Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) es un operador de líneas de ayuda y un donjuán con una afición: si un chico pierde a una chica y la quiere recuperar, se pone en contacto con Tank y le paga para que la lleve a una mala cita. A lo largo de la velada, Tank se comporta inevitablemente de la manera más imbécil haciendo que la chica se dé cuenta de que su ex no era realmente tan mal tipo después de todo y vuelva con su ex.
Comparte apartamento con su primo político Dustin (Jason Biggs) que se ha enamorado de su colega Alexis (Kate Hudson). Dustin lleva a Alexis a una cita y le confiesa su amor pero ella insiste en que sigan siendo amigos. Después de la cita, Dustin le explica su situación a Tank, que se ofrece como buen amigo (en lugar de tener que pagar por sus servicios, como es habitual). Dustin lo rechaza inicialmente, no queriendo que Tank esté cerca de Alexis, pero al día siguiente ve a Alexis coqueteando con otro compañero de trabajo y le ruega a Tank que salga con Alexis. Él acepta.
Tank se encuentra con Alexis y quedan para salir. Él se comporta mal toda la noche, pero Alexis está demasiado borracha para importarle. Cuando la deja, ella espera que entre pero él resiste la tentación por lealtad a Dustin. Alexis llama a Dustin pero cuando se encuentran le explica que su cita con Tank la ha motivado a ver a otros hombres. Dustin le envía a Alexis rosas y un poema de disculpa en nombre de Tank. Alexis llama a Tank al trabajo y le recrimina que se haya ido temprano la noche anterior. Tank va a ver a Alexis y terminan teniendo sexo casual de forma regular mientras Dustin comienza una serie de intentos desesperados por seguir siendo amigo de ella después de todo.
Dustin se prepara para tener una cita con una madre soltera pero cuando llega a recogerla, ella está amamantando a su hijo. Dustin, en un esfuerzo por hacerse el gracioso, comenta torpemente que le gustaría tener lo que el bebé está teniendo. La mujer, ahora asustada y furiosa, le grita a Dustin y le echa, cancelando su cita. Dustin, angustiado, va a casa de Alexis para verla, pero su compañera de piso le dice que Alexis estaba ocupada en el piso de arriba con los chicos con los que ha estado teniendo sexo regularmente. Dustin, aún más alterado y negándose a marcharse, comienza a subir las escaleras sólo para descubrir que el hombre con el que Alexis se ha estado acostando es en realidad Tank. Tank y Dustin se pelean y se separan. Los sentimientos de Tank por Alexis han aumentado y decide consultar con su padre (Alec Baldwin). Después de reunirse con su padre, tiene dudas de que sea merecedor de una relación seria con ella. Mientras asiste a la boda de la hermana de Alexis, Rachel (Diora Baird), se da cuenta de que ella es una de sus anteriores malas citas. El novio, Josh (Taran Killam), le pide a Tank que guarde silencio sobre el uso de sus servicios. Después de escuchar a Alexis diciéndole a Rachel que se ha enamorado de él, la culpa de Tank hace que sabotee su relación y llame a Dustin para disculparse con él.
Dustin llega a la recepción de la boda y le revela a Alexis los planes de Tank. Tank señala a sus clientes, incluido el novio, y recibe un puñetazo y es expulsado. Alexis, angustiada por el hecho de que Tank la haya utilizado y que Dustin haya pagado para ganarla a bajo precio, no quiere volver a ver a ninguno de los dos. Más tarde, mientras habla con Dustin y su padre, Tank se da cuenta de que ama a Alexis y le animan a reconciliarse con ella. La encuentra y corre con ella durante unos kilómetros, en el intento de hacer las paces, pero Alexis no se inmuta.
Tres meses después, Tank está en una cita cuando Alexis lo ve y espontáneamente decide sabotear la cita avergonzándolo. Se acerca a él y le arroja vino a la cara, arruinando su cita. Luego sigue intentando avergonzarlo afirmando a toda la sala que la dejó embarazada. Él no tarda en darse cuenta de su «broma» y continúan insultándose mutuamente (algunos de los cuales son una sombra de los insultos que se lanzaron en su segundo encuentro), cada uno tratando de superar al otro en una «discusión de juego» de insultos y bromas. Después se reconcilian con un beso. La película termina sugiriendo que su relación ha vuelto a funcionar. Cuando aparecen los títulos de la película, se muestra/sugiere que Dustin y la compañera de piso de Alexis, Ami (Lizzy Caplan), se enrollan (o al menos tienen un encuentro sexual, si no una relación). Se deja que el público decida al respecto.
