1994 organiserade den tidigare borgmästaren och nuvarande programledaren Roger Hedgecock en grupp demonstranter som kallade sig ”The Normal People”. De ansökte om att få marschera i Pride-paraden ”i politiskt missnöje med den homosexuella agendan”. När paradens arrangörer avslog dem lämnade Hedgecock in en stämningsansökan och hävdade att deras uteslutning stred mot San Diegos ”Human Dignity Ordinance” (förordning om mänsklig värdighet). Superior Court avvisade deras talan och hävdade att deras rätt att marschera inte skyddades av förordningen, eftersom paraden var ett privat evenemang och ”Normal People”-budskapet var avsett att störa evenemanget.
Under 2011 marscherade flera hundra aktiva och pensionerade militärer i paraden, i avvaktan på att regeln om ”Don’t ask, don’t tell” (fråga inte, säg inget) snart skulle tas bort för amerikansk militärpersonal. De bar inte militäruniformer, utan snarare T-shirts med namnet på deras tjänstegren. Detta var första gången som amerikansk militärpersonal i aktiv tjänst offentligt marscherade i en gay pride-parad.
Under 2012 gav USA:s försvarsdepartement tillstånd för militärpersonal att bära sina uniformer när de deltog i San Diegos pride-parad. Detta var första gången som amerikansk militärpersonal fick tillåtelse att bära sina tjänsteuniformer i en sådan parad. Det lokala marinkommandot hade redan godkänt att flottans uniformer fick bäras, men DOD beslutade att lägga till sin officiella stämpel på godkännandet ”eftersom evenemanget har fått nationell uppmärksamhet i media”. Försvarsdepartementet betonade att det rörde sig om ett engångsgodkännande och att det endast gällde för just den här paraden, eftersom de ansåg att det rörde sig om ett icke-politiskt samhällsevenemang. Militärer får i allmänhet delta i parader om paraden är opolitisk, patriotisk till sin natur och en medborgaraktivitet, men de behöver ett särskilt tillstånd för att bära sina uniformer vid en sådan aktivitet. I DOD:s direktiv stod det: ”Baserat på vår nuvarande kunskap om evenemanget och befintliga riktlinjer ger vi härmed tillstånd för uniformerade soldater att delta i årets parad, under förutsättning att soldaterna deltar i sin personliga kapacitet och säkerställer att de följer de militära tjänstestandarderna när det gäller utseende och bärande av den militära uniformen”. Två republikanska kongressledamöter invände mot beslutet och sade att paraden var politisk till sin natur, men arrangörerna sade att den inte var politisk och påpekade att båda San Diegos borgmästarkandidater marscherade i paraden, även om den ena är en konservativ republikan och den andra en liberal demokrat.
Också 2012 startade paraden från Harvey Milk Street, den första gatan i landet som uppkallats efter den homosexuella medborgarrättsikonen Harvey Milk, och fortsatte förbi en enorm ny regnbågsflagga, som hissades för första gången den 20 juli 2012 för att inleda Pride-festivalen. Både gatans namnbyte och flaggan godkändes enhälligt av stadsfullmäktige i maj.
Festivalen 2013 innehöll ett bröllopskapell utomhus (paren ordnade sina egna vigselförrättare) för att fira att Kaliforniens förslag 8 hade upphävts föregående månad. Grand marshals var Latoya Jackson och George Takei med sin man Brad.
2016 var organisationen föremål för kontroverser då vissa samhällsmedlemmar var missnöjda med organisationens agerande och krävde öppenhet. Specifikt avskedade de den verkställande direktören Stephen Whitburn, en tidigare kandidat till San Diegos stadsfullmäktige. Därefter bildades en grupp kallad Save SD Pride som ett svar på den upplevda bristen på öppenhet. I december 2016 tillkännagavs att grupperna hade nått en överenskommelse som skulle reformera organisationen genom att lägga till ett rådgivande råd samt konsolidera till en grupp som skulle fokusera på Pride-evenemanget 2017.
År 2020 blev paraden virtuell på grund av effekterna av COVID-19-pandemin. Essential workers förklarades som ”community grand marshall”. Adam Lambert, GiGi Goode och Margaret Cho delade med sig av stödbudskap.
