Skandaalit ja takaiskut
Michaels koki myös henkilökohtaisen takaiskun näihin aikoihin. Vuonna 1994 hän joutui vakavaan auto-onnettomuuteen, jonka seurauksena häneltä murtui nenä, leuka ja useita sormia sekä muutama kylkiluu. Michaels ja muu yhtye palasivat äänitysstudioihin seuraavaa projektia varten. Saatuaan albuminsa valmiiksi he saivat pettyneinä kuulla, että levy-yhtiö ei halunnut julkaista sitä. Yhtiö julkaisi sen sijaan greatest hits -albumin. Uusi materiaali julkaistiin lopulta vuonna 2000 nimellä Crack a Smile and More.
Vuonna 1998 Poison jäi pois levy-yhtiöltään. Bändinsä kariutuessa Michaels tutki muita projekteja. Hän perusti näyttelijä Charlie Sheenin kanssa tuotantoyhtiön, joka johti hänen ensimmäiseen päärooliinsa elokuvassa Letter from Death Row (1998). Michaels esitti tuomittua tappajaa, jota odottaa kuolemanrangaistus. Näyttelemisen lisäksi hän kirjoitti elokuvan käsikirjoituksen ja soundtrackin. Michaels toimi myös toisena ohjaajana.
Michaels nousi otsikoihin samoihin aikoihin hyvin erityyppisestä suorituksesta. Hänen ja entisen tyttöystävänsä Pamela Andersonin seksivideo päätyi Internet Entertainment Groupin käsiin. Estääkseen sen julkaisemisen Michaels haastoi yhtiön oikeuteen. Oli epäselvää, miten yhtiö sai nauhan haltuunsa. Michaelsin asianajaja Edwin F. McPherson kertoi tuolloin Los Angeles Timesille, että ”Pamilla oli kopio. Bretillä oli kopio. Bretillä on yhä kopio. Muuta en tiedä.”
Sen jälkeen kun skandaalista oli päästy eroon, Michaels palasi Poisonin kanssa kiertueelle, jossa DeVille oli jälleen bändin jäsenenä. He joutuivat perumaan joitakin päivämääriä vuonna 2001, kun Dallille tehtiin hätäleikkaus selkärangan takia. Toipumisensa jälkeen Dall liittyi takaisin ryhmään ja Poison jatkoi. He julkaisivat uutta materiaalia sisältävän Hollyweird-albumin vuonna 2002. Vaikka se ei saavuttanut suurta suosiota listoilla, yhtye pysyi suosittuna live-esiintyjänä. Michaels teki myös kaksi sooloalbumia, Songs of Life (2003) ja Freedom of Sound (2005).
Kaikki eivät kuitenkaan olleet faneja. Michaels sai osuman lasinsiruista, kun joku ampui hänen kiertuebussiinsa Chicopeessa, Massachusettsissa, vuonna 2005. Ravistelematta hän julkaisi tuolloin lausunnon, joka kuului osittain: ”
Tosi-tv-tähti
Viemässä uraansa uuteen suuntaan Michaels jakoi rakkauden etsintänsä televisioyleisön kanssa Rock of Love -tosi-tv-ohjelmassa vuonna 2007. Joukko naisia kilpaili hänen kiintymyksestään samalla, kun he suorittivat erilaisia haasteita. Kriitikot paheksuivat ohjelmaa, ja se sai useita tylyjä arvosteluja, kuten tämän kommentin The New York Timesista: ”Hyvää tarkoittavan Bretin ympärillä on naisia, jotka ovat liian nuoria, liian raivokkaita tai liian pilvessä tietääkseen, ettei helppous sinänsä ole hauskaa.” Silti yleisö jäi koukkuun show’hun sen omituisten hahmojen ja Michaelsin suorasukaisen kommentoinnin vuoksi. Michaels sisällytti ohjelmaan myös diabeteksensa ja opetti kilpailijoille, mitä tehdä hätätilanteessa. Lopulta hän valitsi Jesin, vaaleanpunahiuksisen kosmetologin Illinoisista.
Michaelin suhde voittajaan ei kuitenkaan koskaan lähtenyt kunnolla käyntiin. Hän jatkoi viehättävän naisen etsimistä, joka kestäisi hänen rock and roll -elämäntyylinsä Rock of Love 2:ssa vuonna 2008. Tämä viimeisin niukasti pukeutuneiden poikamiestyttöjen joukko on tehnyt Michaelsille yksityisiä peepshow’ta, työstänyt moottoripyöriä, pelannut mutajalkapalloa ja suorittanut muita haasteita yrittäessään voittaa Michaelsin sydämen. Jotkut eivät yrittäneet liikaa. Eräs kilpailija oli niin humalassa, että nukkui läpi oman eliminointinsa.
Vuonna 2020 Michaels kilpaili The Masked Singer -ohjelmassa banaanina ja putosi pois jaksossa 13.
Terveysongelmat ja yksityiselämä
Poisonin kanssa ja televisiossa tekemänsä työn lisäksi Michaels on nauttinut jonkin verran menestystä sooloesiintyjänä. Hän on pitänyt viime vuosina yllä hektistä kiertueaikataulua, jota ovat keskeyttäneet useat terveyshaasteet. Vuonna 2009 Michaels loukkaantui esiintyessään Tony Awards -gaalassa. Hän sai osuman päähänsä show’n lavasteiden palasesta. Seuraavana vuonna Michaels sai aivoverenvuodon, jonka hän uskoi johtuvan Tony Awards -vammastaan. Hänelle tehtiin myös hätäinen umpilisäkkeen poistoleikkaus vuonna 2010.
Toukokuussa 2014 Michaels poistui lavalta kesken esityksen matalan verensokerin vuoksi. Hänelle tehtiin sitten samana syksynä munuaisleikkaus ja hän päätyi palaamaan sairaalaan useita kertoja toimenpiteen jälkeen. Tämän kriisin aikana Michaelsin kitaristi Pete Evick postasi päivityksiä tilanteesta Michaelsin Facebook-sivulle. Hän kirjoitti, että Michaels ”oli kahden viikon aikana kuudessa sairaalassa eri puolilla Keskilänttä”. Vaikka joitakin konserttipäiviä jouduttiin lykkäämään, Michaels pysyi sitoutuneena suorittamaan muut marraskuun keikkansa.
Michaels on kahden lapsen isä. Hänellä on kaksi tytärtä, Raine ja Jorja, entisen tyttöystävänsä Kristi Gibsonin kanssa.
