Rory sonha em estudar na Universidade de Harvard e é aceite na prestigiada e fictícia Academia de Chilton, onde fica para os seus anos do segundo ano, júnior e sénior do ensino secundário. Para pagar as mensalidades, Lorelai pede dinheiro aos seus pais ricos afastados, Richard e Emily. Eles concordam em pagar a educação de Rory na condição de que os dois venham jantar em sua casa todas as sextas-feiras à noite. Antes de sair da Stars Hollow High School, Rory conhece Dean Forester (Jared Padalecki). Rory quase se convenceu a não ir para Chilton por não querer deixar Dean, mas depois de saber dos enormes sacrifícios que sua mãe fez, ela decide ir para Chilton. Rory e Dean namoram por duas temporadas, só terminando uma quando Dean disse a Rory que a amava no aniversário de 3 meses, e ela respondeu que teria que pensar sobre isso, mas eles eventualmente se reconciliam. Dean acompanha Rory quando ela é apresentada à sociedade em um baile de debutante organizado pela sua avó no capítulo das Filhas da Revolução Americana. Durante seu tempo em Chilton, Rory se envolve em uma briga com Paris Geller, rival acadêmica próxima. Embora as duas mais tarde se tornem amigas, a rivalidade continua em seus estudos universitários. Rory concorre relutantemente ao governo estudantil com Paris e ganha, e escreve para o jornal de Chilton, The Franklin.
Quando ela conhece Jess Mariano (Milo Ventimiglia), Rory se apaixona por ele. Eles se tornam amigos primeiro, mas começam a namorar depois que Dean termina com Rory porque ele vê que Rory gosta de Jess. No entanto, vários problemas dificultam a relação deles. Depois que Jess deixa a escola para ir trabalhar no Walmart, fazendo com que ele não possa se formar ou levar Rory para o baile de finalistas, Jess decide sair para ir à Califórnia para ver seu pai afastado, efetivamente acabando com Rory. Jess não diz a Rory que está saindo, mas depois liga e não diz nada ao telefone, até que Rory se deu conta de que era ele e revelou que poderia tê-lo amado, mas que teria que superar isso. Mais tarde naquele ano, ainda chateada, Jess retorna e diz a Rory que a ama e então parte novamente.
Depois de se formar em Chilton como valedictorian e com uma média de 4,2, Rory segue para a Universidade de Yale, a alma mater de seu avô, na quarta temporada – apesar de toda a sua vida ter querido ir para Harvard – ela decidiu que os benefícios de Yale superavam o seu sonho de estudar em Harvard. Durante seu primeiro ano, Rory mora no Durfee Hall e divide um dormitório com Tana, Janet e sua colega de Chilton, Paris Geller. Ela se muda para a Branford College, a mesma faculdade residencial em que seu avô, Richard Gilmore, viveu, no início do segundo ano. Lá, ela divide um dormitório com Paris. Em Yale, Rory se especializou em inglês e segue seu interesse pelo jornalismo; ela quer ser correspondente estrangeira e seu modelo é Christiane Amanpour. Ela escreve para o Yale Daily News e é sua editora no final de seus estudos.
Enquanto em Yale, Rory se reconecta com Dean, que se casou com Lindsay (uma colega de escola), logo após o ensino médio, mas logo fica claro que ele o fez impulsivamente como um rebote de Rory. Durante o mesmo período, Jess aparece inesperadamente em Yale para ver Rory, e pede-lhe para fugir com ele, mas ela recusa-se a fazê-lo. Dean fica com ciúmes, mas ele e Rory se aproximam e têm um caso, durante o qual Rory perde a virgindade. Lorelai está zangada e decepcionada com Rory, que decide partir para a Europa com sua avó para o verão, para evitar conflitos. Pouco depois, Dean se separa de Lindsay e os dois continuam se vendo.
Meanwhile, Rory conhece o herdeiro da Editora Huntzberger, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Ela logo se interessa por ele e depois que Dean termina com ela (ela foi detida em uma festa organizada por seus avós para apresentá-la aos filhos ricos e elegíveis de seus amigos ex-alunos de Yale, incluindo Logan), ela faz o primeiro movimento na renovação dos votos dos avós. Seu relacionamento começa casualmente como um caso “sem compromissos”, porque Logan deixa claro que não quer se comprometer com um relacionamento. Entretanto, com o passar do tempo, Rory fica insatisfeita com o relacionamento aberto deles e, após um dia de introspecção embriagada, ela sugere que eles terminem a relação sexual e sejam amigos porque ela é “um tipo de garota namorada”. Logan interpreta isso como um ultimato e inesperadamente concorda em namorar com ela exclusivamente. Na sua primeira vez de jantar na casa da família de Logan, os Huntzbergers rejeitam Rory como uma namorada em forma para o filho, devido às suas aspirações ao trabalho e à sua formação. Entretanto, Logan afirma seu compromisso com a relação deles, embora a pressão exercida pelos Huntzbergers continue a perseguir o casal.
Para fazer reparações, o pai de Logan, Mitchum Huntzberger, dá a Rory um estágio em um de seus jornais, o Stamford Eagle Gazette. No final do seu estágio, Mitchum diz a Rory que ela não tem o que é preciso para ser jornalista, embora ela daria uma boa assistente. Chateada e zangada, Rory cajoles Logan deixa a festa de noivado da irmã, realizada numa marina, para roubar um iate e descarregar a sua frustração. Quando presa, Rory é condenada a 300 horas de serviço comunitário e repensa as suas ambições de vida e o seu caminho actual em Yale. Sua decisão de tirar um tempo para considerar suas opções precipita a fenda mais sustentada com Lorelai até hoje, começando na quinta final de temporada. Ela se muda para a casa da piscina de seus avós, entra na filial de Emily das Filhas da Revolução Americana e começa a trabalhar para a organização. Rory e Lorelai mal falam durante meses e só se reconciliam a meio da sexta temporada, em “The Prodigal Daughter Returns”
Experindo alguns problemas com a liberdade restrita de viver com seus avós, principalmente centrada em sua relação sexual com Logan, Rory reavalia sua vida após outra visita inesperada de Jess. Ele conseguiu algo com sua própria vida ao escrever um romance e a encoraja a ver que suas escolhas atuais não se adequam a quem ela realmente é. No entanto, a visita de Jess e a posterior percepção de Rory de que ela não está fazendo nada com sua vida precipitam uma discussão com Logan e o casal está afastado por algum tempo. Rory persegue afincadamente seu antigo editor para um emprego na Stamford Eagle Gazette, faz cursos extras em Yale para compensar seu tempo fora, e é inesperadamente eleita editora do Yale Daily News, substituindo Paris.
Rory e Logan se reencontram e cimentam seu relacionamento apesar de seu período de pós-graduação trabalhando em Londres, Inglaterra, e um negócio fracassado. Ela cultiva novas amizades com meninas envolvidas com as artes e drama, Olivia e Lucy, embora essas relações se tornem difíceis quando Marty, um amigo que teve um fraquinho por Rory em uma temporada anterior, é revelado como o namorado de Lucy. Tendo sido inesperadamente eleita editora do Yale Daily News, o mandato de Rory mais tarde chega ao fim e deixa o seu sentimento deflacionado. Ela continua a trabalhar para o seu objectivo, candidatando-se à Reston Fellowship, para se tornar estagiária no The New York Times, bem como para se candidatar e entrevistar para outros empregos. Ela recusa uma oferta de emprego firme, contando com a Reston Fellowship. Quando ela é rejeitada, Rory está em tumulto, incapaz de se concentrar em um exame final sobre o poema épico de John Milton, Paradise Lost, e geralmente experimentando uma grande incerteza sobre seu futuro.
Na festa de formatura da própria Rory, onde é revelado que ela se formou com honras e é membro da Phi Beta Kappa, Logan inesperadamente propõe casamento e pede que ela se mude para Palo Alto, Califórnia, com ele. Ela considera a oferta dele, mas acaba por declinar, sugerindo que eles tentam manter uma relação de longa distância. Ela diz que aprecia a abertura de sua vida e as oportunidades que tem diante de si: o casamento agora limitaria isso. Logan, no entanto, acha pouco atraente a perspectiva de “andar para trás” em seu relacionamento e emite o ultimato de que é “tudo ou nada”. O Rory devolve sem palavras o anel de noivado e o Logan afasta-se. A partir do episódio final, Rory tinha preparado inúmeros currículos para enviar por correio antes de ir de férias com sua mãe. Quando outra repórter desiste no último momento, é-lhe oferecido um emprego como repórter para uma revista online, cobrindo a campanha presidencial de Barack Obama e a sua candidatura para a nomeação do Partido Democrata. Luke dá uma festa surpresa de formatura para Rory, que encerra a série.
Nove anos depois, Rory está em uma rotina. Ela se tornou uma jornalista freelancer de sucesso, mas foi demitida de um emprego para escrever um livro e desistiu de seu apartamento para ficar em lugares diferentes como Nova York, Londres e Stars Hollow. Ela namora um homem chamado Paul há dois anos, mas não parece estar investida no relacionamento deles. Depois de terminar com Paul, ela também se envolve em sexo casual, inclusive com um homem sem nome vestido de Wookie.
Apesar de andar para frente e para trás entre América e Londres, Rory vê Logan ao lado. Ele, por sua vez, trai sua noiva com Rory, mas ele não a deixará por Rory. Rory entrevista para mais trabalhos, mas ela não recebe nenhuma oferta promissora. Rory acaba de volta em Stars Hollow e se torna a editora da Stars Hollow Gazette. Enquanto trabalha um dia, Jess a visita e lhe dá a idéia de escrever um livro sobre sua vida e relacionamento com sua mãe, Lorelai.
Rory e sua mãe têm uma queda quando Rory conta a Lorelai sobre o livro, já que Lorelai não quer que sua vida seja escrita sobre. Rory continua a vagar, embora muito determinada a escrever seu romance. Ela acaba de vez com Logan, acreditando que o relacionamento deles não é o melhor para ela. Ela acaba se reconciliando com sua mãe e está presente quando Lorelai se casa com Luke. Mais tarde, Rory revela à Lorelai que ela está grávida. Enquanto a identidade do pai não é explicitamente declarada, o momento implica que se trata do filho de Logan.
