Los BambinosEdit
Hector s-a alăturat lui Efraín Fines Nevares (cunoscut mai târziu ca Tito El Bambino) și a format duo-ul Héctor & Tito („Los Bambinos”). Héctor & Tito a lansat primul lor album în 1998. Împreună au devenit vedete de reggaeton lansând mai multe albume de succes și făcând apariții în mai multe compilații, devenind unul dintre cele mai căutate duete din acest gen. Ambii au devenit primii artiști de reggaeton care au vândut toate biletele la un concert masiv în Puerto Rico, deschizând calea altor artiști precum Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar și Wisin & Yandel. Ca duet, amândoi au captat atenția lumii și au făcut din reggaeton un gen popular, câștigând premii precum Billboard Latin Music Award pentru albumul rap latino al anului pentru albumul lor A La Reconquista.
În 2004, duo-ul și-a anunțat despărțirea, iar fiecare dintre ei și-a continuat carierele separate.
Gold Star MusicEdit
Delgado a urmat succesul Trébol Clan cu propriul său album de compilații intitulat Los Anormales, care a depășit toate recordurile de vânzări în Puerto Rico, cu 130.000 de copii vândute în doar două zile. Los Anormales a inclus artiști de reggaeton precum Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion și duo-ul Alexis & Fido.
În februarie, Delgado a cântat în Insulele Canare în timpul marilor festivități de carnaval ale acestora. Spectacolul său a fost un succes cu casa închisă. Melodia sa „Baila Morena”, pe care Delgado a produs-o pentru Hector & Tito, a fost una dintre cele mai difuzate melodii în acest teritoriu spaniol.
Roc-A-FellaEdit
La mijlocul anului 2005, Delgado a semnat un acord cu proprietarul Roc-A-Fella Records, Jay-Z, pentru a-l promova în Statele Unite prin intermediul noii sub-etichete Roc-A-Fella, Roc-La-Familia, recent înființată. La această casă de discuri, creată pentru a găzdui artiști internaționali, Jay-Z și Hector urmau să producă și să cânte pe un album de compilație. Albumul intitulat Los Rompe Discotekas conținea artiști de top atât din industria muzicală hip-hop din Statele Unite, cât și din industria muzicală reggaeton spaniolă.
În plus, Delgado a devenit imaginea hispanică pentru ceea ce era la acea vreme linia de îmbrăcăminte Rocawear, deținută de Roc-A-Fella. Campania publicitară care includea imaginea sa a fost prezentată în spoturi TV, print și panouri publicitare. Acordul includea o înțelegere prin care Rocawear urma să sponsorizeze propriile modele de îmbrăcăminte ale lui Delgado sub eticheta Bambino. Înțelegerea privind îmbrăcămintea a inclus și proiectarea de către Héctor a unor pantofi de tenis care vor fi lansați ca parte a colecției „S. Carter Collection” a lui Jay-Z sub marca Reebok.
Cariera soloEdit
La 16 septembrie 2005, a prezentat două concerte sold-out intitulate The Bad Boy în Puerto Rico cu artiști precum Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco și alții.
Delgado a devenit unul dintre cei mai de succes producători, nu numai în genul reggaeton, ci și în industria muzicală din America Latină, lucrând chiar și cu renumitul producător cubanez Emilio Estefan.
În ianuarie 2008, Delgado a decis să slăbească și l-a contractat pe José Bonilla, un antrenor personal pentru a-l ajuta. De asemenea, a început să practice dieta Atkins. La începutul acestui program de slăbire cântărea 221, iar la final a slăbit 31 de kilograme.
Controversa „Harlem Shake”
Edit
A fost confirmat de Delgado că un clip audio dintr-un remix numit „Los terroristas”, cu replica „Con Los Terroristas”, a fost folosit necreditat în deschiderea piesei „Harlem Shake” a lui Baauer, care a devenit o senzație virală pe internet în februarie 2013. Într-un interviu anterior, Baauer s-a referit la vocea din deschiderea melodiei sale ca fiind „Tipul de la început l-am luat de undeva de pe internet, nici măcar nu știu de unde”. Delgado a declarat pentru emisiunea Lo Sé Todo de la WAPA-TV că lucrează cu avocații săi și că intenționează să se întâlnească cu aceștia săptămâna viitoare pentru a discuta următorii pași.
Diplo, șeful Mad Decent și liderul grupului dancehall Major Lazer a ajutat la soluționarea disputei legale în aprilie 2013.
.
