Rory visează să studieze la Universitatea Harvard și este acceptată la prestigioasa și fictiva Academie Chilton, unde rămâne pentru anii doi, trei și patru de liceu. Pentru a plăti taxa de școlarizare, Lorelai cere bani de la părinții ei bogați și înstrăinați, Richard și Emily. Aceștia sunt de acord să plătească pentru educația lui Rory cu condiția ca cei doi să vină la ei acasă în fiecare vineri seara la cină. Înainte de a părăsi Liceul Stars Hollow, Rory îl întâlnește pe Dean Forester (Jared Padalecki). Rory era cât pe ce să se convingă să nu meargă la Chilton din cauza faptului că nu voia să-l părăsească pe Dean, dar după ce află despre sacrificiile uriașe pe care le-a făcut mama ei, decide să meargă la Chilton. Rory și Dean se întâlnesc timp de două sezoane, despărțindu-se o singură dată când Dean i-a spus lui Rory că o iubește la aniversarea lor de 3 luni, iar ea i-a răspuns că va trebui să se gândească la asta, dar în cele din urmă se împacă. Dean o însoțește pe Rory atunci când aceasta este prezentată în societate la un bal al debutantelor găzduit de filiala bunicii sale a Fiicelor Revoluției Americane. În timpul petrecut la Chilton, Rory se implică într-o dușmănie cu un rival academic apropiat, Paris Geller. Deși cele două devin mai târziu prietene, rivalitatea continuă și în timpul studiilor universitare. Rory candidează cu reticență pentru guvernul studențesc cu Paris și câștigă, și scrie pentru ziarul Chilton, The Franklin.
Când îl întâlnește pe Jess Mariano (Milo Ventimiglia), Rory se îndrăgostește de el. Ei devin mai întâi prieteni, dar încep să se întâlnească după ce Dean se desparte de Rory pentru că vede că Rory îl place pe Jess. Cu toate acestea, diverse probleme le îngreunează relația. După ce Jess chiulește de la școală pentru a merge să lucreze la Walmart, ceea ce îl face să nu poată absolvi sau să o ducă pe Rory la balul de absolvire, Jess decide să plece în California pentru a-și vedea tatăl înstrăinat, despărțindu-se efectiv de Rory. Jess nu-i spune lui Rory că pleacă, dar mai târziu o sună și nu spune nimic la telefon, până când Rory și-a dat seama că era el și i-a dezvăluit că s-ar putea să-l fi iubit, dar că va trebui să treacă peste asta. Mai târziu în acel an, încă supărat, Jess se întoarce și îi spune lui Rory că o iubește și apoi pleacă din nou.
După ce a absolvit Chilton ca șef de promoție și cu o medie de 4,2, Rory merge la Universitatea Yale, alma mater a bunicului ei, în sezonul patru – deși toată viața ei a vrut să meargă la Harvard – după ce a decis că beneficiile de la Yale depășesc visul ei de a studia la Harvard. În timpul primului an de facultate, Rory locuiește la Durfee Hall și împarte o cameră de cămin cu Tana, Janet și cu Paris Geller, o altă absolventă de la Chilton. La începutul celui de-al doilea an se mută la Branford College, același colegiu rezidențial în care a locuit bunicul ei, Richard Gilmore, la începutul celui de-al doilea an. Acolo împarte o cameră de cămin cu Paris. La Yale, Rory se specializează în limba engleză și își urmărește interesul pentru jurnalism; vrea să fie corespondent străin, iar modelul ei de urmat este Christiane Amanpour. Ea scrie pentru Yale Daily News și este editorul acestuia spre sfârșitul studiilor.
În timp ce se află la Yale, Rory se reîntâlnește cu Dean, care s-a căsătorit cu Lindsay (o colegă de școală), imediat după terminarea liceului, dar în curând este clar că a făcut acest lucru în mod impulsiv, ca o răzbunare față de Rory. În aceeași perioadă, Jess apare pe neașteptate la Yale pentru a o vedea pe Rory și îi cere să fugă cu el, dar ea refuză. Dean devine gelos, dar el și Rory se apropie și au o aventură, în timpul căreia Rory își pierde virginitatea. Lorelai este furioasă și dezamăgită de Rory, care decide să plece vara în Europa cu bunica ei pentru a evita conflictele. La scurt timp după aceea, Dean se desparte de Lindsay și cei doi continuă să se vadă.
Între timp, Rory face cunoștință cu moștenitorul editurii Huntzberger Publishing Company, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Ea devine curând interesată de el și, după ce Dean se desparte de ea (ea a fost reținută la o petrecere organizată de bunicii ei pentru a-i face cunoștință cu fiii bogați și eligibili ai prietenilor lor absolvenți de la Yale, printre care și Logan), ea face prima mișcare la reînnoirea jurămintelor bunicilor ei. Relația lor începe întâmplător, ca o aventură „fără obligații”, deoarece Logan lasă să se înțeleagă clar că nu dorește să se angajeze într-o relație. Cu toate acestea, pe măsură ce trece timpul, Rory devine nemulțumită de relația lor deschisă și, după o zi de introspecție la beție, sugerează că ar trebui să pună capăt relației lor sexuale și să fie prieteni, pentru că ea este „genul de fată iubită”. Logan interpretează acest lucru ca pe un ultimatum și acceptă în mod neașteptat să se întâlnească exclusiv cu ea. La prima ei cină în casa familiei lui Logan, soții Huntzberger o resping pe Rory ca fiind o iubită potrivită pentru fiul lor din cauza aspirațiilor ei de a lucra și a trecutului ei. Cu toate acestea, Logan își afirmă angajamentul față de relația lor, deși presiunea exercitată de familia Huntzberger continuă să urmărească cuplul.
Pentru a se revanșa, tatăl lui Logan, Mitchum Huntzberger, îi oferă lui Rory un stagiu la unul dintre ziarele sale, Stamford Eagle Gazette. La sfârșitul stagiului, Mitchum îi spune lui Rory că nu are ceea ce îi trebuie pentru a fi jurnalistă, deși ar fi o bună asistentă. Supărată și furioasă, Rory îl convinge pe Logan să părăsească petrecerea de logodnă a surorii sale, organizată într-un port de agrement, pentru a fura un iaht și a-și descărca frustrarea. Când este reținută, Rory este condamnată la 300 de ore de muncă în folosul comunității și își regândește ambițiile de-o viață și parcursul actual la Yale. Decizia ei de a-și lua o pauză pentru a se gândi la opțiunile ei precipită cea mai susținută ruptură cu Lorelai de până acum, începând cu finalul sezonului cinci. Se mută în casa de la piscină a bunicilor ei, se alătură filialei lui Emily a Fiicelor Revoluției Americane și începe să lucreze pentru organizație. Rory și Lorelai abia își vorbesc timp de luni de zile și se reconciliază abia la jumătatea sezonului șase, în „Fiica risipitoare se întoarce.”
Experimentând unele probleme cu libertatea restrânsă de a locui cu bunicii ei, axate în principal pe relația ei sexuală cu Logan, Rory își reevaluează viața după o altă vizită neașteptată de la Jess. Acesta a realizat ceva cu propria viață prin scrierea unui roman și o încurajează să vadă că alegerile ei actuale nu se potrivesc cu cine este ea cu adevărat. Cu toate acestea, vizita lui Jess și conștientizarea ulterioară a lui Rory că nu face nimic cu viața ei precipită o ceartă cu Logan și cuplul se înstrăinează pentru o perioadă de timp. Rory își urmărește cu perseverență fostul editor pentru un loc de muncă la Stamford Eagle Gazette, urmează cursuri suplimentare la Yale pentru a compensa timpul petrecut departe de ea și este aleasă în mod neașteptat editor al Yale Daily News, preluând locul lui Paris.
Rory și Logan se reîntâlnesc și își consolidează relația în ciuda perioadei de după absolvire în care el a lucrat la Londra, Anglia, și a unei afaceri eșuate. Cultivă noi prietenii cu fete implicate în artă și teatru, Olivia și Lucy, deși aceste relații devin tensionate atunci când Marty, un prieten care s-a îndrăgostit de Rory într-un sezon anterior, se dovedește a fi iubitul lui Lucy. După ce a fost aleasă în mod neașteptat editor al Yale Daily News, mandatul lui Rory se încheie mai târziu și o lasă cu un sentiment de dezamăgire. Ea continuă să lucreze pentru a-și atinge obiectivul, aplicând pentru Reston Fellowship, pentru a deveni stagiară la The New York Times, precum și aplicând și susținând interviuri pentru alte locuri de muncă. Refuză o ofertă fermă de muncă, bazându-se pe obținerea Bursei Reston. Când este respinsă, Rory este tulburată, incapabilă să se concentreze la un examen final despre poemul epic al lui John Milton, Paradisul pierdut, și, în general, trăind o mare incertitudine cu privire la viitorul ei.
La propria petrecere de absolvire a lui Rory, unde se dezvăluie că a absolvit cu onoruri și a devenit membră a Phi Beta Kappa, Logan o cere în mod neașteptat în căsătorie și o cere să se mute la Palo Alto, California, cu el. Ea ia în considerare oferta lui, dar în cele din urmă refuză, sugerând să încerce să mențină o relație la distanță. Ea spune că savurează deschiderea vieții sale și oportunitățile pe care le are în față: căsătoria de acum ar limita acest lucru. Logan, cu toate acestea, consideră că perspectiva de a „da înapoi” în relația lor nu este atrăgătoare și îi dă un ultimatum că este „totul sau nimic”. Rory îi returnează fără cuvinte inelul de logodnă și Logan pleacă. Începând cu episodul final, Rory a pregătit numeroase CV-uri pe care să le trimită prin poștă înainte de a pleca în vacanță cu mama ei. Când un alt reporter renunță în ultimul moment, i se oferă o slujbă de reporter la o revistă online, acoperind campania prezidențială a lui Barack Obama și candidatura acestuia la nominalizarea Partidului Democrat. Luke organizează o petrecere surpriză de absolvire pentru Rory, care încheie seria.
Nouă ani mai târziu, Rory este în rutină. A devenit o jurnalistă independentă de succes, dar a fost concediată de la o slujbă pentru a scrie o carte ca fantomă și a renunțat la apartamentul ei pentru a sta în diferite locuri, cum ar fi New York, Londra și Stars Hollow. Se întâlnește de doi ani cu un bărbat pe nume Paul, dar nu pare să fie investită în relația lor. După ce s-a despărțit de Paul, ea se angajează și în sex ocazional, inclusiv cu un bărbat fără nume, îmbrăcat într-un costum de Wookie.
În timp ce călătorește cu avionul între America și Londra, Rory se vede cu Logan pe lângă. Acesta, la rândul său, își înșeală logodnica cu Rory, dar nu o va părăsi pentru Rory. Rory dă interviuri pentru mai multe locuri de muncă, dar nu primește nicio ofertă promițătoare. Rory sfârșește prin a se întoarce în Stars Hollow și devine editorul ziarului Stars Hollow Gazette. Într-o zi, în timp ce se afla la serviciu, Jess o vizitează și îi dă ideea de a scrie o carte despre viața și relația ei cu mama ei, Lorelai.
Rory și mama ei au o ceartă când Rory îi spune lui Lorelai despre carte, deoarece Lorelai nu vrea să se scrie despre viața ei. Rory continuă să rătăcească, deși este foarte hotărâtă să își scrie romanul. Ea rupe definitiv relația cu Logan, considerând că relația lor nu este ceea ce este mai bine pentru ea. Ea sfârșește prin a se împăca cu mama ei și este prezentă atunci când Lorelai se căsătorește cu Luke. Rory îi dezvăluie mai târziu lui Lorelai că este însărcinată. Deși identitatea tatălui nu este precizată în mod explicit, momentul implică faptul că este copilul lui Logan.
.
