Og selv om regionen blev udforsket længe før pilgrimmenes landgang og blev bebygget før den amerikanske revolution, begyndte den sin tidlige udvikling ikke som en kongelig koloni, men som et territorium, hvis besiddelse New Hampshire og New York var uenige om. I årtierne før revolutionen opstod der tvister, som ofte eskalerede til væbnede konflikter, når New Hampshires tildelinger af jord kom i konflikt med lignende tildelinger fra New York. Mellem 1770 og 1775 sluttede mange af de første bosættere sig til enheder af Green Mountain Boys under ledelse af Ethan Allen og slog de Yorkere (dem, der bosatte sig i Vermont under New York-patenter) tilbage, som forsøgte at kontrollere Vermont. Senere, da den amerikanske revolution begyndte, hævdede de samme Green Mountain Boys også deres uafhængighed fra England. Deres vellykkede angreb på Fort Ticonderoga på New Yorks side af Lake Champlain i maj 1775 er blevet kaldt den første offensive aktion af amerikanske styrker under revolutionen.
I 1777 oprettede Vermont-borgerne en uafhængig republik og vedtog en forfatning. Ved at erklære sin uafhængighed skabte Vermont en revolution inden for den amerikanske revolution og stillede den nye kontinentale regering over for en lang række problemer. At anerkende Vermont som en ny stat kunne opmuntre andre separatistiske bevægelser, ville fremmedgøre New York og kunne måske underminere krigsindsatsen. Den kontinentale kongres nægtede at anerkende Vermont, selv om Vermonts betydning for revolutionens succes blev bredt anerkendt. I slaget ved Bennington i august 1777 hjalp Vermonts tropper med at besejre en britisk styrke, hvilket lagde op til den amerikanske sejr ved Saratoga i oktober.
Vermonts regering, der stod over for New Yorks fortsatte modstand og den kontinentale kongres’ afvisning af at tilbyde anerkendelse, fulgte et aggressivt diplomati, der omfattede midlertidig annektering af byer i New York og New Hampshire samt drøftelser med briterne i Canada om en mulig anerkendelse af et uafhængigt Vermont. I 1790 opgav New York endelig sine krav på Vermont, og det følgende år, efter 14 år som en uafhængig republik, blev Vermont optaget i unionen som den 14. stat.
I begyndelsen af det 19. århundrede gennemgik Vermonts økonomi flere cyklusser med højkonjunktur og nedgang, herunder dens op- og nedgang som en stor fåre- og uldproducent. Vermont havde et aktivt anti-frimurerisk parti, som kontrollerede statens regering i 1830’erne og førte staten til den anti-frimureriske præsidentkandidat William Wirt i 1832. Selv om Whigs kontrollerede delstatsregeringen i 1840’erne, var deres kontrol svag, idet guvernørkandidaterne ofte var ude af stand til at opnå et flertal af stemmerne. I 1854 gik anti-slaveri og temperance-kræfter sammen for at danne det republikanske parti, den anden organisation af det navn i landet. Republikanerne skulle ikke tabe et valg på statsniveau før 1958 og dominerede også begge huse i den lovgivende forsamling i den periode.
Mere end 35.000 Vermonianere kæmpede i den amerikanske borgerkrig, hvoraf mere end 5.000 døde. Vermont blev stedet for den nordligste landaktion under krigen, da en gruppe konfødererede soldater i 1864 krydsede fra Canada for at angribe St. Albans.
Efter krigen blev mejeribrug den primære landbrugsaktivitet. Det republikanske parti forhindrede fraktionalisme og bevarede kontrollen med delstatsregeringen gennem en udførlig uformel mekanisme, der fordelte kandidaturer øst og vest for Green Mountains og satte tidsbegrænsninger på nogle valgbare embeder. Den fortsatte udvandring af Vermont-borgere bidrog til at opretholde et lavt befolkningstal og sikrede dermed Vermonts fortsatte landlige karakter.
