În 1994, fostul primar și actualul prezentator de talk-show Roger Hedgecock a organizat un grup de protestatari care s-au autointitulat „The Normal People”. Aceștia au solicitat să mărșăluiască la parada Pride „în dezacord politic cu agenda homosexuală”. Când a fost respins de către organizatorii paradei, Hedgecock a intentat un proces, susținând că excluderea lor a încălcat „Ordonanța privind demnitatea umană” din San Diego. Curtea Superioară le-a respins cererea, argumentând că dreptul lor de a mărșălui nu era protejat de ordonanță, deoarece parada era un eveniment privat, iar mesajul „Oameni normali” era menit să interfereze cu evenimentul.
În 2011, mai multe sute de militari activi și pensionați au mărșăluit în cadrul paradei, în anticiparea eliminării iminente a regulii „Don’t ask, don’t tell” pentru personalul militar american. Aceștia nu purtau uniforme militare, ci mai degrabă tricouri cu numele ramurii lor de serviciu. Aceasta a fost prima dată când militarii americani aflați în serviciu activ au defilat în mod public la o paradă a mândriei gay.
În 2012, Departamentul american al Apărării a acordat permisiunea ca militarii să poarte uniformele lor în timpul participării la San Diego Pride Parade. Aceasta a fost prima dată când personalului militar al Statelor Unite i s-a permis să poarte uniformele de serviciu în cadrul unei astfel de parade. Comandamentul local al Marinei Militare aprobase deja purtarea uniformelor Marinei, dar Departamentul Apărării a decis să adauge ștampila lor oficială de aprobare „deoarece evenimentul a atras atenția presei naționale”. Departamentul Apărării a subliniat că aceasta a fost o aprobare unică și s-a aplicat doar la această paradă particulară, pe baza determinării lor că evenimentul a fost un eveniment civic apolitic. Militarilor li se permite, în general, să participe la parade dacă parada este apolitică, de natură patriotică și este un eveniment civic, dar au nevoie de o permisiune specifică pentru a-și purta uniformele la un astfel de eveniment. Directiva Departamentului Apărării a declarat: „Pe baza cunoștințelor noastre actuale despre eveniment și a politicilor existente, acordăm prin prezenta aprobarea ca militarii în uniformă să participe la parada din acest an, cu condiția ca militarii să participe în calitate personală și să asigure respectarea standardelor serviciului militar privind aspectul și purtarea uniformei militare”. Doi congresmeni republicani au contestat decizia, spunând că parada este de natură politică, dar organizatorii au spus că nu este vorba de politică, subliniind că ambii candidați la funcția de primar al orașului San Diego au defilat în cadrul paradei, chiar dacă unul este un republican conservator, iar celălalt este un democrat liberal.
De asemenea, în 2012, parada a pornit de pe strada Harvey Milk, prima stradă din națiune care a primit numele simbolului drepturilor civile ale homosexualilor Harvey Milk, și a trecut pe lângă un nou steag curcubeu uriaș, care a fost ridicat pentru prima dată pe 20 iulie 2012 pentru a da startul festivalului Pride. Atât redenumirea străzii, cât și steagul au fost aprobate în unanimitate de Consiliul Local în luna mai.
Festivalul din 2013 a inclus o capelă de nuntă în aer liber (cuplurile și-au aranjat propriile oficiere) pentru a sărbători răsturnarea propunerii 8 din California în luna precedentă. Marșalii principali au fost Latoya Jackson și George Takei cu soțul său Brad.
În 2016, organizația a fost subiectul unei controverse, deoarece unii membri ai comunității au fost nemulțumiți de acțiunile organizației și au cerut transparență. Mai exact, l-au concediat pe directorul executiv Stephen Whitburn, un fost candidat la Consiliul Local din San Diego. Ulterior, s-a format un grup numit Save SD Pride ca răspuns la lipsa percepută de transparență. În decembrie 2016, s-a anunțat că grupurile au ajuns la un acord care va reforma organizația prin adăugarea unui consiliu consultativ, precum și prin consolidarea într-un singur grup care să se concentreze pe evenimentul Pride 2017.
În 2020, parada a devenit virtuală din cauza impactului pandemiei COVID-19. Lucrătorii esențiali au fost declarați „marele șef al comunității”. Adam Lambert, GiGi Goode și Margaret Cho au împărtășit mesaje de susținere.
.
