La 16 ani, a renunțat la școală și, mințindu-și vârsta, s-a înrolat în Forțele Aeriene. Îndemânarea sa de a crea povești ciudate și de a le juca în diverse dialecte i-a determinat pe unii membri ai formației sale să concluzioneze că era ”flipping out”. În curând, toată lumea îi spunea Flip. Ofițerul său comandant, un maior alb, din sud, l-a convins să își reia studiile și să urmeze cursuri de dactilografiere, iar el a început să scrie o parte din materialele sale comice. În momentul în care a fost lăsat la vatră, în 1954, a decis să încerce să-și câștige existența ca și comediant.
La un hotel din San Francisco, unde lucra ca hamal, l-a rugat pe manager să-l lase să încerce o scenetă de comedie între numerele de dans din clubul de noapte al hotelului. După prima seară, a apărut în mod regulat.
În următorii opt ani, domnul Wilson și-a croit drum prin țară, apărând în cluburi și teatre pentru negri, unde și-a perfecționat abilitățile și a redus la tăcere hărțuitorii cu replici de genul: ”Știți, când vom prelua controlul, va trebui să ucidem și pe unii dintre noi”. La mijlocul anilor 1960, a ajuns la New York, unde a apărut frecvent ca actor comic și maestru de ceremonii la Teatrul Apollo din Harlem. Marea sa șansă a venit în 1965, când Johnny Carson l-a întrebat pe Redd Foxx cine este cel mai amuzant comic din zonă. ”Flip Wilson”, a răspuns domnul Foxx, fără ezitare.
Mr. Carson l-a angajat imediat pe domnul Wilson la ”The Tonight Show”, unde a înregistrat un succes și a fost invitat frecvent. Aceste apariții au dus la angajări la ”Rowan and Martin’s Laugh-In” (toată lumea a ajuns să imite interpretarea lui Wilson din ”Heah come de judge!”), ”The Ed Sullivan Show” și la emisiunile lui Mike Douglas și Merv Griffin, precum și la angajamente în cluburi de noapte la Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill și Latin Quarter din New York, precum și la Hungry i din San Francisco. Dl Wilson a primit o emisiune specială de televiziune în 1968 și propria emisiune de varietăți în 1970. Până în 1972, veniturile sale au urcat la peste un milion de dolari pe an.
Deși a ajuns la proeminență într-o perioadă în care națiunea era zguduită de tensiuni rasiale, revolte urbane și un apel la puterea negrilor, el a continuat să se concentreze pe latura mai ușoară a comediei. ”Ceea ce a realizat Flip Wilson este aproape incredibil într-o perioadă a Panterelor Negre și a retoricii sălbatice”, a scris criticul John Leonard în revista Life. ”El a scos amenințarea din faptul de a fi negru”
În timp ce alți critici l-au lăudat pentru umorul care ”nu avea nicio urmă de ranchiună rasială”, alții l-au criticat pentru că ”și-a dezamorsat negrescul”.
