Chambers föddes i Dorchester, Massachusetts och var son till en kommersiell konstnär och en hemmafru. Han växte upp i ett tvåfamiljshus som ägdes av hans mormor i mors ålder. Vid 13 års ålder började Chambers mamma ta ut 15 dollar i veckan i hyra av honom och det var då han började arbeta på stormarknaden Stop & Shop i grannskapet. Han klarade sig mycket bra på affären och fick befordringar och löneförhöjningar, men hans skolarbete på English High School of Boston blev lidande. Det slutade med att han hoppade av high school under sitt sista år.
1959 hade Chambers slutat skolan och letade efter ett syfte i livet, så det slutade med att han gick med i USA:s flotta som flygelektriker. Efter fyra år i tjänst och efter att ha förvärvat graden Petty Officer Second Class – E-5 återvände han hem och började arbeta på en bar i South End som ägdes av hans mor. Han arbetade i två månader innan han fick sparken av sin mor på grund av en schemaförväxling.
Efter flottan började Chambers arbeta som reparatör av kopieringsmaskiner i Cambridge, Massachusetts för 75 dollar i veckan, plus provision på de serviceavtal han kunde sälja. När han var 22 år hade han startat ett eget företag för distribution av kopieringsmaskiner, A-Copy America, med pengar som han lånat av sina föräldrar, i Hartford, Connecticut. Kopierarbranschen höll på att förändras från en leasingmodell till en försäljningsmodell på grund av de nya billiga kopieringsmodellerna från företag som Minolta, Canon och Sharp, och Chambers började sälja kopieringsmaskiner tillsammans med kopieringsmaterial. Hans företag blev snart världens största Minolta- och Canon-återförsäljare med 1 400 anställda på 36 kontor.
1983 sålde Chambers A-Copy-verksamheten till Alco Standard Corporation för en rapporterad summa på 80 miljoner dollar och han fortsatte att arbeta med företaget i ytterligare två år.
Chambers startade sin bilverksamhet efter att ha köpt en Oldsmobile-Cadillac-återförsäljare i New London, Connecticut 1985. Hans beslut att köpa företaget baserades på hans egen dåliga köpupplevelse hos återförsäljaren. När Chambers förbättrade verksamheten i denna första bilaffär startade han Herb Chambers Companies.
I maj 2017 tilldelades Chambers New England Motor Press Association Executive of the Year Award för sina enastående bidrag till bilindustrin.
