Skandaler och motgångar
Michaels drabbades också av en personlig motgång vid den här tiden. År 1994 var han inblandad i en allvarlig bilolycka som gjorde att han fick en bruten näsa, käke och flera fingrar samt några revben. Michaels och resten av gruppen gick tillbaka in i inspelningsstudiorna för nästa projekt. Efter att ha slutfört arbetet med sitt album blev de besvikna när de fick veta att skivbolaget inte ville släppa det. Bolaget gav i stället ut ett greatest hits-album. Det nya materialet släpptes slutligen år 2000 som Crack a Smile and More.
Under 1998 släpptes Poison av sitt skivbolag. Med sitt band i gungning utforskade Michaels andra projekt. Han bildade ett produktionsbolag tillsammans med skådespelaren Charlie Sheen, vilket ledde till hans första huvudroll i filmen Letter from Death Row (1998). Michaels spelade en dömd mördare som står inför dödsstraffet. Förutom skådespeleriet skrev han även manus och soundtrack till filmen. Michaels var även medregissör.
Michaels gjorde rubriker vid den här tiden för en helt annan typ av prestation. Ett sexband med honom och hans före detta flickvän Pamela Anderson hamnade i händerna på Internet Entertainment Group. För att stoppa dess utgivning stämde Michaels företaget. Det var oklart hur företaget kom i besittning av bandet. Vid tidpunkten berättade Michaels advokat, Edwin F. McPherson, för Los Angeles Times att ”Pam hade en kopia”. Bret hade en kopia. Bret har fortfarande sin kopia. Det är allt jag vet.”
När skandalen hade förlorat sin kraft gick Michaels tillbaka på turné med Poison, med DeVille som bandmedlem igen. De var tvungna att ställa in några datum 2001 efter att Dall genomgått en akut operation av sin ryggrad. Efter att han hade återhämtat sig återförenade sig Dall med gruppen och Poison fortsatte. De släppte ett album med nytt material, Hollyweird, 2002. Även om det inte lyckades göra något större avtryck på listorna förblev gruppen en populär liveakt. Michaels gjorde också två soloalbum, Songs of Life (2003) och Freedom of Sound (2005).
Inte alla var dock ett fan. Michaels träffades av några glasskärvor efter att någon avlossat skott mot hans turnébuss i Chicopee, Massachusetts, 2005. Oskakad släppte han då ett uttalande som delvis löd: ”Det kommer att krävas mer än en feg handling som denna för att få mig att sluta uppträda eller stoppa min turné.”
Reality TV Star
Med sin karriär i en ny riktning delade Michaels sin jakt på kärlek med tv-publiken i dokusåpan Rock of Love 2007. En grupp kvinnor tävlade om hans kärlek samtidigt som de antog ett antal olika utmaningar. Showen fick ett antal hårda recensioner, bland annat den här kommentaren från New York Times: ”Den välmenande has-been Bret är omgiven av kvinnor som är för unga, för hektiska eller för höga för att veta att det inte är roligt att vara lätt i sig självt att vara lätt.” Publiken fastnade ändå för showen på grund av alla dess udda karaktärer och Michaels uppriktiga kommentarer. Michaels införlivade också sin diabetes i programmet och lärde de tävlande vad de skulle göra i händelse av en nödsituation. Till slut valde han Jes, den rosa håriga kosmetologen från Illinois.
Tyvärr kom Michaels relation med vinnaren aldrig riktigt igång. Han fortsatte sitt sökande efter en kvinna som var attraktiv och kunde hantera hans rock and roll-livsstil i Rock of Love 2 2008. Det senaste gänget av lättklädda möhippor har gjort privata peepshower för Michaels, arbetat på motorcyklar, spelat lerfotboll och genomfört andra utmaningar medan de försökt vinna Michaels hjärta. Vissa försökte inte alltför hårt. En deltagare blev så full att hon sov genom sin egen eliminering.
2020 tävlade Michaels i The Masked Singer som Banana och blev eliminerad i avsnitt 13.
Hälsoproblem och personligt liv
Inom sitt arbete med Poison och på TV har Michaels haft viss framgång som soloartist. Han har upprätthållit ett hektiskt turnéschema under de senaste åren, vilket har avbrutits av flera hälsoproblem. År 2009 skadade sig Michaels när han uppträdde på Tony Awards. Han träffades i huvudet av en del av scenografin. Året därpå fick Michaels en hjärnblödning som han trodde orsakades av skadan vid Tony Awards. Han genomgick också en akut blindtarmsoperation 2010.
I maj 2014 lämnade Michaels scenen mitt under ett framträdande på grund av lågt blodsocker. Han genomgick sedan en njuroperation samma höst och det slutade med att han återvände till sjukhuset flera gånger efter ingreppet. Under denna kris postade Michaels gitarrist Pete Evick uppdateringar om situationen på Michaels Facebooksida. Han skrev att Michaels ”gick in och ut från sex sjukhus i hela Mellanvästern” under en tvåveckorsperiod. Även om vissa konsertdatum fick skjutas upp förblev Michaels engagerad i sina övriga novemberspelningar.
Michaels är far till två barn. Han har två döttrar, Raine och Jorja, med sin tidigare flickvän Kristi Gibson.