Hemingway syntyi Oak Parkissa, Illinoisin osavaltiossa 21. heinäkuuta 1899 Hemingwayn äidinpuoleisten isovanhempien, Caroline ja Ernest Hallin, rakennuttamassa kodissa. Hemingway oli tohtori Clarence ja Grace Hemingwayn toinen lapsi ja ensimmäinen poika. Hän asui Hall-talossa elämänsä ensimmäiset kuusi vuotta vanhempiensa, äitinsä isoisän ja kolmen siskonsa kanssa. Talo, jonka nykyinen numero on 339 North Oak Park Avenue, oli Oak Parkin ensimmäinen talo, jossa oli sähköt. Hallin kotia vastapäätä oli Hemingwayn isänpuoleisten isovanhempien, Anson ja Adelaide Hemingwayn, kaksikerroksinen, valkoisesta klapilaudasta rakennettu koti.
Hall-vaari, jonka Hemingwayn lapset tunsivat nimellä Abba, oli paljon rakastettu perheenjäsen. Myöhemmällä iällä Marcelline Hemingway Sanford, Ernestin vanhempi sisko, kirjoitti Abba Hallista muistellen hänen ystävällisyyttään, anteliaisuuttaan ja viihdyttäviä tarinoita, jotka ilahduttivat nuorta Marcellinea ja Ernestiä. Gracen äidin setä Tyley Hancock vieraili usein perheen kotona. Hän viihdytti lapsia usein seikkailullisilla tarinoilla nuoruudestaan ja matkoiltaan Hallin perheen ruokailuvälineiden tukkukaupan myyntimiehenä.
Hemingwayn äiti Grace oli oopperalaulaja, laulunopettaja ja säveltäjä. Hän ansaitsi rahaa nuorelle perheelle opettamalla musiikkia ja laulutunteja. Hemingwayn isä Clarence, lääkäri, synnytti kolme Hemingwayn lasta kodin yläkerran makuuhuoneessa. Hän konsultoi lääketieteellisiä potilaita pienessä toimistossa ensimmäisen ja toisen kerroksen välissä. Sanfordin mukaan ”Juuri toimistoon Ernest ja minä kutsuttiin rangaistukseksi, kun käyttäydyimme huonosti.”
Ernestin isoisä kuoli toukokuussa 1905 ja jätti kodin tyttärelleen Gracelle. Lokakuuhun mennessä Grace oli myynyt talon Samuel Nissenille, Oak Parkin ruokakauppiaalle. Nissenin perhe asui North Oak Park Avenuen talossa viidentoista vuoden ajan, ja vuonna 1914 he korvasivat etukuistin kuistilla, joka oli suojattu kuistilla, ja myöhemmin he korvasivat klapilaudoituksen alumiiniverhoilulla. Talo muutettiin 1920-1940-luvuilla asuintaloksi. Suuremmat asuintilat ja eteinen jaettiin, ja ensimmäiseen kerrokseen asennettiin kylpyhuone. Vuonna 1951 talo muutettiin jälleen kahden perheen asunnoksi.
Talon osti joulukuussa 1992 The Ernest Hemingway Foundation of Oak Park. Säätiö aloitti mittavan remontin käyttäen Sanfordin kuvausta isoisänsä kodista. Ernest Hemingwayn synnyinkoti restauroitiin alkuperäiseen 1890-luvun pohjaratkaisuunsa, viktoriaanisen ajan kalusteisiin ja Hemingwayn perheen alkuperäisiin perintöesineisiin. Vuonna 2001 Ernest Hemingwayn synnyinkotimuseo avattiin yleisölle.