Personajul Emo Philips este cunoscut pe scară largă pentru aspectul său unic și pentru poznele de pe scenă, apărând ca un individ agitat, posibil deranjat mintal, nervos, dar foarte inteligent, cu o obsesie pentru salata de varză. Philips se mișcă în mod constant pe parcursul rutinei, trecând adesea de la poziția așezat la poziția în picioare, plimbându-se de la un capăt la altul al scenei, jucându-se cu părul sau cu hainele sau mergând până la a se dezbrăca parțial în timp ce spune poante. Comedia sa, care este în mare parte ironică și autoironică, este adesea rostită într-un falsetto modulat. Aspectul său (descris ocazional ca fiind de inspirație tocilară, disco și vodevil), în special părul – un bob în stilul anilor 1970 cu franjuri drepte în față – a fost o parte caracteristică a apariției și a numărului său în cea mai mare parte a carierei sale.
Philips a înregistrat trei albume de comedie. Albumul său E=mo², înregistrat live la Caroline’s din Manhattan, New York City, a câștigat în 1985 New Music Award pentru cel mai bun album de comedie. Acesta a fost ulterior reeditat împreună cu albumul său Live at the Hasty Pudding Theatre pe un singur CD. De asemenea, a lansat un album intitulat Emo în 2001. O glumă de-a sa a fost votată drept cea mai amuzantă glumă religioasă într-un sondaj online din 2005. În 2006, a apărut la Newbury Comedy Festival. A fost inclus în topul 50 al celor mai mari 100 de comedianți de la E4 și a apărut, de asemenea, pe locul 54 în topul celor mai mari 100 de comedianți de la Channel 4.
În afară de lunga carieră de comediant a lui Philips, acesta a apărut în roluri de actor în seriale de televiziune precum Miami Vice și The Weird Al Show. În 2006, a apărut la televiziunea britanică, ca invitat în cadrul jocului panel 8 Out of 10 Cats. Philips are mai multe credite pentru dublaj, inclusiv munca în serialul animat Dr. Katz, terapeut profesionist; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time în rolul lui Cuber, misteriosul povestitor; și vocea lui Dooper în serialul animat Slacker Cats. Philips a apărut, de asemenea, în 4 episoade din @midnight, în februarie 2015, 8 aprilie 2016, un episod cu tematică din anii ’90 din 26 septembrie 2016 și episodul final din 4 august 2017.
A apărut în filme de lung metraj, inclusiv în UHF din 1989 (în rolul lui Joe Earley, un profesor de atelier școlar destul de neîndemânatic care își taie din greșeală degetul mare cu ferăstrăul) și Desperation Boulevard din 1998. În plus, a apărut în versiunea originală din 1992 a filmului Meet the Parents (fiind și producător executiv) și a fost producător asociat al remake-ului din 2000.
În jurul anului 2001, Philips a început să apară mai des după o pauză în anii 1990. Aspectul său a fost modificat drastic, părând mai degrabă „noul mileniu” decât stilul său caracteristic de bob și look casual disco din anii 1970. Îmbrăcând acum părul grizonat cu vârfuri de sare & și piper și îmbrăcat în haine sport active negre, Philips a prezentat aceeași rutină de comedie, dar cu o personalitate mult mai discretă. Deși încă agitat, Philips nu a mai purtat recuzită la întâmplare și nici nu s-a dezbrăcat singur, așa cum obișnuia. La fel ca majoritatea comedianților din Era Reagan, Philips a simțit nevoia să se adapteze la vremurile și stilurile în schimbare ale erei digitale înfloritoare, în efortul de a rămâne relevant pentru publicul tânăr, în special pentru generația X și Millennials din anii următori, care au alcătuit majoritatea populației universitare în prima parte a anilor 2000.
Philips a purtat această înfățișare doar câțiva ani, retrăgând-o în 2005 și reapărând în circuitul de comedie în jurul anului 2010 cu aspectul și persoana sa clasică. De atunci a cunoscut o renaștere considerabilă a popularității și a fost unul dintre artiștii care au participat la multe turnee naționale de comedie în ultimii ani, apărând la Festivalul de Comedie Moontower din Austin, Texas, și apărând frecvent la 24/7 Comedy.
„Weird Al” Yankovic și Philips au făcut un turneu împreună în SUA în 2018, în cadrul turneului Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour al lui Yankovic.
.
