Obwohl die Region schon lange vor der Landung der Pilger erforscht und vor der Amerikanischen Revolution besiedelt wurde, begann ihre frühe Entwicklung nicht als königliche Kolonie, sondern als ein Gebiet, dessen Besitz New Hampshire und New York streitig machten. In den Jahrzehnten vor der Revolution kam es zu Streitigkeiten, die häufig zu bewaffneten Konflikten eskalierten, wenn Landzuteilungen von New Hampshire mit ähnlichen Zuteilungen von New York kollidierten. Zwischen 1770 und 1775 schlossen sich viele frühe Siedler den von Ethan Allen angeführten Green Mountain Boys an und wehrten die Yorker (diejenigen, die sich unter New Yorker Patenten in Vermont niederließen) ab, die versuchten, Vermont zu kontrollieren. Später, zu Beginn der Amerikanischen Revolution, setzten die Green Mountain Boys auch ihre Unabhängigkeit von England durch. Ihr erfolgreicher Angriff auf Fort Ticonderoga auf der New Yorker Seite des Lake Champlain im Mai 1775 wird als die erste Offensivaktion der amerikanischen Streitkräfte während der Revolution bezeichnet.
Im Jahr 1777 gründeten die Einwohner von Vermont eine unabhängige Republik und verabschiedeten eine Verfassung. Mit der Erklärung seiner Unabhängigkeit löste Vermont eine Revolution innerhalb der Amerikanischen Revolution aus und stellte die neue Kontinentalregierung vor eine Reihe von Problemen. Die Anerkennung von Vermont als neuer Staat könnte andere separatistische Bewegungen ermutigen, New York verärgern und möglicherweise die Kriegsanstrengungen untergraben. Der Kontinentalkongress weigerte sich, Vermont anzuerkennen, obwohl die Bedeutung Vermonts für den Erfolg der Revolution allgemein anerkannt wurde. In der Schlacht von Bennington im August 1777 trugen Truppen aus Vermont dazu bei, eine britische Streitmacht zu besiegen, und bereiteten so den amerikanischen Sieg bei Saratoga im Oktober vor.
Angesichts der anhaltenden Opposition New Yorks und der Weigerung des Kontinentalkongresses, Vermont anzuerkennen, verfolgte die Regierung von Vermont eine aggressive Diplomatie, die die vorübergehende Annexion von Städten in New York und New Hampshire sowie Gespräche mit den Briten in Kanada über die mögliche Anerkennung eines unabhängigen Vermont umfasste. Im Jahr 1790 gab New York schließlich seine Ansprüche auf Vermont auf, und im folgenden Jahr, nach 14 Jahren als unabhängige Republik, wurde Vermont als 14. Staat in die Union aufgenommen.
Im frühen 19. Jahrhundert durchlief die Wirtschaft von Vermont mehrere Zyklen von Aufschwung und Niedergang, einschließlich des Aufstiegs und Niedergangs als wichtiger Schaf- und Wollproduzent. In Vermont gab es eine aktive Anti-Freimaurer-Partei, die in den 1830er Jahren die Staatsregierung kontrollierte und 1832 den antifreimaurerischen Präsidentschaftskandidaten William Wirt in den Staat brachte. Obwohl die Whigs in den 1840er Jahren die Regierung des Bundesstaates kontrollierten, war ihre Kontrolle nur schwach, da die Kandidaten für das Gouverneursamt häufig nicht die Mehrheit der Stimmen erhielten. Im Jahr 1854 schlossen sich die Kräfte der Sklavereigegner und der Abstinenzler zusammen und gründeten die Republikanische Partei, die zweite Organisation dieses Namens im Land. Die Republikaner verloren bis 1958 keine landesweite Wahl und dominierten in dieser Zeit auch beide Kammern der Legislative.
Mehr als 35.000 Vermonter kämpften im Amerikanischen Bürgerkrieg, von denen mehr als 5.000 starben. Vermont wurde zum Schauplatz der nördlichsten Landaktion des Krieges, als 1864 eine Gruppe konföderierter Soldaten von Kanada herüberkam, um St. Albans zu überfallen.
Nach dem Krieg entwickelte sich die Milchwirtschaft zur wichtigsten landwirtschaftlichen Tätigkeit. Die Republikanische Partei verhinderte Fraktionszwang und behielt die Kontrolle über die Staatsregierung durch einen ausgeklügelten informellen Mechanismus, der die Kandidaturen östlich und westlich der Green Mountains aufteilte und für einige Wahlämter Amtszeitbeschränkungen festlegte. Die anhaltende Auswanderung der Einwohner von Vermont trug dazu bei, dass die Bevölkerungszahl niedrig blieb und der ländliche Charakter von Vermont erhalten werden konnte.
