Emo Philipsin hahmo on laajalti tunnettu ainutlaatuisesta ulkonäöstään ja lavalla esiintyvistä tempauksistaan, sillä hän esiintyy levottomana, mahdollisesti henkisesti häiriintyneenä, hermostuneena mutta erittäin älykkäänä yksilönä, jolla on pakkomielle kaalisalaattiin. Philips liikkuu jatkuvasti koko ohjelman ajan, siirtyen usein istuma-asennosta seisoma-asentoon, vaeltaen lavalla laidasta laitaan, leikitellen hiuksillaan tai vaatteillaan tai jopa riisuuntumalla osittain, kun hän esittää iskurepliikkejä. Hänen komediansa, joka on suurelta osin itseironista ja ironista, esitetään usein moduloidulla falsetilla. Hänen ulkonäkönsä (jota on toisinaan kuvailtu nörttimäiseksi, disko- ja vaudeville-henkiseksi) ja erityisesti hänen hiuksensa – 1970-luvun tyylinen polkkatukka, jossa on suoralinjainen etuhapsu – ovat olleet hänen ulkonäkönsä ja esityksensä tunnusomainen osa suurimman osan hänen urastaan.
Philips on levyttänyt kolme komedia-albumia. Hänen albuminsa E=mo², joka nauhoitettiin livenä Caroline’sissa Manhattanilla, New Yorkissa, voitti vuoden 1985 New Music Award -palkinnon parhaasta komedia-albumista. Se julkaistiin myöhemmin uudelleen yhdessä hänen Live at the Hasty Pudding Theatre -albuminsa kanssa yhdellä CD-levyllä. Hän julkaisi myös albumin nimeltä Emo vuonna 2001. Hänen vitsinsä äänestettiin hauskimmaksi uskonnolliseksi vitsiksi koskaan vuoden 2005 nettikyselyssä. Vuonna 2006 hän esiintyi Newbury Comedy Festivalilla. Hän oli mukana E4:n 100 parhaan koomikon 50 parhaan joukossa, ja hän oli myös numero 54 Channel 4:n 100 parhaan standupin listalla.
Philipsin pitkän standup-koomikon uran lisäksi hänellä on ollut näyttelijän rooleja televisiosarjoissa, kuten Miami Vice ja The Weird Al Show. Vuonna 2006 hän esiintyi Britannian televisiossa 8 Out of 10 Cats -paneelipelin vieraana. Philipsillä on useita äänirooleja, muun muassa animaatiosarjoissa Dr. Katz, ammattiterapeutti, Home Movies, Space Ghost Coast to Coast, Adventure Time salaperäisenä tarinankertojana Cuber ja Dooperin ääni animaatiosarjassa Slacker Cats. Philips on esiintynyt myös neljässä @midnight-sarjan jaksossa, helmikuussa 2015, 8. huhtikuuta 2016, 1990-luvun teemajaksossa 26. syyskuuta 2016 ja finaalijaksossa 4. elokuuta 2017.
Hän on esiintynyt näytelmäelokuvissa, muun muassa vuoden 1989 elokuvassa UHF (Joe Earleynä, melko kömpelönä koulun kauppiasopettajana, joka sahaa vahingossa peukalonsa irti) ja elokuvassa Epätoivon bulevardi vuonna 1998. Lisäksi hän esiintyi Meet the Parents -elokuvan alkuperäisessä versiossa vuodelta 1992 (myös vastaava tuottaja) ja oli apulaistuottajana vuoden 2000 uusintaversiossa.
Vuoden 2001 tienoilla Philips alkoi esiintyä useammin 1990-luvun tauon jälkeen. Hänen ulkonäkönsä muuttui rajusti ja näytti enemmän ”uuden vuosituhannen” kuin hänen tunnusomaisen polkkatukan ja 1970-luvun rennon disko-lookin. Nyt hänellä oli suola & pippurinen harmaa tukka ja hän oli pukeutunut mustiin aktiiviurheiluvaatteisiin, ja Philips esitti samaa komediaa, mutta paljon hillitymmin. Vaikka Philips on edelleen levoton, hän ei enää kantanut mukanaan satunnaisia rekvisiittaa tai riisunut itseään kuten ennen. Kuten useimmat Reaganin aikakauden koomikot, Philips tunsi tarvetta sopeutua kukoistavan digitaalisen aikakauden muuttuviin aikoihin ja tyyleihin yrittäessään pysyä merkityksellisenä nuoremmalle yleisölle, erityisesti myöhemmälle sukupolvelle X ja vuosituhannen vaihteen ikäisille, jotka muodostivat suurimman osan yliopistoväestöstä 2000-luvun alkupuolella.
Philips kantoi tätä ulkoasua vain muutama vuosi, ja hän vetäytyi eläkkeelle vuonna 2005 ja palasi takaisin komedian kiertueelle vuoden 2010 tienoilla klassisella ulkoasullaan ja henkilöllisyytensä kanssa. Hänen suosionsa on sittemmin noussut huomattavasti, ja hän on ollut viime vuosina esillä monilla kansallisilla komediakiertueilla, esiintynyt Moontower Comedy Festivalilla Austinissa, Teksasissa ja esiintynyt usein 24/7 Comedy -ohjelmassa.
”Weird Al” Yankovic ja Philips kiersivät yhdessä eri puolilla Yhdysvaltoja vuonna 2018 Yankovic’s Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour -ohjelmassa.
