Lärandemålet
- Ge exempel på de typer av reaktioner som aromatiska föreningar vanligtvis genomgår
Nyckelpunkter
- Aromatiska föreningar eller arener genomgår substitutionsreaktioner, där det aromatiska väteämnet ersätts med en elektrofil, varför deras reaktioner går via elektrofil substitution.
- Arener innehåller dubbelbindningar precis som alkener, men de genomgår inte elektrofil addition eftersom dessa skulle leda till att de förlorar sin ringaromaticitet.
- Substitutionsordningen på aromatiska föreningar styrs av arten av de substituenter som finns i den aromatiska ringen.
- I elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner bildas en karbokation medan det i nukleofila aromatiska substitutioner bildas en karboanjon.
- Hydrogeneringsreaktioner omvandlar aromatiska föreningar till mättade föreningar.
- Korskoppling med metaller, t.ex. Suzukireaktion, gör det möjligt att bilda kol-kol-bindningar mellan två eller flera aromatiska föreningar.
Termer
- nukleofilEn förening eller funktionell grupp som är attraktiv för centra med positiv laddning och donerar elektroner; donerar ett elektronpar till en elektrofil för att bilda en bindning.
- hydrogeneringDen kemiska reaktionen av väte med ett annat ämne, särskilt med en omättad organisk förening, och vanligen under påverkan av temperatur, tryck och katalysatorer.
- elektrofilEn förening eller funktionell grupp som är attraktiv för och tar emot elektroner; tar emot ett elektronpar från en nukleofil för att bilda en bindning.
Bensenringen noteras ofta för den stabilitet som den får genom sin aromatik. Aromatiska föreningar kan dock delta i en mängd olika kemiska reaktioner, inklusive en rad substitutions-, kopplings- och hydreringsreaktioner. Elektronerna i bensenringens pi-system är ansvariga för den observerade reaktiviteten. Även om aromatiska föreningar bäst representeras av en kontinuerlig elektrontäthet som är jämnt fördelad runt den aromatiska kärnan, är de alternerande enkel- och dubbelbindningar som vanligen ritas in mycket användbara när man förutsäger reaktiviteten hos aromatiska föreningar. Många reaktioner som är vanliga för alkener (kol-kol dubbelbindningar) fungerar också på ett liknande sätt med ”dubbelbindningarna” i aromatiska föreningar, även om aktiveringsbarriären generellt sett är högre på grund av den stabiliserande kraften hos aromatiska föreningar (ca 36 kcal/mol).
Aromatisk substitution
Ett exempel på en aromatisk substitutionsreaktion visas nedan. I närvaro av stark svavelsyra och salpetersyra kan en nitrogrupp läggas till ringen.
Nukleofila aromatiska substitutioner
I en nukleofil aromatisk substitutionsreaktion förskjuter en nukleofil en substituent på en aromatisk ring. Den ersatta arten är vanligtvis en bra avgångsgrupp, som kvävegas eller en halogenidjon. Närvaron av en elektronåterkallande grupp på ringen kan påskynda förloppet av denna typ av reaktioner. Kemiskt sett liknar detta en additionsreaktion till en Michael-acceptor eller ett annat elektronfattigt, omättat system, följt av en eliminationsreaktion.
Elektrofila aromatiska substitutioner
I en elektrofil aromatisk substitutionsreaktion förskjuts en substituent på en aromatisk ring av en elektrofil. Dessa reaktioner omfattar aromatisk nitrering, aromatisk halogenering, aromatisk sulfonering samt Friedel-Crafts acyleringar och alkyleringar. Dessa reaktioner kan inbegripa en resonansstabiliserad karbokationsintermediär som kallas sigmakomplex. Reaktiviteten kan ses i termer av att en alken angriper en katjonisk art, t.ex. i det första steget av en syrakatalyserad hydrering av en alken.
Ett antal mönster har observerats när det gäller reaktionen av substituerade bensenringar. Dessa observationer har generaliserats för att ge en prediktiv regel för elektrofila aromatiska substitutioner. Den anger att en elektronavgivande substituent i allmänhet påskyndar substitutionen och riktar reaktiviteten mot de positioner som är ortho och para till den på ringen, medan en elektronavdragande substituent kommer att bromsa reaktionsförloppet och gynna metapositionen på ringen.
Kopplingsreaktioner
Kopplingsreaktioner är reaktioner som involverar en metallkatalysator och som kan resultera i bildandet av en kol-kol-bindning mellan två radikaler.
Hydrogenering
Hydrogenering kan användas för att skapa ett fullt mättat ringsystem. Detta liknar hydrering av en alken för att bilda en alkan, om än svårare på grund av det aromatiska systemets stabilitet.
