Los BambinosRediger
Hector sluttede sig til Efraín Fines Nevares (senere kendt som Tito El Bambino) og dannede duoen Héctor & Tito (“Los Bambinos”). Héctor & Tito udgav deres første album i 1998. Sammen blev de reggaeton-stjerner og udgav flere succesfulde album og optrådte på flere kompilationer, og de blev en af de mest efterspurgte duoer i genren. Begge blev de første reggaetonkunstnere til at sælge ud til en kæmpe koncert i Puerto Rico, hvilket åbnede vejen for andre kunstnere som Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar og Wisin & Yandel. Som duo fangede de begge verdens opmærksomhed og gjorde reggaeton til en populær genre og vandt priser som Billboard Latin Music Award for årets latinske rapalbum for deres album A La Reconquista.
I 2004 meddelte duoen, at de gik fra hinanden, og de har hver især fortsat deres separate karrierer.
Gold Star MusicEdit
Delgado fulgte succesen med Trébol Clan op med sit eget kompilationsalbum med titlen Los Anormales, som slog alle salgsrekorder i Puerto Rico med 130.000 solgte eksemplarer på blot to dage. Los Anormales indeholdt reggaetonkunstnere som Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion og duoen Alexis & Fido.
I februar optrådte Delgado på De Kanariske Øer under deres store karnevalsfestligheder. Hans optræden var en udsolgt succes. Hans sang “Baila Morena”, som Delgado producerede for Hector & Tito, var en af de mest luftspillede sange i dette spanske område.
Roc-A-FellaRediger
I midten af 2005 underskrev Delgado en aftale med Roc-A-Fella Records-ejer Jay-Z om at promovere ham i USA gennem det nyoprettede Roc-A-Fella-sublabel Roc-La-Familia. For at kunne huse internationale kunstnere skulle Jay-Z og Hector både producere og optræde på et kompilationsalbum. Albummet med titlen Los Rompe Discotekas indeholdt topkunstnere fra både den amerikanske hiphop- og den spanske reggaeton-musikindustri.
Delgado blev desuden det latinamerikanske image for det, der på det tidspunkt var Roc-A-Fella-ejede tøjmærke Rocawear. Reklamekampagnen med hans billede blev vist i tv-spots, på tryk og på plakater. Aftalen omfattede en aftale om, at Rocawear skulle sponsorere Delgados egne tøjdesigns under mærket Bambino. Aftalen om tøj omfattede, at Héctor designede tennissko, der skulle udgives som en del af Jay-Z’s “S. Carter Collection” under Reebok.
SolokarriereRediger
Den 16. september 2005 præsenterede han to udsolgte koncerter med titlen The Bad Boy i Puerto Rico med kunstnere som Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco og andre.
Delgado er blevet en af de mest succesfulde producere, ikke kun i reggaeton-genren, men også i den latinamerikanske musikbranche, og han arbejdede endda sammen med den berømte cubanske producer Emilio Estefan.
I januar 2008 besluttede Delgado at tabe sig og hyrede José Bonilla, en personlig træner, til at hjælpe ham. Han begyndte også at praktisere Atkins-diæten. I begyndelsen af dette vægtprogram vejede han 221, ved slutningen havde han tabt 31 pund.
“Harlem Shake”-kontroverserRediger
Det blev bekræftet af Delgado, at et lydklip fra et remix kaldet “Los terroristas” med linjen “Con Los Terroristas” blev brugt uden kreditering i åbningen af Baauers “Harlem Shake”, som blev en viral internetsensation i februar 2013. Baauer havde refereret til stemmen i åbningen af hans sang, som “The dude in the beginning I got somewhere off the Internet, I don’t even know where” i et tidligere interview. Delgado fortalte til WAPA-TV’s Lo Sé Todo, at han arbejdede sammen med sine advokater, og at han planlægger at mødes med dem i næste uge for at drøfte de næste skridt.
Diplo, leder af Mad Decent og frontmand for dancehallgruppen Major Lazer, var med til at bilægge den juridiske strid i april 2013.
