Sherman ”Tank” Turner (Dane Cook) är en hjälplinjeoperatör och en kvinnokarl med en hobby: Om en kille förlorar en tjej och vill ha tillbaka henne, kontaktar han Tank och betalar honom för att ta med tjejen på en dålig dejt. Under kvällen beter sig Tank oundvikligen på det mest idiotiska sätt vilket får tjejen att inse att hennes ex egentligen inte var en så dålig kille trots allt och gå tillbaka till sitt ex.
Han delar lägenhet med sin styvkusin Dustin (Jason Biggs) som har fallit för hans kollega Alexis (Kate Hudson). Dustin tar med Alexis på en dejt och bekänner sin kärlek men hon insisterar på att de ska förbli vänner. Efter dejten förklarar Dustin sin situation för Tank som frivilligt erbjuder sina tjänster som en god vän (istället för att behöva betala för sina tjänster som vanligt). Dustin tackar först nej eftersom han inte vill att Tank ska vara nära Alexis, men nästa dag ser han Alexis flirta med en annan arbetskamrat och ber Tank att ta med Alexis ut. Han accepterar.
Tank stöter på Alexis och de kommer överens om att gå ut. Han beter sig illa hela kvällen men Alexis är för full för att bry sig om det. När han släpper av henne förväntar hon sig att han ska komma in men han motstår frestelsen av lojalitet mot Dustin. Alexis ringer Dustin men när de träffas förklarar hon att hennes dejt med Tank har motiverat henne att träffa andra män. Dustin skickar Alexis rosor och en ursäktsdikt i Tanks namn. Alexis ringer Tank på jobbet och skäller ut honom för att han gick tidigt kvällen innan. Tank går till Alexis och det slutar med att de har tillfällig sex på regelbunden basis medan Dustin påbörjar en rad desperata försök att trots allt förbli vän med henne.
Dustin förbereder sig för att gå på dejt med en ensamstående mamma men när han kommer för att hämta henne ammar hon sitt barn. Dustin, i ett försök att vara rolig, påpekar pinsamt att han skulle vilja ha det barnet har. Kvinnan, som nu är skräckslagen och rasande, skriker åt Dustin och kastar ut honom, vilket avbryter deras dejt. Dustin går hem till Alexis för att träffa henne, men får veta av hennes rumskamrat att Alexis var upptagen på övervåningen med de killar som hon regelbundet har haft sex med. Dustin, som är ännu mer upprörd och vägrar att gå, börjar gå upp för trappan men upptäcker att mannen som Alexis har legat med faktiskt är Tank. Tank och Dustin hamnar i bråk och går skilda vägar. Tanks känslor för Alexis har nu vuxit och han bestämmer sig för att rådgöra med sin far (Alec Baldwin). Efter mötet med sin far tvivlar han på att han förtjänar ett seriöst förhållande med henne. När han deltar i bröllopet för Alexis syster Rachel (Diora Baird) inser han att hon är en av hans tidigare dåliga dejter. Brudgummen, Josh (Taran Killam), ber Tank att hålla tyst om att han använt sina tjänster. Efter att ha hört Alexis berätta för Rachel att hon har fallit för honom, får Tanks skuldkänslor honom att sabotera deras förhållande och ringa Dustin för att be om ursäkt till honom.
Dustin anländer till bröllopsmottagningen och avslöjar Tanks planer för Alexis. Tank pekar ut sina klienter, inklusive brudgummen, och blir slagen och utkastad. Alexis, som är förtvivlad över att Tank utnyttjade henne och att Dustin betalade för att billigt vinna henne, vill aldrig se någon av dem igen. När Tank senare pratar med Dustin och hans far inser han att han älskar Alexis och de uppmuntrar honom att försonas med henne. Han hittar henne och joggar med henne några kilometer i ett försök att gottgöra, men Alexis är oberörd.
Tre månader senare är Tank på en dejt när Alexis ser honom och spontant bestämmer sig för att sabotera dejten genom att skämma ut honom. Hon går fram till honom och kastar vin i ansiktet på honom, vilket förstör hans dejt. Sedan fortsätter hon att försöka genera honom genom att förklara för hela rummet att han lämnade henne gravid. Han kommer snart på hennes ”skämt” och de fortsätter att kasta förolämpningar mot varandra (varav en del skuggar tidigare förolämpningar som de kastade mot varandra vid deras andra möte), var och en försöker överträffa den andra i en ”lekargumentation” av förolämpningar och skämt. Därefter försonas de med en kyss. Filmen slutar med en antydan om att deras förhållande är igång igen. När filmens titlar rullar upp visas/slås det fast att Dustin och Alexis rumskamrat Ami (Lizzy Caplan) har ett förhållande (eller åtminstone har ett sexuellt möte, om än inte ett faktiskt förhållande). Det lämnas upp till publiken att avgöra.
