Introducere în chimie

Termeni

• nucleofilCompus sau grup funcțional care este atractiv pentru centrii de sarcină pozitivă și care donează electroni; donează o pereche de electroni unui electrofil pentru a forma o legătură.
• hidrogenareReacția chimică a hidrogenului cu o altă substanță, în special cu un compus organic nesaturat și, de obicei, sub influența temperaturii, a presiunii și a catalizatorilor.
• electrofilCompus sau grupare funcțională care atrage și acceptă electroni; acceptă o pereche de electroni de la un nucleofil pentru a forma o legătură.

Nucleofilul benzenic se remarcă frecvent prin stabilitatea pe care o obține prin aromaticitatea sa. Cu toate acestea, compușii aromatici pot participa la o varietate de reacții chimice, inclusiv la o serie de reacții de substituție, cuplare și hidrogenare. Electronii din sistemul pi al inelului benzenic sunt responsabili de reactivitatea observată. În timp ce compușii aromatici sunt cel mai bine reprezentați printr-o densitate continuă de electroni distribuiți uniform în jurul nucleului aromatic, legăturile simple și duble alternante care sunt desenate în mod obișnuit sunt foarte utile atunci când se prezice reactivitatea compușilor aromatici. Multe reacții comune cu alchenele (legături duble carbon-carbon) funcționează, de asemenea, într-un mod similar cu „legăturile duble” din compușii aromatici, deși, în general, bariera de activare este mai mare din cauza forței stabilizatoare a aromaticii (cca. 36 kcal/mol).

Substituție aromatică

Un exemplu de reacție de substituție aromatică este prezentat mai jos. În prezența acidului sulfuric puternic și a acidului azotic, o grupare nitro poate fi adăugată la inel.

Substituții aromatice nucleofile

Într-o reacție de substituție aromatică nucleofilă, un nucleofil deplasează un substituent pe un inel aromatic. Specia înlocuită este de obicei o grupare de plecare bună, cum ar fi azotul gazos sau un ion halogenură. Prezența unei grupări retragătoare de electroni pe inel poate accelera progresul acestei clase de reacții. Din punct de vedere chimic, aceasta este similară unei reacții de adiție la un acceptor Michael sau la un alt sistem nesaturat, cu deficit de electroni, urmată de o reacție de eliminare.

Substituții aromatice electrofile

Într-o reacție de substituție aromatică electrofilă, un substituent de pe un inel aromatic este deplasat de un electrofil. Aceste reacții includ nitrarea aromatică, halogenarea aromatică, sulfonarea aromatică, precum și acilațiile și alchilările Friedel-Crafts. Aceste reacții pot implica un carbocation intermediar stabilizat prin rezonanță, cunoscut sub numele de complex sigma. Reactivitatea poate fi gândită în termenii unei alchene care atacă o specie cationică, cum ar fi în prima etapă a unei hidratări a unei alchene catalizate de un acid.

Au fost observate o serie de modele în ceea ce privește reacția inelelor benzenice substituite. Aceste observații au fost generalizate pentru a oferi o regulă predictivă pentru substituțiile aromatice electrofile. Aceasta afirmă că un substituent donor de electroni, în general, accelerează substituția și direcționează reactivitatea spre pozițiile orto și para față de acesta pe inel, în timp ce un substituent retractor de electroni va încetini progresul reacției și va favoriza poziția meta pe inel.

Reacții de cuplare

Reacțiile de cuplare sunt reacții care implică un catalizator metalic și care pot duce la formarea unei legături carbon-carbon între doi radicali.

Hidrogenarea

Hidrogenarea poate fi folosită pentru a crea un sistem inelar complet saturat. Acest lucru este similar cu hidrogenarea unei alchene pentru a forma un alcan, deși este mai dificil din cauza stabilității sistemului aromatic.

.