Aunque la región fue explorada mucho antes del desembarco de los peregrinos y se asentó antes de la Revolución Americana, comenzó su desarrollo temprano no como una colonia real autorizada sino como un territorio cuya posesión se disputaban New Hampshire y Nueva York. En las décadas anteriores a la Revolución, las disputas -que a menudo desembocaban en conflictos armados- surgían cuando las concesiones de tierras de Nuevo Hampshire entraban en conflicto con otras similares otorgadas por Nueva York. Entre 1770 y 1775, muchos de los primeros colonos se unieron a las unidades de los Green Mountain Boys, lideradas por Ethan Allen, y rechazaron a los yorkinos (aquellos que se asentaron en Vermont bajo patentes de Nueva York) que intentaron controlar Vermont. Más tarde, cuando comenzó la Revolución Americana, los mismos Green Mountain Boys también afirmaron su independencia de Inglaterra. Su exitoso asalto a Fort Ticonderoga, en el lado neoyorquino del lago Champlain en mayo de 1775, ha sido llamado la primera acción ofensiva de las fuerzas estadounidenses de la Revolución.
En 1777 los vermonenses crearon una república independiente y adoptaron una constitución. Al declarar su independencia, Vermont creó una revolución dentro de la Revolución Americana y planteó al nuevo gobierno continental una serie de problemas. Reconocer a Vermont como un nuevo estado podría alentar otros movimientos separatistas, alienaría a Nueva York y quizás podría socavar el esfuerzo bélico. El Congreso Continental se negó a reconocer a Vermont, aunque su importancia para el éxito de la Revolución era ampliamente reconocida. En la batalla de Bennington, en agosto de 1777, las tropas de Vermont ayudaron a derrotar a una fuerza británica, preparando la victoria americana en Saratoga en octubre.
El gobierno de Vermont, ante la continua oposición de Nueva York y la negativa del Congreso Continental a ofrecer el reconocimiento, siguió una agresiva diplomacia que incluyó la anexión temporal de ciudades en Nueva York y Nuevo Hampshire, así como la realización de conversaciones con los británicos en Canadá sobre el posible reconocimiento de un Vermont independiente. En 1790, Nueva York renunció finalmente a sus pretensiones sobre Vermont y al año siguiente, después de 14 años como república independiente, Vermont fue admitido en la unión como el decimocuarto estado.
Durante los primeros años del siglo XIX, la economía de Vermont pasó por varios ciclos de auge y decadencia, incluyendo su auge y caída como importante productor de ovejas y lana. Vermont contaba con un activo Partido Antimasónico, que controlaba el gobierno estatal en la década de 1830 y llevó al estado al candidato presidencial antimasónico William Wirt en 1832. Aunque los whigs controlaban el gobierno del estado en la década de 1840, su control era tenue, y los candidatos a gobernador a menudo no lograban alcanzar la mayoría de los votos. En 1854, las fuerzas antiesclavistas y antialcohólicas se unieron para formar el Partido Republicano, la segunda organización con ese nombre en el país. Los republicanos no perderían unas elecciones estatales hasta 1958 y también dominaron las dos cámaras de la legislatura durante ese período.
Más de 35.000 vermonenses lucharon en la Guerra Civil estadounidense, de los cuales murieron más de 5.000. Vermont se convirtió en el lugar de la acción terrestre más septentrional de la guerra cuando, en 1864, una banda de soldados confederados cruzó desde Canadá para asaltar St. Albans.
Después de la guerra, la lechería surgió como la principal actividad agrícola. El Partido Republicano evitó el faccionalismo y mantuvo el control del gobierno estatal a través de un elaborado mecanismo informal que repartía las candidaturas al este y al oeste de las Montañas Verdes y establecía límites de permanencia en algunos cargos electivos. La continua emigración de vermonenses contribuyó a mantener una población baja y, por tanto, a asegurar la continuidad del carácter rural de Vermont.
