Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) é um operador de linha de ajuda e um homem com um hobby: Se um cara perde uma garota e a quer de volta, ele entra em contato com o Tank e lhe paga para levar a garota num encontro ruim. Durante toda a noite Tank inevitavelmente se comporta da maneira mais idiota fazendo com que a garota perceba que seu ex afinal não era um cara tão ruim e volte para seu ex.
Ele compartilha um apartamento com seu primo-irmão Dustin (Jason Biggs) que se apaixonou por sua colega Alexis (Kate Hudson). Dustin leva Alexis a um encontro e confessa seu amor, mas ela insiste que eles continuem amigos. Após o encontro, Dustin explica a sua situação ao Tank, que voluntaria os seus serviços como um bom amigo (em vez de ter que pagar pelos seus serviços como de costume). Dustin inicialmente o rejeita, não querendo que Tank fique perto de Alexis, mas no dia seguinte vê Alexis flertando com outro colega de trabalho e implora a Tank para levar Alexis para fora. Ele aceita.
Tank choca com Alexis e eles arranjam para sair. Ele se comporta mal a noite toda, mas Alexis está muito bêbado para se importar. Quando ele a deixa, ela espera que ele entre, mas ele resiste à tentação de ser leal ao Dustin. Alexis liga para Dustin mas quando eles se encontram ela explica que seu encontro com Tank a motivou a ver outros homens. Dustin envia rosas de Alexis e um poema de desculpas em nome do Tank. Alexis liga para o Tank no trabalho e o deixa de fora por ter saído cedo na noite anterior. Tank vai ver Alexis e eles acabam fazendo sexo casual regularmente enquanto Dustin começa uma série de tentativas desesperadas de ficar amigo dela afinal.
Dustin se prepara para sair com uma mãe solteira, mas quando ele chega para pegá-la, ela está amamentando seu filho. O Dustin, num esforço para ser engraçado, observa desajeitadamente que gostaria de ter o que o bebé está a ter. A mulher, agora assustada e furiosa, grita com o Dustin e o expulsa, cancelando o encontro deles. Desesperado, Dustin vai até a casa de Alexis para vê-la, mas é informado pela colega de quarto que Alexis estava ocupada lá em cima com os caras com quem ela fazia sexo regularmente. Dustin, ainda mais chateado e recusando-se a sair, começa a subir as escadas só para descobrir que o homem com quem Alexis tem dormido é na verdade o Tank. Tank e Dustin brigam e seguem caminhos separados. Os sentimentos de Tank por Alexis agora cresceram e ele decide consultar o seu pai (Alec Baldwin). Depois de se encontrar com seu pai, ele tem dúvidas de que mereça um relacionamento sério com ela. Enquanto assiste ao casamento da irmã de Alexis, Rachel (Diora Baird), ele percebe que ela é um de seus encontros ruins anteriores. O noivo, Josh (Taran Killam), pede ao Tank que fique calado sobre o uso que faz dos seus serviços. Depois de ouvir Alexis dizer a Rachel que ela se apaixonou por ele, a culpa de Tank o faz sabotar o relacionamento deles e liga para Dustin para pedir desculpas a ele.
Dustin chega na recepção do casamento e revela os esquemas de Tank para Alexis. Tank aponta os seus clientes, incluindo o noivo, e é esmurrado e expulso. Alexis, perturbado com o fato de que Tank a usou, e que Dustin pagou para ganhá-la barata, nunca mais quer ver nenhum deles novamente. Mais tarde, enquanto falava com Dustin e seu pai, Tank percebe que ele ama Alexis e eles o encorajam a se reconciliar com ela. Ele a encontra e corre com ela por alguns quilômetros, na tentativa de fazer as pazes, mas Alexis não se mexe.
Três meses depois, Tank está em um encontro quando Alexis o vê e espontaneamente decide sabotar o encontro, envergonhando-o. Ela se aproxima dele e joga vinho na cara dele, arruinando o encontro. Depois continua a tentar envergonhá-lo, afirmando para toda a sala que ele a deixou grávida. Ele logo percebe a “piada” dela e eles então continuam a atirar insultos uns aos outros (alguns dos quais sombrios insultos anteriores que eles atiraram uns aos outros em seu segundo encontro), cada um tentando se superar em uma “brincadeira” de insultos e brincadeiras. Depois disso eles se reconciliam com um beijo. O filme termina sugerindo que a relação deles está de volta. Enquanto os títulos do filme rolam, é mostrado/sugredido que o companheiro de quarto de Dustin e Alexis, Ami (Lizzy Caplan), se encontram (ou pelo menos têm um encontro sexual, se não mesmo um relacionamento). É deixado ao critério do público.
