Chambers s-a născut în Dorchester, Massachusetts și a fost fiul unui artist comercial și al unei gospodine. A crescut într-o casă cu două familii deținută de bunica sa maternă. La vârsta de 13 ani, mama lui Chambers a început să-i ceară o chirie de 15 dolari pe săptămână și acesta a fost momentul în care a început să lucreze la supermarketul Stop & Shop din cartier. S-a descurcat foarte bine la piață, obținând promovări și măriri de salariu, însă activitatea sa școlară la English High School of Boston a avut de suferit. A ajuns să abandoneze liceul în ultimul an de liceu.
În 1959, Chambers nu mai era la școală și căuta un scop în viață, așa că a ajuns să se înroleze în Marina Statelor Unite ca electrician de aviație. După patru ani de serviciu și dobândirea gradului de subofițer de clasa a doua – E-5, s-a întors acasă și a început să lucreze la un bar din South End care era deținut de mama sa. A lucrat timp de două luni înainte de a fi concediat de mama sa din cauza unei încurcături de program.
După ce a terminat marina, Chambers a început să lucreze ca reparator de copiatoare în Cambridge, Massachusetts, pentru 75 de dolari pe săptămână, plus un comision pentru orice contract de service pe care îl putea vinde. La 22 de ani, și-a înființat propria companie de distribuție de copiatoare, numită A-Copy America, cu bani împrumutați de la părinții săi, în Hartford, Connecticut. Afacerea cu copiatoare se schimba de la un model de leasing la un model de vânzări datorită noilor modele de copiatoare low-cost de la companii precum Minolta, Canon și Sharp, iar Chambers a început să vândă copiatoare împreună cu consumabile pentru copiat. Afacerea sa a devenit în curând cel mai mare distribuitor Minolta și Canon din lume, cu 1.400 de angajați în 36 de birouri.
În 1983, Chambers a vândut afacerea A-Copy către Alco Standard Corporation pentru suma de 80 de milioane de dolari și a continuat să lucreze cu această companie timp de încă doi ani.
Chambers și-a început afacerea cu automobile după ce a cumpărat o reprezentanță Oldsmobile-Cadillac în New London, Connecticut, în 1985. Decizia sa de a cumpăra afacerea s-a bazat pe propria sa experiență de cumpărare slabă la reprezentanță. Pe măsură ce Chambers a îmbunătățit operațiunile acestei prime reprezentanțe auto, a înființat compania Herb Chambers Companies.
În mai 2017, Chambers a primit Premiul Executivul Anului din partea Asociației Presei Auto din New England pentru contribuțiile sale remarcabile în industria auto.
.
