Vid 16 års ålder slutade han skolan och gick med i flygvapnet genom att ljuga om sin ålder. Hans talang för att skapa outlandish historier och spela upp dem på olika dialekter ledde till att vissa medlemmar av hans grupp drog slutsatsen att han ”flippade ut”. Snart kallade alla honom Flip. Hans befäl, en vit sydstatsmajor, övertalade honom att återuppta studierna och ta skrivkurser, och han började skriva ut en del av sitt komiska material. När han blev avskedad 1954 hade han bestämt sig för att försöka försörja sig som komiker.
På ett hotell i San Francisco där han arbetade som piccolo bad han chefen att låta honom pröva en komisk sketch mellan dansnumren på hotellets nattklubb. Efter den första kvällen uppträdde han regelbundet.
Under de följande åtta åren arbetade sig Wilson fram över hela landet och uppträdde på svarta klubbar och teatrar där han finslipade sina färdigheter och fick tyst på dem som hörde av sig med repliker som: ”När vi tar över måste vi döda några av oss också”. I mitten av 1960-talet hade han anlänt till New York, där han ofta uppträdde som komiker och ceremonimästare på Apollo Theater i Harlem. Hans stora genombrott kom 1965 när Johnny Carson frågade Redd Foxx vem som var den roligaste komikern som fanns. Flip Wilson, svarade Foxx utan att tveka.
Mr. Carson bokade genast in Wilson i ”The Tonight Show”, där han gjorde succé och ofta bjöds tillbaka. Dessa framträdanden ledde till bokningar i Rowan and Martin’s Laugh-In (alla fick imitera Wilsons uppläsning av ”Heah come de judge!”), Ed Sullivan Show, Mike Douglas och Merv Griffin-showerna samt nattklubbar på New Yorks Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill och Latin Quarter och San Franciscos hungry i. Wilson fick en tv-special 1968 och en egen varietéshow 1970. År 1972 hade hans inkomster skjutit i höjden till mer än en miljon dollar per år.
Och även om han blev känd i en tid då nationen drabbades av rasistiska spänningar, upplopp i städerna och en uppmaning till svart makt, fortsatte han att fokusera på den ljusare sidan av komedin. ”Vad Flip Wilson har åstadkommit är nästan otroligt i en tid av Svarta pantrarna och brutal retorik”, skrev kritikern John Leonard i tidskriften Life. ”Han har tagit hotet ur det faktum att han är svart.”
Medan andra kritiker berömde honom för humor som ”var utan en gnutta rasistisk förbittring”, kritiserade andra honom för att han ”avdramatiserade sin svarthet”
.
