Ačkoli byl tento region prozkoumán dávno před přistáním poutníků a byl osídlen před americkou revolucí, nezačal svůj raný vývoj jako královská kolonie, ale jako území, o jehož vlastnictví se přely New Hampshire a New York. V desetiletích před revolucí docházelo ke sporům, které často přerůstaly v ozbrojené konflikty, když se pozemkové dotace New Hampshire dostaly do rozporu s podobnými dotacemi vydanými New Yorkem. V letech 1770 až 1775 se mnoho prvních osadníků připojilo k jednotkám Green Mountain Boys, vedeným Ethanem Allenem, a odrazilo Yorkery (ty, kteří se ve Vermontu usadili na základě newyorských patentů), kteří se snažili Vermont ovládnout. Později, když začala americká revoluce, prosazovali stejní Green Mountain Boys nezávislost na Anglii. Jejich úspěšný útok na pevnost Ticonderoga na newyorské straně jezera Champlain v květnu 1775 je označován za první útočnou akci amerických vojsk během revoluce.
V roce 1777 vytvořili Vermonťané nezávislou republiku a přijali ústavu. Vyhlášením nezávislosti vytvořil Vermont revoluci v rámci americké revoluce a postavil novou kontinentální vládu před řadu problémů. Uznání Vermontu jako nového státu by mohlo povzbudit další separatistická hnutí, znepřátelit si New York a možná by mohlo podkopat válečné úsilí. Kontinentální kongres odmítl Vermont uznat, ačkoli význam Vermontu pro úspěch revoluce byl všeobecně uznáván. V bitvě u Benningtonu v srpnu 1777 pomohly vermontské jednotky porazit britské síly a připravily tak říjnové vítězství Američanů u Saratogy.
Vláda Vermontu, která čelila přetrvávajícímu odporu New Yorku a odmítnutí Kontinentálního kongresu nabídnout uznání, následovala agresivní diplomacii, která zahrnovala dočasné připojení měst v New Yorku a New Hampshire a také jednání s Brity v Kanadě o možném uznání nezávislého Vermontu. V roce 1790 se New York nakonec vzdal svých nároků na Vermont a následujícího roku, po 14 letech existence nezávislé republiky, byl Vermont přijat do Unie jako 14. stát.
Na počátku 19. století prošla vermontská ekonomika několika cykly rozkvětu a úpadku, včetně jejího vzestupu a pádu jako významného producenta ovcí a vlny. Ve Vermontu byla aktivní protizednářská strana, která ve 30. letech 19. století kontrolovala státní správu a v roce 1832 vynesla stát protizednářskému prezidentskému kandidátovi Williamu Wirtovi. Ačkoli whigové ve 40. letech 19. století kontrolovali vládu státu, jejich kontrola byla slabá a kandidáti na guvernéra často nedokázali získat většinu hlasů. V roce 1854 se protiotrokářské a umírněné síly spojily a vytvořily Republikánskou stranu, druhou organizaci tohoto jména v zemi. Republikáni neprohráli celostátní volby až do roku 1958 a v tomto období také ovládli obě komory zákonodárného sboru.
V americké občanské válce bojovalo více než 35 000 Vermonťanů, z nichž více než 5 000 padlo. Vermont se stal místem nejsevernější pozemní akce války, když v roce 1864 skupina vojáků Konfederace přešla z Kanady, aby přepadla St. Albans.
Po válce se jako hlavní zemědělská činnost prosadilo mlékařství. Republikánská strana bránila frakcionářství a udržovala si kontrolu nad státní správou pomocí propracovaného neformálního mechanismu, který rozděloval kandidátky na východ a na západ od Green Mountains a stanovoval omezení délky funkčního období některých volených úřadů. Pokračující emigrace Vermonťanů pomáhala udržovat nízký počet obyvatel a zajišťovala tak trvalý venkovský charakter Vermontu.
