35 anos de idade Tripp (Matthew McConaughey) ainda vive com seus pais Al (Terry Bradshaw) e Sue (Kathy Bates) em Baltimore. Seus melhores amigos Demo (Bradley Cooper) e Ace (Justin Bartha) também ainda vivem na casa de seus pais e parecem orgulhosos disso. Tripp já teve várias namoradas casuais. Quando ele se cansa delas, ele as convida para “sua casa” – e quando elas percebem que ele ainda vive em casa, elas o largam prontamente.
Al e Sue ficam fascinadas quando seus amigos, cujo filho adulto saiu recentemente de casa, revelam que contrataram um especialista para induzi-lo a sair de casa. A perita é Paula (Sarah Jessica Parker), que acredita que os homens continuam a viver em casa porque têm baixa auto-estima. Sua abordagem é estabelecer uma relação com o homem para construir sua confiança, depois transferir seu apego dos pais para ela. No entanto, ela descobre que Tripp não se encaixa em seus perfis anteriores, pois ele tem habilidades sociais normais, boa auto-estima e um bom emprego que ele gosta. Depois de um encontro embaraçoso com seus pais, Paula frustra a tentativa de Tripp de largá-la e fazer sexo com ele, desenvolvendo ao mesmo tempo sentimentos reais por ele. Ela e Tripp se encontram em águas desconhecidas e confiam em seus amigos.
A vocação de Paula exaspera seu colega de quarto Kit (Zooey Deschanel), que acha que Paula aceitou o emprego porque um homem lhe partiu o coração que morava com seus pais. Paula fica chocada quando aprende porque Tripp vive em casa: A sua vida desmoronou quando a sua noiva morreu subitamente, e a sua família tem sido o seu consolo desde então.
Ace descobre o que se passa e chantageia a Paula para um encontro com o Kit; embora o Kit se sinta mais atraído pelo Demo, ela e o Ace acabam por se apaixonar. Ace então “sai” de Paula para Demo, que então revela tudo para Tripp. Tripp confronta furiosamente seus pais e acaba com Paula. Abalada com a culpa, Paula devolve o dinheiro de Al e Sue. Depois de um confronto embaraçoso, Tripp perdoa seus pais, mas não consegue perdoar Paula por manipulá-lo.
Os pais e amigos de Tripp elaboram um plano para reconciliar os dois. Eles amarram e amordaçam o Tripp e trancam-no e à Paula juntos numa sala. Paula derrama seu coração para ele, e ele finalmente a perdoa. O filme termina com Al e Sue em seu ninho vazio, cantando alegremente “Hit the Road, Tripp”. Isso se desvanece nos créditos finais sobre a música “Hit the Road, Jack”, do Ray Charles, e vemos Tripp e Paula velejando em seu barco recém-adquirido.
