Rory drömmer om att studera vid Harvard University och blir antagen till den prestigefyllda och fiktiva Chilton Academy, där hon stannar under sina andra, första och sista år i high school. För att betala skolavgiften ber Lorelai om pengar från sina frånskilda rika föräldrar, Richard och Emily. De går med på att betala för Rorys utbildning på villkor att de två kommer till deras hus varje fredagskväll för att äta middag. Innan Rory lämnar Stars Hollow High School träffar hon Dean Forester (Jared Padalecki). Rory övertygade nästan sig själv om att inte åka till Chilton på grund av att hon inte ville lämna Dean, men efter att ha fått höra om de enorma uppoffringar som hennes mamma gjorde bestämmer hon sig för att åka till Chilton. Rory och Dean träffas i två säsonger och gör bara slut en gång när Dean berättade för Rory att han älskade henne på deras tremånadersdag och hon svarade att hon skulle behöva tänka på det, men de försonas så småningom. Dean eskorterar Rory när hon presenteras för samhället på en debutantbal som anordnas av hennes mormors sektion av Daughters of the American Revolution. Under sin tid på Chilton blir Rory inblandad i en fejd med den nära akademiska rivalen Paris Geller. Även om de två senare blir vänner fortsätter rivaliteten under deras universitetsstudier. Rory kandiderar motvilligt till studentstyrelsen tillsammans med Paris och vinner, och skriver för Chiltons tidning The Franklin.
När hon träffar Jess Mariano (Milo Ventimiglia) blir Rory förälskad i honom. De blir först vänner, men börjar dejta efter att Dean gjort slut med Rory eftersom han ser att Rory gillar Jess. Olika problem gör dock deras förhållande svårt. Efter att Jess hoppat av skolan för att arbeta på Walmart, vilket gör att han inte kan ta examen eller ta med Rory till skolbalen, bestämmer sig Jess för att åka till Kalifornien för att träffa sin frånskilda far, vilket i praktiken innebär att han gör slut med Rory. Jess berättar inte för Rory att han åker, men ringer senare och säger ingenting i telefonen, tills Rory fattar att det var han och avslöjar att hon kanske hade älskat honom, men att hon bara måste komma över det. Senare samma år, fortfarande upprörd, återvänder Jess och berättar för Rory att han älskar henne och sedan lämnar han henne igen.
Efter att ha tagit examen från Chilton som valedictorian och med ett GPA på 4,2, går Rory vidare till Yale University, hennes farfars alma mater, i säsong fyra – trots att hon i hela sitt liv hade velat gå på Harvard – efter att ha bestämt sig för att fördelarna med Yale vägde tyngre än hennes dröm om att studera på Harvard. Under sitt första år bor Rory på Durfee Hall och delar studentrum med Tana, Janet och Chilton-alumnen Paris Geller. I början av andra året flyttar hon till Branford College, samma college som hennes farfar Richard Gilmore bodde på. Där delar hon ett studentrum med Paris. På Yale läser Rory engelska som huvudämne och fortsätter sitt intresse för journalistik; hon vill bli utrikeskorrespondent och hennes förebild är Christiane Amanpour. Hon skriver för Yale Daily News och är dess redaktör mot slutet av sina studier.
Under tiden på Yale återknyter Rory kontakten med Dean, som gifte sig med Lindsay (en skolkamrat) direkt efter gymnasiet, men det står snart klart att han impulsivt gjorde det som en rekyl från Rory. Under samma period dyker Jess oväntat upp på Yale för att träffa Rory och ber henne att rymma med honom, men hon vägrar. Dean blir svartsjuk men han och Rory närmar sig varandra och har en affär, under vilken Rory förlorar sin oskuld. Lorelai är arg och besviken på Rory, som bestämmer sig för att åka till Europa med sin mormor över sommaren för att undvika konflikter. Kort därefter separerar Dean från Lindsay och de två fortsätter att träffa varandra.
Under tiden gör Rory bekantskap med arvtagaren till Huntzberger Publishing Company, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Hon blir snart intresserad av honom och efter att Dean gjort slut med henne (hon blev kvarhållen på en fest som hennes morföräldrar arrangerat för att presentera henne för de rika och valbara sönerna till deras vänner från Yale-alumnerna, däribland Logan), gör hon det första draget vid morföräldrarnas förnyade äktenskapslöfte. Deras förhållande börjar slumpmässigt som en ”no strings attached”-affär, eftersom Logan klargör att han inte vill binda sig till ett förhållande. Med tiden blir Rory dock missnöjd med deras öppna förhållande, och efter en dag av berusad självrannsakan föreslår hon att de ska avsluta sin sexuella relation och bli vänner eftersom hon är ”en tjej som gillar flickvänner”. Logan tolkar detta som ett ultimatum och går oväntat med på att dejta henne exklusivt. Vid hennes första middag i Logans familjehem förkastar Huntzbergers Rory som en lämplig flickvän för deras son på grund av hennes ambitioner att arbeta och hennes bakgrund. Logan bekräftar dock sitt engagemang för deras förhållande, även om trycket från Huntzbergers fortsätter att förfölja paret.
För att gottgöra ger Logans far, Mitchum Huntzberger, Rory en praktikplats på en av sina tidningar, Stamford Eagle Gazette. I slutet av praktiken säger Mitchum till Rory att hon inte har vad som krävs för att bli journalist, även om hon skulle bli en bra assistent. Upprörd och arg övertalar Rory Logan att lämna sin systers förlovningsfest, som hålls i en småbåtshamn, för att stjäla en yacht och ge utlopp för sin frustration. När hon grips döms Rory till 300 timmars samhällstjänst och omprövar sina livslånga ambitioner och sin nuvarande väg på Yale. Hennes beslut att ta ledigt för att fundera över sina alternativ leder till den mest långvariga brytningen med Lorelai hittills, som börjar i finalen av säsong fem. Hon flyttar in i sina morföräldrars poolhus, går med i Emilys gren av Daughters of the American Revolution och börjar arbeta för organisationen. Rory och Lorelai pratar knappt med varandra på flera månader och försonas först i mitten av säsong sex, i ”The Prodigal Daughter Returns.”
Rory upplever en del problem med den begränsade friheten att bo hos sina morföräldrar, huvudsakligen centrerade kring hennes sexuella relation med Logan, och omvärderar sitt liv efter ett nytt oväntat besök från Jess. Han har uppnått något med sitt eget liv genom att skriva en roman och han uppmuntrar henne att se att hennes nuvarande val inte passar den hon egentligen är. Jess besök och Rorys efterföljande insikt om att hon inte gör något med sitt liv leder dock till ett gräl med Logan och paret blir skilda åt under en tid. Rory förföljde ihärdigt sin tidigare redaktör för att få ett jobb på Stamford Eagle Gazette, tog extra kurser på Yale för att kompensera för den tid hon var borta och blev oväntat vald till redaktör för Yale Daily News och tog över efter Paris.
Rory och Logan återförenas och befäster sitt förhållande trots att han efter sin examen arbetade i London i England och att han hade en misslyckad affärsverksamhet. Hon odlar nya vänskapsrelationer med flickor som är engagerade i konst och drama, Olivia och Lucy, även om dessa relationer blir spända när Marty, en vän som var förälskad i Rory i en tidigare säsong, avslöjas vara Lucys pojkvän. Rory har oväntat blivit vald till redaktör för Yale Daily News, men hennes uppdrag tar senare slut och lämnar henne med en nedstämd känsla. Hon fortsätter att arbeta mot sitt mål och ansöker om Reston Fellowship, för att bli praktikant på New York Times, samt ansöker och intervjuar för andra jobb. Hon tackar nej till ett fast jobberbjudande och räknar med att få Reston Fellowship. När hon får avslag är Rory i uppror, oförmögen att koncentrera sig på ett slutprov om John Miltons episka dikt, Paradise Lost, och upplever i allmänhet en stor osäkerhet om sin framtid.
På Rorys egen examensfest, där det avslöjas att hon tagit examen med hedersomnämnande och medlemskap i Phi Beta Kappa, gör Logan oväntat ett äktenskapligt frieri och ber henne flytta till Palo Alto, Kalifornien, med honom. Hon överväger hans erbjudande men avböjer slutligen och föreslår att de ska försöka upprätthålla ett långdistansförhållande. Hon säger att hon uppskattar öppenheten i sitt liv och de möjligheter hon har framför sig. Att gifta sig nu skulle begränsa detta. Logan tycker dock inte att utsikten att ”gå bakåt” i deras förhållande är lockande och ställer ultimatumet att det är ”allt eller inget”. Rory ger ordlöst tillbaka sin förlovningsring och Logan går därifrån. I det sista avsnittet hade Rory förberett ett flertal CV:n som hon skulle posta innan hon åkte på semester med sin mamma. När en annan reporter hoppar av i sista stund erbjuds hon ett jobb som reporter för en nättidning där hon ska bevaka Barack Obamas presidentkampanj och hans försök att bli nominerad till det demokratiska partiet. Luke ordnar en överraskande examensfest för Rory, vilket avslutar serien.
Nio år senare är Rory i en rutin. Hon har blivit en framgångsrik frilansjournalist, men fick sparken från ett jobb med att spökskriva en bok, och gav upp sin lägenhet för att bo på olika platser som New York, London och Stars Hollow. Hon har träffat en man som heter Paul i två år, men verkar inte vara investerad i deras förhållande. Efter att ha gjort slut med Paul ägnar hon sig också åt tillfällig sex, bland annat med en namnlös man i en Wookie-dräkt.
Under tiden som hon flyger fram och tillbaka mellan Amerika och London träffar Rory Logan vid sidan om. Han är i sin tur otrogen mot sin fästmö med Rory, men han vill inte lämna henne för Rory. Rory intervjuar för fler många jobb, men hon får inga lovande erbjudanden. Rory hamnar tillbaka i Stars Hollow och blir redaktör för Stars Hollow Gazette. När hon är på jobbet en dag besöker Jess henne och ger henne idén att skriva en bok om sitt liv och förhållandet till sin mamma, Lorelai.
Rory och hennes mamma blir osams när Rory berättar för Lorelai om boken, eftersom Lorelai inte vill att hennes liv ska skrivas om. Rory fortsätter att vandra, även om hon är mycket bestämd att skriva sin roman. Hon gör slut med Logan för gott, eftersom hon anser att deras förhållande inte är det bästa för henne. Det slutar med att hon försonas med sin mor och hon är med när Lorelai gifter sig med Luke. Rory avslöjar senare för Lorelai att hon är gravid. Även om faderns identitet inte uttryckligen anges, antyder tidpunkten att det är Logans barn.
