num bar em South End que era propriedade de sua mãe. Ele trabalhou por dois meses antes de ser despedido por sua mãe devido a uma confusão de horários.
Após a Marinha, Chambers começou a trabalhar como reparador de fotocopiadoras em Cambridge, Massachusetts, por $75 por semana, mais comissão em qualquer contrato de serviço que ele pudesse vender. Aos 22 anos, ele havia iniciado sua própria empresa de distribuição de copiadoras chamada A-Copy America, com dinheiro emprestado de seus pais, em Hartford, Connecticut. O negócio de fotocopiadoras estava a mudar de um modelo de leasing para um modelo de vendas devido aos novos modelos de fotocopiadoras de baixo custo de empresas como Minolta, Canon e Sharp and Chambers começaram a vender fotocopiadoras juntamente com material de cópia. Em 1983, Chambers vendeu o negócio de A-Copy à Alco Standard Corporation por 80 milhões de dólares e continuou a trabalhar com a empresa por mais dois anos.
Chambers iniciou o seu negócio automóvel depois de comprar um concessionário Oldsmobile-Cadillac em New London, Connecticut, em 1985. Sua decisão de comprar o negócio foi baseada em sua própria experiência de compra pobre na concessionária. À medida que a Chambers melhorou as operações desta primeira concessionária de automóveis, ele iniciou as Empresas Herb Chambers.
Em maio de 2017, a Chambers recebeu o Prêmio Executivo do Ano da New England Motor Press Association por suas notáveis contribuições para a indústria automotiva.
