Boundless Chemistry

Varför är HF en svag syra när resten av de halogenhaltiga syrorna är starka? Man kan korrekt anta att fluor är mycket elektronegativt, så H-F-bindningen är mycket polär och vi kan förvänta oss att HF lätt dissocieras i lösning; detta resonemang är inte fel, men elektronegativitetsargumentet överträffas av överväganden om jonstorlek. Minns den periodiska trenden att jonstorleken ökar när vi rör oss nedåt i det periodiska systemet. Eftersom fluor befinner sig högst upp bland halogenerna är F-jonen den minsta halogeniden; därför är dess elektroner koncentrerade kring dess kärna, och som ett resultat av detta är H-F-bindningen relativt kort. Kortare bindningar är stabilare, och därför är H-F-bindningen svårare att bryta.

När vi går ner till klor ändras dock trenden. Klor är större och har fler elektroner, och därför är H-Cl-bindningen längre och svagare. I närvaro av vatten är de elektrostatiska attraktionerna mellan vattnets delvis negativa syre och det delvis positiva väte på H-Cl tillräckligt starka för att bryta H-Cl-bindningen, och jonerna dissocieras i lösningen.

Samma resonemang gäller för både HBr och HI. Dessa syror är ännu starkare än HCl eftersom Br- och I-jonerna är ännu större. Därmed är H-Br- och H-I-bindningarna ännu svagare, och dessa föreningar dissocieras också lätt i lösning.

Namngivning för binära syror

Namnen på binära syror börjar med ”hydro-” följt av namnet på det andra grundämnet, modifierat så att det slutar med ”-ic”. Till exempel heter HCl saltsyra.

Binära syror är en av två klasser av syror, den andra är oxosyror (eller oxosyror), som består av väte, syre och ett tredje grundämne, som ofta är en icke-metall.

Oxosyror

En oxosyra är en syra som innehåller syre.

En oxosyra (ibland kallad oxosyra ) är en syra som innehåller syre. Mer specifikt är en oxosyra en syra som:

1. innehåller syre
2. innehåller minst ett annat grundämne
3. har minst en väteatom bunden till syre
4. bildar en jon genom förlust av en eller flera protoner i lösning.

Exempel på oxosyror är bland annat:

• Karboxylsyror
• Svavelsyra
• Nitronsyra
• Fosforsyra

Halogenoxosyror är bl.a. hypoklorsyra (HOCl); klorig syra (HOClO); klorsyra(HOClO2); klorsyra(HOClO3); Oerbromsyra (HOBrO3)

Alla oxosyror har det sura väte som är bundet till en syreatom, så bindningsstyrka (längd) är inte en faktor, i likhet med binära icke-metallsyror; i stället har den viktigaste bestämmande faktorn för en oxosyras relativa styrka att göra med den centrala atomens elektronegativitet (X), liksom antalet O-atomer runt den centrala atomen.

Centralatomens elektronegativitet

Tänk på de enkla oxosyrorna HOI (hypojodsyran), HOBr (hypobromsyran) och HOCl (hypoklorsyran). Dessa syror kan ordnas i ordning efter deras pKavalörer och, i förlängningen, deras relativa styrka:

HOCl pKa = 7,5 < HOBr pKa = 8,6 < HOI pKa = 10,6

Håll dig till minnet att mindre värden på pKa motsvarar en större syrestyrka. Därför är HOCl den starkaste syran och HOI den svagaste, och syrestyrkan minskar när den centrala halogenen sjunker nedåt i det periodiska systemet.

Syrans styrka bestäms av den centrala atomens elektronegativitet i förhållande till de omgivande atomerna i molekylen. Eftersom Cl är den mest elektronegativa drar den huvuddelen av elektronerna i HOCl-molekylen mot sig. Eftersom H och Cl befinner sig i motsatta ändar av molekylen drar Cl till sig elektronerna i H-O-bindningen och försvagar den därmed. Ju svagare H-O-bindningen är, desto lättare kan H+ jonisera i vatten och desto starkare är syran.

Antal syreatomer runt den centrala atomen

Tänk på familjen av kloroxosyror, som är ordnade nedan i ordning efter pKa-värden:

HOClO3 pKa = -8 < HOClO2 pKa = -1.0 < HOClO pKa = 1,92 < HOCl pKa = 7,53

Den starkaste syran är perklorsyra till vänster och den svagaste är hypoklorsyra längst till höger. Lägg märke till att den enda skillnaden mellan dessa syror är antalet oxygener som är bundna till klor. När antalet oxygener ökar, ökar också syrastyrkan; återigen har detta att göra med elektronegativitet. Syre är ett mycket elektronegativt element, och ju fler syreatomer som finns närvarande, desto mer kommer molekylens elektrontäthet att dras bort från O-H-bindningen, vilket försvagar den och skapar en starkare syra.

Karboxylsyror

Karboxylsyror är en viktig underklass av organiska oxosyror, som kännetecknas av att de innehåller minst en karboxylgrupp. Den allmänna formeln för en karboxylsyra är R-COOH, där R är en monovalent funktionell grupp. En karboxylgrupp (eller karboxi) är en funktionell grupp som består av en karbonyl (RR’C=O) och en hydroxyl (R-O-H), som har formeln -C(=O)OH, vanligen skriven som -COOH eller -CO2H.

Karboxylsyror är den vanligaste typen av organiska syror. Bland de enklaste exemplen finns myrsyra H-COOH, som förekommer i myror, och ättiksyra CH3-COOH, som ger vinäger sin sura smak. Syror med två eller flera karboxylgrupper kallas dikarboxylsyror, trikarboxylsyror osv. Det enklaste exemplet på dikarboxylsyra är oxalsyra (COOH)2, som bara består av två sammankopplade karboxylgrupper. Mellitsyra är ett exempel på en hexakarboxylsyra. Andra viktiga naturliga exempel är citronsyra (i citroner) och vinsyra (i tamarinder).

Salter och estrar av karboxylsyror kallas karboxylater. När en karboxylgrupp deprotoneras bildas dess konjugerade bas, en karboxylatanjon. Karboxylatjoner är resonansstabiliserade, och denna ökade stabilitet gör att karboxylsyror är surare än alkoholer. Karboxylsyror kan ses som reducerade eller alkylerade former av Lewis-syran koldioxid; under vissa omständigheter kan de dekarboxyleras för att ge koldioxid.