Karaktären Emo Philips är allmänt känd för sitt unika utseende och sina upptåg på scenen. Han uppträder som en nervös, nervös men mycket intelligent person med en besatthet av kålsallad, som kanske är mentalt störd. Philips rör sig hela tiden under hela numret, ofta från sittande till stående positioner, vandrar från ena änden till den andra på scenen, leker med sitt hår eller sina kläder, eller går så långt som till att delvis klä av sig när han levererar punchlines. Hans komik, som till stor del är självförnekande och ironisk, framförs ofta med en modulerad falsett. Hans utseende (som ibland beskrivs som nördigt, disco- och vaudeville-inspirerat), särskilt hans hår – en bob i 1970-talsstil med raka fransar framtill – har varit ett kännetecken för hans utseende och nummer under större delen av hans karriär.
Philips har spelat in tre komedialbum. Hans album E=mo², som spelades in live på Caroline’s på Manhattan i New York, vann 1985 New Music Award för bästa komedialbum. Det gavs senare ut på nytt tillsammans med hans album Live at the Hasty Pudding Theatre på en enda cd. Han släppte också ett album med namnet Emo 2001. Ett av hans skämt röstades fram som det roligaste religiösa skämtet någonsin i en omröstning på nätet 2005. År 2006 uppträdde han på Newbury Comedy Festival. Han fanns med bland de 50 bästa i E4:s 100 Greatest Comedians och var även nummer 54 på Channel 4:s topp 100 greatest standups.
Bortsett från Philips långa karriär som ståuppkomiker har han haft skådespelarroller i tv-serier som Miami Vice och The Weird Al Show. År 2006 framträdde han i brittisk tv som gäst i panelspelet 8 out of 10 Cats. Philips har flera röstljud, bland annat i den animerade serien Dr. Katz, Professional Therapist, Home Movies, Space Ghost Coast to Coast, Adventure Time som Cuber, den mystiska berättaren, och rösten till Dooper i den animerade serien Slacker Cats. Philips har också medverkat i fyra avsnitt av @midnight, i februari 2015, den 8 april 2016, ett avsnitt med 1990-talstema den 26 september 2016 och det avslutande avsnittet den 4 augusti 2017.
Han har medverkat i spelfilmer, bland annat i 1989 års UHF (som Joe Earley, en ganska klumpig butikslärare i en skola som råkar såga av sig tummen) och Desperation Boulevard 1998. Dessutom medverkade han i den ursprungliga versionen av Meet the Parents från 1992 (även verkställande producent) och var medproducent i remaken från 2000.
Omkring 2001 började Philips uppträda oftare efter ett uppehåll på 1990-talet. Hans utseende ändrades drastiskt och verkade mer ”new millennium” snarare än hans signatur bob och 1970-talets avslappnade disco-look. Philips hade nu salt & peppar spetsat grått hår och var klädd i svarta aktiva sportkläder och levererade samma komiska rutin men med en mycket mer dämpad personlighet. Även om Philips fortfarande är orolig, bär han inte längre på slumpmässig rekvisita eller klär av sig själv som han brukade göra. Liksom de flesta komiker från Reagan-erantiden kände Philips ett behov av att anpassa sig till den blomstrande digitala tidsålderns föränderliga tider och stilar i ett försök att förbli relevant för en yngre publik, särskilt senare års generation X och millennieungdomar som utgjorde majoriteten av universitetsbefolkningen under den tidiga delen av 2000-talet.
Philips hade bara detta utseende i några år, han pensionerade sig 2005 och dök upp igen i komedikretsen runt 2010 med sitt klassiska utseende och sin klassiska persona. Han har upplevt ett betydande uppsving i popularitet sedan dess och har under de senaste åren varit en av de främsta artisterna på många nationella komediturnéer, uppträtt på Moontower Comedy Festival i Austin, Texas, och ofta medverkat i 24/7 Comedy.
”Weird Al” Yankovic och Philips turnerade tillsammans genom hela USA under 2018, i Yankovics Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour.
