Siitä lähtien, kun ensimmäiset innokkaat vieraat kulkivat 3. toukokuuta 1986 Dollywood-teemapuisto Pigeon Forgessa, Tennesseessä, on ollut yksi Kaakkois-Englannin suosituimmista lomakohteista. Yli 25-vuotisen historiansa aikana Dollywood on jatkuvasti laajentunut ja kasvanut tarjoten elämyksen, joka on täynnä vuoriston käsityötaitoja, ruokia ja musiikkia, mutta myös jännittäviä laitteita ja ainutlaatuisia nähtävyyksiä.
Monet kävijät eivät ehkä kuitenkaan ymmärrä, että Dollywood ei ollut ensimmäinen teemapuisto, joka toimi kyseisessä paikassa. Ensimmäinen oli nimeltään Rebel Railroad, joka avasi ovensa vuonna 1961. Nähtävyyden keskiössä oli hiilikäyttöinen höyryveturi nimeltä Klondike Katie sekä sekatavarakauppa, sepänverstas ja saluuna. Juna (joka on yhä nykyäänkin olennainen osa Dollywoodia) kiehtoi Smokiesin kävijöitä, jotka olivat kiinnostuneita oppimaan lisää vuoristohistoriasta ja -kulttuurista.
Vuonna 1970 Rebel Railroadin osti Cleveland Brownsin omistaja Art Modell, ja se muutettiin Goldrush Junctioniksi, vaikka Rebel Railroadin alkuperäiset osat säilyivätkin olennaisilta osin samoina. Seuraavien vuosien aikana lisättiin muita elementtejä, kuten ulkoilmateatteri ja log flume -ajelu sekä Robert F. Thomasin kirkko, joka on yhä nykyäänkin tärkeä osa Dollywoodin Craftsmans Valleytä.
Herschendin perhe, Dollywoodin nykyiset osaomistajat, ostivat vetonaulan vuonna 1977 ja muuttivat sen nimen Silver Dollar Cityksi, joka oli laajennus alkuperäisestä Silver Dollar City -puistosta, jota he jo pyörittivät Bransonissa, Missourissa. Herschendit lisäsivät yli miljoonalla dollarilla parannuksia ja tekivät vuoristokäsityöläisistä toiminnan keskipisteen. Seuraavina vuosina laitteistoon lisättiin lisää huvipuistolaitteita ja musiikkilavoja.
Vuonna 1986 kotikaupungin tyttö Dolly Parton liittyi Herschendien osaomistajaksi huvipuistoon ja lainasi nimensä vastikään uudelleen brändätylle Dollywoodille. Sen jälkeisinä vuosina kumppanuus on lisännyt yli 110 miljoonaa dollaria laajennuksiin, lähinnä uutuusnäytösten, nähtävyyksien ja jännitysrattaiden muodossa.