Em 1994, o ex-prefeito e atual apresentador Roger Hedgecock organizou um grupo de manifestantes que se chamavam “O Povo Normal”. Eles se candidataram a marchar no desfile do Orgulho “em desacordo político com a agenda homossexual”. Quando rejeitado pelos organizadores do desfile, Hedgecock entrou com um processo, argumentando que a sua exclusão violava a “Ordem da Dignidade Humana” de San Diego. A Corte Superior rejeitou sua reivindicação, argumentando que seu direito de marchar não estava protegido pela portaria, já que o desfile era um evento privado e a mensagem “Povo Normal” pretendia interferir no evento.
Em 2011 várias centenas de membros ativos e aposentados do serviço militar marcharam no desfile, em antecipação à iminente remoção da regra “Não pergunte, não conte” para o pessoal militar dos EUA. Eles não usavam uniformes militares, mas camisetas com o nome do seu ramo de serviço. Esta foi a primeira vez que militares americanos em serviço ativo marcharam publicamente em um desfile do orgulho gay.
Em 2012, o Departamento de Defesa dos EUA concedeu permissão para que os militares usassem seus uniformes enquanto participavam do desfile do Orgulho de San Diego. Esta foi a primeira vez que os militares dos Estados Unidos foram autorizados a usar os seus uniformes de serviço em tal desfile. O comando da Marinha local já havia aprovado o uso de uniformes da Marinha, mas o DOD decidiu acrescentar seu selo oficial de aprovação “já que o evento atraiu a atenção da mídia nacional”. O Departamento de Defesa enfatizou que esta era uma aprovação única e aplicada apenas a este desfile em particular, com base na sua determinação de que o evento era um evento cívico não-político. Os membros militares são geralmente autorizados a participar em desfiles se o desfile for de natureza não política, patriótica e cívica, mas eles precisam de permissão específica para usar seus uniformes em um evento desse tipo. A diretiva do DOD declarou: “Com base em nosso conhecimento atual do evento e das políticas existentes, estamos concedendo a aprovação para que os militares de uniforme participem do desfile deste ano, desde que os militares participem em sua capacidade pessoal e garantam a aderência aos padrões de serviço militar de aparência e uso do uniforme militar”. Dois congressistas republicanos se opuseram à decisão, dizendo que o desfile era de caráter político, mas os organizadores disseram que não era político, lembrando que ambos os candidatos a prefeito de San Diego marcharam no desfile, embora um seja republicano conservador e o outro democrata liberal.
Tambem em 2012, o desfile começou na Harvey Milk Street, a primeira rua do país a receber o nome do ícone dos direitos civis gay Harvey Milk, e passou por uma enorme nova bandeira arco-íris, que foi erguida pela primeira vez em 20 de julho de 2012 para dar início ao festival do Orgulho. Tanto a renomeação da rua como a bandeira foram aprovadas por unanimidade pela Câmara Municipal em Maio.
O festival de 2013 apresentou uma capela de casamento ao ar livre (casais arranjaram para os seus próprios oficiantes) em celebração da inversão da Proposta 8 da Califórnia no mês anterior. Grandes marechais foram Latoya Jackson e George Takei com seu marido Brad.
Em 2016 a organização foi objeto de controvérsia, pois alguns membros da comunidade estavam descontentes com as ações da organização, e exigiam transparência. Especificamente, despediram o Diretor Executivo Stephen Whitburn, um ex-candidato à Câmara Municipal de San Diego. Posteriormente, um grupo chamado Save SD Pride foi formado como uma resposta a uma percepção de falta de transparência. Em dezembro de 2016, foi anunciado que os grupos haviam chegado a um acordo que reformaria a organização, acrescentando um conselho consultivo, além de se consolidar em um grupo para focar no evento do Orgulho de 2017.
Em 2020, o desfile se tornou virtual devido ao impacto da pandemia da COVID-19. Os trabalhadores essenciais foram declarados “grand marshall comunitário”. Adam Lambert, GiGi Goode e Margaret Cho partilharam mensagens de apoio.
