Sempre aos olhos do público
Em 1964 Jackie Kennedy mudou-se com os filhos para um apartamento em Nova Iorque, onde esperava que eles pudessem evitar a mídia. A família logo sofreria outra perda difícil. Em 6 de junho de 1968, o irmão do falecido presidente, Robert Kennedy (1925-1968), que havia se tornado figura paterna de seu sobrinho e sobrinha, foi assassinado na Califórnia enquanto fazia campanha para a indicação presidencial democrata. Quatro meses depois, Jackie Kennedy casou-se com o rico empresário Aristóteles Onassis (1906-1975).
O jovem Kennedy às vezes se metia em brigas com repórteres e fotógrafos que o seguiam e sua irmã por perto. A mídia o criticava por ser egocêntrico e por seu histórico menos que notável na escola. Depois do ensino médio, ele se tornou mais sério sobre sua educação. Primeiro, ele estudou questões ambientais numa escola na África. Mais tarde ele voltaria à África depois de seu primeiro ano na Brown University em Providence, Rhode Island. Enquanto estava na África, trabalhou com uma empresa mineira em Joanesburgo, África do Sul, e conheceu estudantes e líderes governamentais no Zimbabué. Durante seus anos de faculdade, ele também trabalhou com o Corpo da Paz na Guatemala para ajudar as vítimas do terremoto.
Depois de se formar com um bacharelado em história americana em 1982, Kennedy estudou na Universidade de Delhi, na Índia. Quando retornou aos Estados Unidos, ele foi trabalhar para o Escritório de Desenvolvimento de Negócios de Nova York, em 1984. Em 1986 ele entrou para a Faculdade de Direito da Universidade de Nova York, principalmente para agradar a sua mãe. Na Convenção Nacional Democrática de 1988, ele fez um discurso para apresentar seu tio, o senador Edward Kennedy (1932-), que lhe valeu uma ovação de pé de dois minutos e levou muitos a se perguntarem se ele estava se preparando para concorrer ao cargo. Ele passou no seu exame de advogados (um teste que uma pessoa deve passar antes de ser autorizada a exercer a advocacia) na terceira tentativa e foi contratado em agosto de 1989 como promotor assistente no escritório de Manhattan do promotor Robert Morgenthau de Nova York (1919-). Ele ganhou todos os seis casos que ele processou no tribunal antes de deixar o cargo em 1993.
