Siempre en el ojo público
En 1964 Jackie Kennedy se mudó con sus hijos a un apartamento en la ciudad de Nueva York, donde esperaba que pudieran evitar los medios de comunicación. La familia pronto sufriría otra difícil pérdida. El 6 de junio de 1968, el hermano del difunto presidente, Robert Kennedy (1925-1968), que se había convertido en una figura paterna para sus sobrinos, fue asesinado en California mientras hacía campaña por la candidatura presidencial demócrata. Cuatro meses después, Jackie Kennedy se casó con el rico empresario Aristóteles Onassis (1906-1975).
El joven Kennedy a veces se metía en peleas con reporteros y fotógrafos que los seguían a él y a su hermana. Los medios de comunicación lo criticaban por ser egocéntrico y por su historial escolar poco sobresaliente. Después de la escuela secundaria, se tomó más en serio su educación. Primero estudió temas medioambientales en una escuela de África. Más tarde volvería a África tras su primer año en la Universidad de Brown, en Providence, Rhode Island. Durante su estancia en África, trabajó con una empresa minera en Johannesburgo (Sudáfrica) y conoció a líderes estudiantiles y gubernamentales en Zimbabue. Durante sus años universitarios también trabajó con el Cuerpo de Paz en Guatemala para ayudar a las víctimas del terremoto.
Tras licenciarse en Historia de Estados Unidos en 1982, Kennedy estudió en la Universidad de Delhi, en la India. A su regreso a Estados Unidos, entró a trabajar en la Oficina de Desarrollo Empresarial de Nueva York en 1984. En 1986 ingresó en la Facultad de Derecho de la Universidad de Nueva York, principalmente para complacer a su madre. En la Convención Nacional Demócrata de 1988 pronunció un discurso para presentar a su tío, el senador Edward Kennedy (1932-), que le valió una ovación de dos minutos y llevó a muchos a preguntarse si estaba preparando su candidatura. Aprobó el examen del colegio de abogados (una prueba que una persona debe superar antes de poder ejercer la abogacía) al tercer intento y fue contratado en agosto de 1989 como fiscal adjunto en la oficina de Manhattan del fiscal del distrito de Nueva York Robert Morgenthau (1919-). Ganó los seis casos que llevó a los tribunales antes de dejar el puesto en 1993.