În timpul și după facultate, Taylor a lucrat la Carlson Wedding Service (mai târziu Carlson Craft), o tipografie din Mankato specializată în invitații formale. În 1975, proprietarul companiei, Bill Carlson, a dorit să se retragă, iar Taylor s-a oferit să plătească 2 milioane de dolari pe parcursul a 10 ani pentru companie. Achiziția (pe care a achitat-o mai devreme) a stat la baza Taylor Corporation, o companie multinațională privată de tipărire și electronice cu peste 15.000 de angajați și cu sediul în North Mankato, Minnesota. Taylor continuă să ocupe funcția de președinte și director general.
PoliticăEdit
Taylor a fost senator republican al statului Minnesota din 1981 până în 1990, ocupând funcția de lider adjunct al minorității din 1983 până în 1985 și lider al minorității din 1985 până în 1988. El se considera un membru al aripii moderate a partidului.
Din 2016 până în 2020, Taylor a donat 119.100 de dolari candidaților și cauzelor republicane.
Proprietatea echipelor sportiveEdit
Taylor a cumpărat proprietatea majoritară a echipei de baschet Minnesota Timberwolves din NBA în 1994 și a cumpărat echipa de baschet Minnesota Lynx din WNBA în 1999. Taylor a fost în discuții pentru a cumpăra Minnesota Twins, dar nu s-a concretizat nimic.
În 2000, a fost interzis timp de aproape un an pentru că a semnat cu Joe Smith un contract secret, încălcând regulile de plafonare a salariilor din ligă. Înainte de Donald Sterling, Glen Taylor a fost singurul proprietar din NBA care a fost suspendat pentru mai mult de câteva meciuri.
În 2015, Taylor s-a certat cu o legendă a NBA, Kevin Garnett, din cauza unei înțelegeri greșite. Garnett avusese impresia că, după ce se va retrage din NBA, va putea prelua proprietatea lui Minnesota Timberwolves. Cu toate acestea, în urma unor discrepanțe, nu a fost cazul. Taylor și Garnett nu se mai vorbesc, iar Garnett refuză, de asemenea, ca tricoul său să fie retras de Timberwolves după ce și-a petrecut 14 sezoane din carieră acolo.
În 2017, Taylor a cumpărat Iowa Energy din NBA Development League (numită ulterior NBA G League) și a redenumit echipa Iowa Wolves, ca filială de dezvoltare a lui Timberwolves.
Este un fost președinte al consiliului guvernatorilor NBA, îndeplinind două mandate, 2008-2012 și 2014-2017.
Proprietatea ziarelorEdit
În 2014, a cumpărat Star Tribune pentru aproximativ 100 de milioane de dolari. El a declarat pentru MinnPost că faimosul Star Tribune, de orientare liberală, va fi în mod decisiv mai puțin liberal sub conducerea sa, dar a remarcat că ziarul s-a îndreptat deja mai mult spre centru în ultimii ani.
.
